{2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-thiazol-5-yl}(pyridin-4-yl)methanone | 502627-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: {2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-thiazol-5-yl}(pyridin-4-yl)methanone
• 英文别名: [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-thiazol-5-yl]-pyridin-4-ylmethanone；[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-thiazol-5-yl]-pyridin-4-ylmethanone
• CAS: 502627-89-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂OSSi
• 分子量: 304.488
• InChiKey: YGGJKZMJGWPKNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-thiazol-5-yl}(pyridin-4-yl)methanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1,3-thiazol-5-yl)(pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of a highly functionalized thiazole ketone

  摘要：

  Compound 1 is a uniquely substituted ketone prepared via addition of a thiazole anion to an aromatic nitrile in good overall yield. An exploration into the generality of the addition of thiazole anions to nitriles allowed us to make a variety of thiazole ketones in good to excellent yields. The non-odorous thiolate-mediated demethylation reaction used in the synthesis of 1 is also presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00878-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基硅基)噻唑 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 {2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-thiazol-5-yl}(pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  5-（酮芳基）噻唑的实用制备

  摘要：

  本文描述了2-取代的5-（酮芳基）噻唑的简便合成方法，该方法是合成生物活性化合物的重要中间体。将多种2-取代的噻唑阴离子加入芳基腈中，以在水解后提供所需的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02230-x

文献信息

• A practical preparation of 5-(ketoaryl)thiazoles
  作者：Karen M. Marcantonio、Lisa F. Frey、Jerry A. Murry、Cheng-yi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02230-x

  日期：2002.12

  This article describes a facile synthesis of 2-substituted-5-(ketoaryl)thiazoles, which are important intermediates for the synthesis of biologically active compounds. A variety of 2-substituted thiazole anions were added to aryl nitriles to provide the desired ketones after aqueous hydrolysis.

  本文描述了2-取代的5-（酮芳基）噻唑的简便合成方法，该方法是合成生物活性化合物的重要中间体。将多种2-取代的噻唑阴离子加入芳基腈中，以在水解后提供所需的酮。
• Practical synthesis of a highly functionalized thiazole ketone
  作者：Lisa F Frey、Karen M Marcantonio、Cheng-yi Chen、Debra J Wallace、Jerry A Murry、Lushi Tan、Weirong Chen、Ulf H Dolling、Edward J.J Grabowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00878-0

  日期：2003.8

  Compound 1 is a uniquely substituted ketone prepared via addition of a thiazole anion to an aromatic nitrile in good overall yield. An exploration into the generality of the addition of thiazole anions to nitriles allowed us to make a variety of thiazole ketones in good to excellent yields. The non-odorous thiolate-mediated demethylation reaction used in the synthesis of 1 is also presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.