(S)-2'-O,3'-O-isopropylidene-5',8-cycloadenosine | 62475-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-2'-O,3'-O-isopropylidene-5',8-cycloadenosine
• 英文别名: (5'S)-O^2'_,O3'-isopropylidene-8,5'-cyclo-adenosine；(4R)-9-amino-2,2-dimethyl-(3at,12at)-3a,11,12,12a-tetrahydro-4H-4r,12c-epioxido-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]azepino[1,2-e]purin-11t-ol
• CAS: 62475-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.293
• InChiKey: BNVZJAKKLLXXQP-NXHMJRQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2'-O,3'-O-isopropylidene-5',8-cycloadenosine 在 吡啶 作用下， 生成 (R)-2'-O,3'-O-isopropylidene-5',8-cycloadenosine
  参考文献：
  名称：

  碳桥联的8,5'-环嘌呤核苷的合成：核苷和核苷酸-XXIV 1

  摘要：

  用氧化硒处理2′，3′-O-异亚丙基-5′-脱氧-8，5′-环腺苷，得到5′-氧代化合物。用硼氢化钠还原产物进行立体选择，得到8,5'（S）-环腺苷。通过甲磺酰氧基衍生物使S-表异构体的5'-OH基团反转，从而获得5'- R-异构体。8，5′-环腺苷的水解脱氨基得到了肌苷对应物。2'，3'-O-异亚丙基-5'-脱氧-5'-苯硫基-N 2-苯甲酰基鸟苷的光辐照得到8,5'-环-5'-脱氧鸟苷，它也转化为5' -氧代衍生物。产物的还原还提供了8，5'-（S）-环鸟苷。这些环核苷的CD光谱反映了5'-位的手性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88398-7
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异亚丙基-5'-氧-8,5'-CYCLO腺苷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2'-O,3'-O-isopropylidene-5',8-cycloadenosine
  参考文献：
  名称：

  碳桥联的8,5'-环嘌呤核苷的合成：核苷和核苷酸-XXIV 1

  摘要：

  用氧化硒处理2′，3′-O-异亚丙基-5′-脱氧-8，5′-环腺苷，得到5′-氧代化合物。用硼氢化钠还原产物进行立体选择，得到8,5'（S）-环腺苷。通过甲磺酰氧基衍生物使S-表异构体的5'-OH基团反转，从而获得5'- R-异构体。8，5′-环腺苷的水解脱氨基得到了肌苷对应物。2'，3'-O-异亚丙基-5'-脱氧-5'-苯硫基-N 2-苯甲酰基鸟苷的光辐照得到8,5'-环-5'-脱氧鸟苷，它也转化为5' -氧代衍生物。产物的还原还提供了8，5'-（S）-环鸟苷。这些环核苷的CD光谱反映了5'-位的手性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88398-7

文献信息

• A novel stereospecific radical cyclization of 2′,3′-O-isopropylideneuridine and -adenosine 5′-aldehyde to the corresponding 6,5′-cyclodihydrouridine and 8,5′-cycloadenosine derivatives
  作者：Tomokazu Sugawara、Brian A. Otter、Tohru Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80020-0

  日期：1988.1

  Treatment of 2′,3′-O-isopropylideneuridine 5′-aldehyde with tributyltin hydride in the presence of azobisisobutyronitrile affords (6S,5′S)-6,5′-cyclo-5,6-dihydro-2′,3′-O-isopropylideneuridine in a stereospecific manner. A similar reaction with N6-benzoyl-2′,3′-O-isopropylideneadenosine 5′-aldehyde leads to the corresponding 8,5′-cycloadenosine.

  在偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理2'，3'-O-异丙基亚氨基尿嘧啶5'-醛，得到（6S，5'S）-6,5'-cyclo-5,6-dihydro-2'，3' -O-异亚丙基亚尿苷以立体有择的方式。与N 6-苯甲酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷5'-醛的类似反应产生相应的8,5'-环腺苷。
• Gani, David; Johnson, Alan W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1197 - 1204
  作者：Gani, David、Johnson, Alan W.

  DOI：——

  日期：——