2-(3-苯基亚丙基)丙二腈 | 321533-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-苯基亚丙基)丙二腈
• 英文名称: 2-(3-phenylpropylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(3-phenylpropylidene)propanedinitrile
• CAS: 321533-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: BFODASZCAPPTGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  376.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯基亚丙基)丙二腈 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 2,4,6-三氯苯酚 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R)-5-methyl-4-phenethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与二氰基烯烃的不对称迈克尔反应

  摘要：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化的醛和二氰基烯烃的不对称迈克尔反应以良好的收率和良好的对映选择性得到了相应的迈克尔加合物。迈克尔加合物可以容易地转化成有用的手性化合物，例如内酯，酯和单氰化衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800831
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(3-苯基亚丙基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  钨酸盐负载的三嗪基磁性聚（双咪唑离子液体）：一种有效的双功能催化剂，可在水中串联选择氧化/ Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  通过将钨酸盐阴离子固定在富氮聚（离子液体）/磁性纳米复合材料上，合成了一种新型的双功能聚合物催化剂。所得催化剂具有两种类型的催化位点：（i）具有双咪唑鎓离子液体阳离子的固定化的WO 4阴离子，用于醇的选择性氧化；（ii）碱性胺基，用于在产生的醛和丙二腈之间的Knoevenagel缩合。由于催化剂的聚合性质，在固体表面上存在大量的钨酸盐和碱性氮基团，这导致所施加的用于催化反应的催化剂质量降低。高催化活性和催化剂在水介质中的优异选择性使其成为生产精细化学品的绿色方法。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.02.028

文献信息

• Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles via a Tandem Reaction of Michael Addition and Intramolecular Cyanide-Mediated Nitrile-to-Nitrile Condensation
  作者：Sankar K. Guchhait、Shailendra Sisodiya、Meenu Saini、Yesha V. Shah、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Neha Hura、Vikas Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00465

  日期：2018.5.18

  A new approach for the synthesis of tetrasubstituted/functionalized NH-pyrroles from gem-diactivated acrylonitriles and TMSCN has been developed. The strategy utilizes the generation of vic-dinitrile via Michael addition and cyanide-mediated nitrile-to-nitrile cyclocondensation, which proceed in tandem guided by manifold roles of “CN”. An extended application to the production of fused pyrrole has

  从宝石双活化的丙烯腈和TMSCN合成四取代/官能化的NH-吡咯的新方法已经被开发出来。该策略利用了通过迈克尔加成反应和氰化物介导的腈-腈环缩合反应生成的vic- diinitrile，这些反应在“ CN”的多种作用的指导下串联进行。还已经实现了在熔融吡咯的生产中的广泛应用。
• Use of isopropyl alcohol as a solvent in Ti(O-i-Pr)4-catalyzed Knöevenagel reactions
  作者：Kohei Yamashita、Takanori Tanaka、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.008

  日期：2005.8

  Knöevenagel reactions of aldehydes and ketones with malononitrile, isopropyl cyanoacetate and diisopropyl malonate catalyzed by Ti(O-i-Pr)4 proceeded smoothly in i-PrOH to give the corresponding reaction products in good to high yield. 3-Substituted coumarins were prepared by the present method.

  Ti（O- i- Pr）4催化醛和酮与丙二腈，氰基乙酸异丙酯和丙二酸二异丙酯的Knöevenagel反应在i -PrOH中顺利进行，得到了相应的反应产物，收率良好至高收率。通过本方法制备3-取代的香豆素。
• Porous Organic Polymers Constructed from Tröger's Base as Efficient Carbon Dioxide Adsorbents and Heterogeneous Catalysts
  作者：Zhifeng Dai、Yongquan Tang、Qi Sun、Xiaolong Liu、Xiangju Meng、Feng Deng、Feng-Shou Xiao

  DOI：10.1002/cctc.201701534

  日期：2018.4.24

  a radical solvothermal polymerization method, we synthesized two porous organic polymers based on Tröger's base (POP‐TB and POP‐Me‐TB) from the corresponding vinyl‐functionalized monomers (2,8‐divinyl‐6H,12H‐5,11‐methanodibenzo[b,f]diazocine and 2,8‐divinyl‐4,10‐dimethly‐6H,12H‐5,11‐ethanodibenzo[b,f]diazocine; v‐TB and v‐Me‐TB). The structure and porosity of these polymers are verified by using solid‐state

  通过自由基溶剂热聚合方法，我们从相应的乙烯基官能化单体（2,8-二乙烯基-6 H，12 H- 5， 11-甲基二苯并[ b，f ]重氮电影和2,8-二乙烯基-4,10-二甲基-6 H，12 H -5,11-乙二苯并[ b，f ]重氮电影; v-TB和v-Me-TB 。通过使用固态NMR光谱，元素分析，SEM，TEM，N 2吸附等温线和CO 2验证了这些聚合物的结构和孔隙率吸附测试。它们具有较高的表面积和适中的孔体积，可提供较高的CO 2吸附能力（对于POP-TB和POP-Me-TB，在273 K时分别为90和71 mg g -1，在298 K时分别为60和44 mg g -1，分别在1 bar的CO 2压力下进行。此外，它们在基准Knoevenagel反应中具有出色的催化活性以及作为非均相催化剂的高度稳定性。
• Controlling, Understanding, and Redirecting the Thermal Rearrangement of 3,3-Dicyano-1,5-enynes
  作者：Sarah K. Scott、Jacob N. Sanders、Katherine E. White、Roland A. Yu、K. N. Houk、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/jacs.8b08553

  日期：2018.11.28

  The thermal [3,3] rearrangement of 3,3-dicyano-1,5-enynes to γ-allenyl alkylidenemalononitriles (the "enyne Cope rearrangement") has largely eluded synthetic value as the desired products, too, are thermally reactive and ultimately yield 6π electrocyclization products. Herein, we describe experimental and computational studies related to the thermal rearrangement of 1,5-enynes, structural features

  3,3-二氰基-1,5-烯炔的热[3,3]重排生成γ-丙二烯基亚烷基丙二腈（“烯炔Cope重排”）在很大程度上回避了合成价值，因为所需的产物也具有热反应性并最终产生6π电环化产物。在此，我们描述了与 1,5-烯炔热重排相关的实验和计算研究、在丙二烯阶段停止热重排的结构特征以及用于制备双功能联烯基丙二腈的还原变体。我们还描述了操纵双功能构建块并将其转换为循环和非循环架构的各种方法。
• Catalytic cycloaddition of 2-hydroxy ketones with 1,1-dicyanoalkenes
  作者：Shinji Tsunoi、Yuta Seo、Yugo Takano、Itaru Suzuki、Ikuya Shibata

  DOI：10.1039/c5ob02492g

  日期：——

  The catalytic conversion of 2-hydroxy ketones to 2-amino-3-cyano-4-acyl-4,5-dihydrofurans was established via a 1,3-dipolar cycloaddition catalysed by Sn(Oct)₂/MeOH.

  2-羟基酮转化为2-氨基-3-氰基-4-酰基-4,5-二氢呋喃的催化转化是通过Sn(Oct)₂/MeOH催化的1,3-偶极环加成反应建立的。