benzo[b]thiophen-2-yl(cyclopropyl)methanol | 166337-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-2-yl(cyclopropyl)methanol
• 英文别名: cyclopropyl benzo[b]thien-2-yl carbinol；Cyclopropyl benzothien-2-yl carbinol；1-benzothiophen-2-yl(cyclopropyl)methanol
• CAS: 166337-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: IVZNRCKQUDEPOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-2-yl(cyclopropyl)methanol 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(E)-4-(benzo[b]thiophen-2-yl)but-3-en-1-yl formate
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2催化环丙基甲醇与DMF的开环/甲酰化反应合成甲酸酯

  摘要：

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152506
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻吩 、 环丙甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到benzo[b]thiophen-2-yl(cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2催化环丙基甲醇与DMF的开环/甲酰化反应合成甲酸酯

  摘要：

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152506

文献信息

• 4-hydroxy-benzopyran-2-ones and 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05686486A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  The present invention relates to compounds of formula I which are 4-hydroxy-benzopyran-2-ones and 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus. ##STR1## Wherein R.sub.10 and R.sub.20 taken together are: ##STR2##

  本发明涉及式I化合物，它们是4-羟基苯并吡喃-2-酮和4-羟基环烷基并吡喃-2-酮，用于抑制哺乳动物细胞中感染的逆转录病毒。其中，R10和R20共同为：##STR2##。
• 4-HYDROXY-BENZOPYRAN-2-ONES AND 4-HYDROXY-CYCLOALKYL B]PYRAN-2-ONES USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0682663A1

  公开（公告）日：1995-11-22
• US5686486A
  申请人：——

  公开号：US5686486A

  公开（公告）日：1997-11-11
• [EN] 4-HYDROXY-BENZOPYRAN-2-ONES AND 4-HYDROXY-CYCLOALKYL[B]PYRAN-2-ONES USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS<br/>[FR] 4-HYDROXY-BENZOPYRANE-2-ONES ET 4-HYDROXY-CYCLOALKYLE-[B]PYRANE-2-ONES UTILES POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS RETROVIRALES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994018188A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) which are 4-hydroxy-benzopyran-2-ones and 4-hydroxy-cycloalkyl[b]pyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus. In formula (I) R10 and R20 taken together are formula (II) or formula (III).(FR) Composés de la formule (I) correspondant à des 4-hydroxy-benzopyrane-2-ones et à des 4-hydroxy-cycloalkyle[b]pyrane-2-ones employés pour l'inhibition d'un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus. Dans la formule (I) R10 et R20 considérés ensemble sont (II) ou (III).
• CuBr2-catalyzed ring opening/formylation reaction of cyclopropyl carbinols with DMF to synthesize formate esters
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Rulong Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152506

  日期：2020.11

  An unprecedented protocol for the synthesis of formate esters has been developed by employing N,N-dimethylformamide (DMF) as both the source of CHO and solvent. This reaction undergoes ring opening of the cyclopropyl carbinols and in situ formation of homoallylic alcohols, which reacts with DMF to give the desired products. The substrate cyclopropyl carbinols with different groups participate smoothly

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。