1-[methyl-(2-methylaminoethyl)amino]propan-2-ol | 623164-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[methyl-(2-methylaminoethyl)amino]propan-2-ol
• 英文别名: 1-(Methyl(3-(methylamino)propyl)amino)propan-2-ol；1-[methyl-[3-(methylamino)propyl]amino]propan-2-ol
• CAS: 623164-58-9
• 化学式: C₈H₂₀N₂O
• 分子量: 160.26
• InChiKey: ZJQVJWUEHZKTEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[methyl-(2-methylaminoethyl)amino]propan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(methyl-{3-[methyl-(2-oxo-2-phenylethyl)amino]propyl}amino)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮的疏水定向选择性还原

  摘要：

  三种带有苯基、五氟苯基和 β-萘基的疏水性硼氢化物用于还原水和甲醇中的酮。对于带有苯基、萘基或联苯基取代基的酮，分子间或分子内的竞争乙酰基在甲醇中优先还原，但芳基酮在水中优先还原。在最极端的情况下，选择性逆转了 40 倍。硼氢化锂在选择性方面没有显示出这种变化，并且在两种溶剂中都有利于乙酰还原。盐和共溶剂效应表明疏水填料参与了疏水试剂与芳基酮的反应。还检测到五氟苯基与芳环的一些特殊相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja0379924
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基-1,3-丙二胺 、 methyloxirane 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-[methyl-(2-methylaminoethyl)amino]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酮的疏水定向选择性还原

  摘要：

  三种带有苯基、五氟苯基和 β-萘基的疏水性硼氢化物用于还原水和甲醇中的酮。对于带有苯基、萘基或联苯基取代基的酮，分子间或分子内的竞争乙酰基在甲醇中优先还原，但芳基酮在水中优先还原。在最极端的情况下，选择性逆转了 40 倍。硼氢化锂在选择性方面没有显示出这种变化，并且在两种溶剂中都有利于乙酰还原。盐和共溶剂效应表明疏水填料参与了疏水试剂与芳基酮的反应。还检测到五氟苯基与芳环的一些特殊相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja0379924

文献信息

• Hydrophobically Directed Selective Reduction of Ketones
  作者：Mark R. Biscoe、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja0379924

  日期：2003.10.1

  extreme case, there was a 40-fold selectivity reversal. Lithium borohydride showed no such change in selectivity and favored acetyl reduction in both solvents. Salt and cosolvent effects indicate that hydrophobic packing is involved in the reaction of hydrophobic reagents with the aryl ketones. Some special interaction of the pentafluorophenyl group with aryl rings was also detected.

  三种带有苯基、五氟苯基和 β-萘基的疏水性硼氢化物用于还原水和甲醇中的酮。对于带有苯基、萘基或联苯基取代基的酮，分子间或分子内的竞争乙酰基在甲醇中优先还原，但芳基酮在水中优先还原。在最极端的情况下，选择性逆转了 40 倍。硼氢化锂在选择性方面没有显示出这种变化，并且在两种溶剂中都有利于乙酰还原。盐和共溶剂效应表明疏水填料参与了疏水试剂与芳基酮的反应。还检测到五氟苯基与芳环的一些特殊相互作用。