2,6-双(四氢呋喃-2-基)-4-氰基吡啶 | 104293-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双(四氢呋喃-2-基)-4-氰基吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(tetrahydrofuran-2-yl)-4-cyanopyridine
• 英文别名: 2,6-bis(tetrahydrofuran-2-yl)isonicotinonitrile；2,6-Bis(oxolan-2-yl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 104293-34-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: SSAXWRFADKDUPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(四氢呋喃-2-基)-4-氰基吡啶 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醚、酰胺和醇与光和 O2 的杂芳基化

  摘要：

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02440
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 4-氰基吡啶 在 ammonium persulfate 、 N-羟基丁二酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-吡啶甲腈,2-(四氢-2-呋喃基)- 、 2,6-双(四氢呋喃-2-基)-4-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过温和的N-羟基琥珀酰亚胺介导的交叉脱氢偶联反应 直接在结构上不同的醚上进行Cα-杂芳基化†

  摘要：

  醚的Cα-杂芳基化的一个重要挑战是需要大量过量的醚（在许多情况下用作溶剂）才能实现有效的转化。该缺点将醚的Cα-杂芳基化显着地限制于使用简单且易于接近的醚底物。为了克服这个限制，一种新型，高效，ñ已经开发了由羟基-琥珀酰亚胺（NHS）介导的，温和且无金属的CDC策略，用于多种醚的直接Cα-杂芳基化。与我们以前的苯甲醛介导的光氧化还原Cα-杂芳基化不同，我们已将NHS鉴定为一种不使用光的新型高效介体。最初揭示了一种独特的非光氧化还原参与的氢原子转移（HAT）机制，该机制使用了由NHS产生的以氮为中心的自由基阳离子。值得注意的是，仅使用5-10当量的醚作为偶联伙伴，这使得结构多样且复杂的醚参与该过程，从而产生了具有高度医学相关性的Cα-杂芳基醚。此外，结构上更多样化的杂环可以用作该过程的反应物。

  DOI：

  10.1039/c6sc05697k

文献信息

• Diacetyl as a “traceless” visible light photosensitizer in metal-free cross-dehydrogenative coupling reactions
  作者：Chia-Yu Huang、Jianbin Li、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c8sc05631e

  日期：——

  light-sensitive and “traceless” hydrogen atom abstractor to achieve metal-free cross-dehydrogenative Minisci alkylation under mild conditions. Mechanistic studies supported hydrogen atom transfer (HAT) between an activated C(sp3)–H substrate and diacetyl. Moreover, with the assistance of di-tert-butyl peroxide (DTBP), the scope of the reaction could be extended to strong aliphatic C–H bonds via diacetyl-mediated

  Minisci 烷基化因其在功能化多种杂芳烃方面的适用性而至关重要，这些杂芳烃是许多生物活性化合物的核心结构。在烷基自由基生成过程中，通常涉及贵金属催化剂、高温和过量氧化剂，这导致了可持续性和安全性问题。在此，我们报告了一种新策略，使用二乙酰（2,3-丁二酮）作为丰富、可见光敏感且“无痕”的氢原子抽象剂，在温和条件下实现无金属交叉脱氢 Minisci 烷基化。机理研究支持活化的 C(sp 3 )–H 底物和二乙酰之间的氢原子转移 (HAT)。此外，在二叔丁基过氧化物（DTBP）的帮助下，反应范围可以通过二乙酰介导的能量转移扩展到强脂肪族C-H键。通过对奎宁、法舒地尔、尼古丁、薄荷醇和丙氨酸衍生物等复杂分子进行功能化，证明了该策略的稳健性。
• Polar effects in free-radical reactions. Rate constants in phenylation and new methods of selective alkylation of heteroaromatic bases
  作者：Francesco Minisci、Elena Vismara、Francesca Fontana、Giampiero Morini、Marco Serravalle、Claudio Giordano

  DOI：10.1021/jo00373a013

  日期：1986.11
• VISMARA, E.;FONTANA, F.;MINISCI, F., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 20,(1988) N 1-2, 105-108
  作者：VISMARA, E.、FONTANA, F.、MINISCI, F.

  DOI：——

  日期：——
• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。
• Direct Cα-heteroarylation of structurally diverse ethers via a mild N-hydroxysuccinimide mediated cross-dehydrogenative coupling reaction
  作者：Shihui Liu、Aoxia Liu、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6sc05697k

  日期：——

  An important challenge in the Cα-heteroarylation of ethers is the requirement of a large excess amount of ethers (that are used as solvents in many cases) to achieve effective transformations. This drawback has significantly restricted the Cα-heteroarylation of ethers to the use of simple and easily accessible ether substrates. To overcome this limitation, a new, efficient, N-hydroxysuccinimide (NHS)

  醚的Cα-杂芳基化的一个重要挑战是需要大量过量的醚（在许多情况下用作溶剂）才能实现有效的转化。该缺点将醚的Cα-杂芳基化显着地限制于使用简单且易于接近的醚底物。为了克服这个限制，一种新型，高效，ñ已经开发了由羟基-琥珀酰亚胺（NHS）介导的，温和且无金属的CDC策略，用于多种醚的直接Cα-杂芳基化。与我们以前的苯甲醛介导的光氧化还原Cα-杂芳基化不同，我们已将NHS鉴定为一种不使用光的新型高效介体。最初揭示了一种独特的非光氧化还原参与的氢原子转移（HAT）机制，该机制使用了由NHS产生的以氮为中心的自由基阳离子。值得注意的是，仅使用5-10当量的醚作为偶联伙伴，这使得结构多样且复杂的醚参与该过程，从而产生了具有高度医学相关性的Cα-杂芳基醚。此外，结构上更多样化的杂环可以用作该过程的反应物。