methyl 6-(4-methylphenyl)-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carboxylate | 359845-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 6-(4-methylphenyl)-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carboxylate
• 英文别名: 3-carbomethoxy-4-methylsulfanyl-6-(4-methylphenyl)-2H-pyran-2-one；methyl 4-(methylthio)-2-oxo-6-p-tolyl-2H-pyran-3-carboxylate；methyl 6-(4-methylphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 359845-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: DIZHGFUAWAWHKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(4-methylphenyl)-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到6-(4-methylphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代基指导的2-氧代酮酸和烟酸甲酯的区域选择性合成

  摘要：

  通过亲核试剂诱导的6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯的亲核反应，开发了一种创新的芳基拴链的1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的合成方法使用氰酰胺或芳基idine胺均可获得极佳的收率。此外，在类似的反应条件下，6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯与乙酸form的反应没有遵循相同的反应过程，并选择性地产生了烟酸甲酯。屈服。通过在PPA中加热，已经实现了6-芳基-4-甲基硫烷基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的脱羧。在4-甲基硫烷基取代基3也被氧化成相应的甲磺酰基与间氯过苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.011
• 作为产物：
  描述：

  2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 、 对甲基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 6-(4-methylphenyl)-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 2H-benzo[e]indazole-9-carboxylate as a potent antihyperglycemic agent that may act through IRS-1, Akt and GSK-3β pathways

  摘要：

  描述了取代的2H-苯并[e]吲唑-9-羧酸酯的合成和体外和体内降糖活性。

  DOI：

  10.1039/c6md00467a

文献信息

• A regioselective synthesis of aryl substituted arylacetates through ring transformation by ethyl levulinate
  作者：Ramendra Pratap、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.071

  日期：2006.7

  A regioselective synthesis of sterically hindered ethyl arylacetates in one step through ring transformation of suitably functionalized 6-aryl-3,4-disubstituted-2H-pyran-2-ones with ethyl levulinate at room temperature in excellent yields is described.

  描述了通过在室温下用乙酰丙酸乙酯对适当官能化的6-芳基-3，4-二取代-2 H-吡喃-2-酮进行适当的环化，以极好的收率在一个步骤中进行的位阻芳基乙酸乙酯的区域选择性合成。
• Acetyltrimethylsilane:  A Novel Reagent for the Transformation of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones to Unsymmetrical Biaryls
  作者：Atul Goel、Deepti Verma、Manish Dixit、Resmi Raghunandan、P. R. Maulik

  DOI：10.1021/jo052085y

  日期：2006.1.1

  An expeditious synthesis of unsymmetrical biaryls functionalized with electron-withdrawing or -donating substituents is described and illustrated by carbanion-induced ring transformation of 2H-pyran-2-one using acetyltrimethylsilane (ATMS) as a novel reagent in good yield. The novelty of the reaction lies in the creation of an aromatic ring from 2H-pyran-2-ones via two-carbon insertion from ATMS used

  用吸电子或给电子取代基官能化的不对称联芳基的快速合成方法得到了描述和说明，方法是使用乙酰基三甲基硅烷（ATMS）以高收率，通过碳负离子诱导的2 H-吡喃-2-酮的环转化。该反应的新颖性在于通过由用作碳负离子源的ATMS插入两个碳原子，由2个H-吡喃-2-酮生成一个芳香环。
• Synthesis of Benzocyclobutanes through Ring Transformation Reactions of 2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：Vishnu Ji Ram、Diptesh Sil、Ashoke Sharon、Ramendra Pratap、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1055/s-2004-831292

  日期：——

  A one-pot synthesis of benzocyclobutane (3a-n) has been developed through base-induced ring transformation reactions of 6-aryl-4-substituted-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles (1a-c) and methyl 6-aryl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carboxylate (1d) by cyclobutanone.

  通过碱诱导的 6-芳基-4-取代-2H-吡喃-2-one-3-腈 (1a-c) 和甲基 6 的环转化反应开发了苯并环丁烷 (3a-n) 的一锅法合成-aryl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carboxylate (1d) 由环丁酮。
• Regioselective Syntheses of Functionalized 2-Aminopyridines and 2-Pyridinones through Nucleophile-Induced Ring Transformation Reactions
  作者：Atul Goel、Fateh V. Singh、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1055/s-2005-862365

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 2-amino-6-aryl-4-­methylsulfanylpyridines and 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl-2(1H)-pyridinone has been illustrated through ring transformation of 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-ones by urea through different reaction conditions. Various solvents and bases were employed to selectively prepare either 2-aminopyridines or 2-pyridinones. In case of direct fusion of 2H-pyran-2-one with urea in solvent-free conditions, both the products were obtained in 1:1 ratio, while the reaction in pyridine at reflux temperature ex­clusively afforded 2-aminopyridine in 80-90% yield. The reaction of 6-aryl-3-carbomethoxy-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-ones with urea at 150 °C afforded 2-pyridinone derivatives in good yield (70-80%).

  通过不同的反应条件，利用尿素对6-芳基-3-氰基-4-甲基硫基-2H-吡喃-2-酮进行环转化，展示了一种高效的一锅法合成2-氨基-6-芳基-4-甲基硫基吡啶和6-芳基-3-氰基-4-甲基硫基-2(1H)-吡啶酮。采用多种溶剂和碱分别选择性地制备2-氨基吡啶或2-吡啶酮。在无溶剂条件下直接将2H-吡喃-2-酮与尿素熔融时，两个产品以1:1的比例获得，而在吡啶中加热回流反应则专门生成2-氨基吡啶，产率为80-90%。在150°C下，6-芳基-3-碳甲氧基-4-甲基硫基-2H-吡喃-2-酮与尿素反应生成的2-吡啶酮衍生物产率良好（70-80%）。
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Biaryls through Carbanion Induced Ring Transformation of 2<i>H-</i>Pyran-2-ones
  作者：Vishnu Ji Ram、Abhishek Shanker Saxena、Atul Goel

  DOI：10.1055/s-2002-33538

  日期：——

  An expedient synthesis of highly functionalized unsymmetrical biaryls 3 of which one of the two phenyl rings substituted with carbomethoxy, amino and nitrile functionalities is described and illustrated by carbanion induced ring transformation of 6-aryl-3-carbomethoxy-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 1 using malononitrile 2 as a source of carbanion in moderate yield.

  通过碳负离子诱导的 6-芳基-3-碳甲氧基-4-甲基硫烷基-2H-吡喃的环转化描述并说明了高度官能化的不对称联芳基化合物 3 的便利合成，其中两个苯环之一被碳甲氧基、氨基和腈官能团取代-2-one 1 使用丙二腈 2 作为碳负离子的来源，产量适中。