2-cyano-3-cyclopropylacrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-3-cyclopropylacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 2-cyano-3-cyclopropylacrylate；ethyl 2-cyano-3-cyclopropyl-2-propenoate；ethyl (E)-2-cyano-3-cyclopropylprop-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: OVKQBPBQZZMVBY-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-cyclopropylacrylic acid ethyl ester 在 碘化亚铜 甲基溴化镁 作用下， 以 ice-water 、 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到2-cyano-3-cyclopropyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkylalkanecarboxamides and the production and use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型的环烷基烷基-羧酰胺化合物，其化学式为I，其中取代基具有以下含义：A为C3-C6环烷基；R1为C1-C6烷基或C2-C6烯基；R2、R3和R4为氢或独立于此含义，具有基团R1的含义之一；n为0或1；Y为氰基或卤素基；w为苯基、萘基或杂环基。

  公开号：

  US06265447B1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 环丙甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到2-cyano-3-cyclopropylacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简便，高效且无溶剂的钛（IV）乙醇催化醛和活性亚甲基的Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  乙醇钛已被用作在无溶剂条件下醛与活性亚甲基如丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的新型有效试剂，以高产率至优异产率提供了取代烯烃。该反应适用于具有各种活性亚甲基的各种芳族，脂族和杂芳族醛。与此平行的是，已经利用微波辐射来实现改善的反应速率和提高的产率。在本文中，我们举例说明了使用常规和微波辐射方法制备α，β-不饱和化合物的简便方法。使用乙醇钛开发了醛与活性亚甲基之间高效无溶剂的Knoevenagel缩合反应。事实证明，该方法可用于多种底物，例如芳族，脂肪族和杂环醛以及各种活性亚甲基，从而获得取代的烯烃，是成功的。该反应还可以在微波辐射下进行，从而以提高的反应速率，产率和更清洁的反应曲线完成相应的烯烃。我们已经开发了一种高效新颖的方法，可在无溶剂条件下使用乙醇钛通过Knoevenagel缩合合成烯烃化合物。首次用作试剂和溶剂。该方法适合于合成各种含有各种给电子和吸电子基

  DOI：

  10.2174/1570178616666190401194641

文献信息

• Cycloalkylalkanecarboxamides and their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20020019422A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention relates to novel cycloalkylalkanecarboxamides of the formula I 1 where the substituents have the following meanings: A is C 3 -C 6 -cycloalkyl; R 1 is C 1 -C 6 -alkyl or C 2 -C 6 -alkenyl; R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen or, independently of this meaning, have one of the meanings of the radical R 1 ; n is 0 or 1; Y is cyano or halogen; W is phenyl, naphthyl or heteroaryl.

  本发明涉及式I1的新型环烷基烷基羧酰胺，其中取代基具有以下含义：A为C3-C6环烷基；R1为C1-C6烷基或C2-C6烯基；R2、R3和R4为氢或独立于此含义，具有基团R1的含义之一；n为0或1；Y为氰基或卤素基；W为苯基、萘基或杂环基。
• Novel Cyclopropyl β-Amino Acid Analogues of Pregabalin and Gabapentin That Target the α₂-δ Protein
  作者：Jacob B. Schwarz、Sian E. Gibbons、Shelley R. Graham、Norman L. Colbry、Peter R. Guzzo、Van-Duc Le、Mark G. Vartanian、Jack J. Kinsora、Susan M. Lotarski、Zheng Li、Melvin R. Dickerson、Ti-Zhi Su、Mark L. Weber、Ayman El-Kattan、Andrew J. Thorpe、Sean D. Donevan、Charles P. Taylor、David J. Wustrow

  DOI：10.1021/jm0491086

  日期：2005.4.1

  As part of a program aimed at generating compounds with affinity for the alpha(2)-delta subunit of voltage-gated calcium channels, several novel beta-amino acids were prepared using an efficient nitroalkane-mediated cyclopropanation as a key step. Depending on the ester that was chosen, the target amino acids could be prepared in as few as three steps. The cyclopropyl amino acids derived from ketones proved to be potent binders of the alpha 2-beta subunit of voltage-gated calcium channels, but did not interact with the large neutral amino acid system L (leucine) transporter. Anticonvulsant effects were observed in vivo with compound 34 but only after intracerebroventricular (icv) administration, presumably due to inadequate brain concentrations of the drug being achieved following oral dosing. However, pregabalin 1 was active in the DBA/2 model after oral (and icv) dosing, supporting a hypothesis that active transport is a prerequisite for such zwitterionic species to cross the blood-brain barrier.
• US6265447B1
  申请人：——

  公开号：US6265447B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• US6410486B2
  申请人：——

  公开号：US6410486B2

  公开（公告）日：2002-06-25
• A Facile, Efficient and Solvent-Free Titanium (IV) Ethoxide Catalysed Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Active Methylenes
  作者：Manjunatha M. Ramaiah、Nanjunda Swamy Shivananju、Priya Babu Shubha

  DOI：10.2174/1570178616666190401194641

  日期：2020.1.7

  convenient method for the preparation of α,β-unsaturated compounds using both conventional and microwave irradiation methods. An efficient and solvent free Knoevenagel condensation between aldehydes and active methylenes was developed using titanium ethoxide. The procedure proved to be successful with a wide range of substrates such as aromatic, aliphatic and heterocyclic aldehydes and various active methylenes

  乙醇钛已被用作在无溶剂条件下醛与活性亚甲基如丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的新型有效试剂，以高产率至优异产率提供了取代烯烃。该反应适用于具有各种活性亚甲基的各种芳族，脂族和杂芳族醛。与此平行的是，已经利用微波辐射来实现改善的反应速率和提高的产率。在本文中，我们举例说明了使用常规和微波辐射方法制备α，β-不饱和化合物的简便方法。使用乙醇钛开发了醛与活性亚甲基之间高效无溶剂的Knoevenagel缩合反应。事实证明，该方法可用于多种底物，例如芳族，脂肪族和杂环醛以及各种活性亚甲基，从而获得取代的烯烃，是成功的。该反应还可以在微波辐射下进行，从而以提高的反应速率，产率和更清洁的反应曲线完成相应的烯烃。我们已经开发了一种高效新颖的方法，可在无溶剂条件下使用乙醇钛通过Knoevenagel缩合合成烯烃化合物。首次用作试剂和溶剂。该方法适合于合成各种含有各种给电子和吸电子基