4-(2-(4-pyridinyl)ethenyl)phenol | 31067-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(4-pyridinyl)ethenyl)phenol
• 英文别名: 4-[2-(4-Pyridinyl)-ethenyl]-phenol；4-(2-pyridin-4-ylethenyl)phenol
• CAS: 31067-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: NZSWYXAQUBELKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8℃，储存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-pyridinyl)ethenyl)phenol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-phenyl-4-(4-(2-(4-pyridinyl)ethenyl)phenoxy)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为VEGFR-2酪氨酸激酶抑制剂的嘧啶基衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在肿瘤血管生成中起着至关重要的作用，而抑制VEGFR-2信号通路已经成为癌症治疗的一种有吸引力的方法。在这项研究中，设计了一种新型的基于嘧啶的衍生物7j作为前导化合物，合成了三组有效的VEGFR-2抑制剂，并针对A549和HepG2细胞系进行了生物学评估。与Pazopanib（IC 50）相比，化合物7d，9s和13n对A549细胞的IC 50为9.19至13.17μM，对HepG2细胞的IC 50为11.94至18.21μM。 = 21.18和36.66μM）。另外，进行了分子对接研究以研究目标化合物与VEGFR-2之间的结合能力和结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.005
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(2-(4-pyridinyl)ethenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  发现新的基于吡啶啉酰胺的衍生物作为新型VEGFR-2激酶抑制剂：合成，体外生物学评估和分子对接†

  摘要：

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在肿瘤血管生成中起着至关重要的作用，而对VEGFR-2信号通路的抑制已成为癌症治疗的诱人靶标。在我们的努力中，设计并合成了一系列新的基于吡啶啉酰胺的衍生物，它们是有效且有效的VEGFR-2抑制剂。在体外评估所有新制备的化合物对A549和HepG2细胞系的抗增殖活性。在新化合物中，8j和8l对A549和HepG2细胞系均表现出更好的活性。进行分子对接以研究与VEGFR-2（PDB代码：4ASD）的结合能力和结合方式。

  DOI：

  10.1039/c8md00057c

文献信息

• Permeant fluorescent probes visualize the activation of SARM1 and uncover an anti-neurodegenerative drug candidate
  作者：Wan Hua Li、Ke Huang、Yang Cai、Qian Wen Wang、Wen Jie Zhu、Yun Nan Hou、Sujing Wang、Sheng Cao、Zhi Ying Zhao、Xu Jie Xie、Yang Du、Chi-Sing Lee、Hon Cheung Lee、Hongmin Zhang、Yong Juan Zhao

  DOI：10.7554/elife.67381

  日期：——

  screening identified a derivative of nisoldipine as a covalent inhibitor of SARM1 that reacted with the cysteines, especially Cys311 in its ARM domain and blocked its NMN-activation, protecting axons from degeneration. The Cryo-EM structure showed that SARM1 was locked into an inactive conformation by the inhibitor, uncovering a potential neuroprotective mechanism of dihydropyridines.

  SARM1 通过其 NAD 代谢活性调节轴突变性，是神经退行性疾病的药物靶点。我们设计并合成了苯乙烯衍生物与吡啶的荧光共轭物，作为 SARM1 的底物，其在转化后表现出较大的红移。使用缀合物，在内源性 NMN 升高或用细胞渗透性 NMN 类似物处理后，在活细胞中观察 SARM1 激活。在神经元中，成像记录的小鼠 SARM1 激活先于长春新碱诱导的轴突变性数小时。文库筛选确定了尼索地平的一种衍生物，它是 SARM1 的共价抑制剂，可与半胱氨酸（尤其是其 ARM 结构域中的 Cys311）反应并阻断其 NMN 激活，从而保护轴突免于退化。
• Redox-mediation of electron–electron spin–spin exchange interactions, | J |, in paramagnetic trinuclear molybdenum complexes: an example of a ‘J switch’
  作者：Elefteria Psillakis、Peter K. A. Shonfield、Abdel-Aziz Jouaiti、John P. Maher、Jon A. McCleverty、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/a908323e

  日期：——

  A series of trinuclear molybdenum nitrosyl complexes has been prepared using the dinucleating ligands 4-(4-hydroxyphenyl)pyridine (HL1), 1-(4-pyridyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-ethene (HL2) and -ethane (HL3), and the trinucleating ligands 3,5-bis(4-hydroxyphenyl)pyridine (H2L4) and 2,6-bis(4-ethenylpyridyl)-4-hydroxytoluene (HL5). These complexes are of the type [text-decoration:underlineMoOC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2] (text-decoration:underlineMo = Mo(NO)TpMe,Me, TpMe,Me = tris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate; E = nothing, CHCH and CH2CH2; py = C5H4N or C5H3N; from HL1, HL2 and HL3), [Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl] (from H2L4), and [Cltext-decoration:underlineMoOC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}] (from HL5). The species [text-decoration:underlineMoOC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2] contains one 16 valence electron (ve) ([text-decoration:underlineMoOC6H4–}2]) and two 17 ve centres ([(–py)text-decoration:underlineMoCl]), [Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl] has two 16 ([Cltext-decoration:underlineMoOC6H4–}]) and one 17 ([(–py)text-decoration:underlineMoCl]) ve centres and [Cltext-decoration:underlineMoOC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}] one 16 and two 17 ve centres. Reduction of these species by cobaltocene in tetrahydrofuran/dichloromethane mixtures affords complexes having three 17 ve centres with one unpaired electron per metal centre. The interaction between these unpaired electrons in solution is determined by the relationship between |J|, the electron spin–spin exchange interaction, and AMo, the molybdenum hyperfine coupling constant, which was detected by EPR spectroscopy. In [text-decoration:underlineMoOC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2], the interaction was dependent on ligand conformation, |J| ≈ AMo when E = nothing, |J| ≫ AMo when E = CHCH and |J| ≪ AMo when E = CH2CH2. Reduction of [text-decoration:underlineMoOC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2] to [text-decoration:underlineMoOC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]− resulted in exchange between all three spins irrespective of ligand conformation, and the EPR spectra of [Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]2− and [Cltext-decoration:underlineMoOC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]− were similar to that of [text-decoration:underlineMoOC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]−. Oxidation reconstitutes the original EPR spectra of [text-decoration:underlineMoOC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2], [Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl] and [Cltext-decoration:underlineMoOC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]. This behaviour is consistent with full three centre interaction being ‘switched on’ when the 17∶16∶17 or 16∶17∶16 ve systems are reduced to a 17∶17∶17 ve system, and ‘switched off’ on reoxidation.

  一系列三核钼硝酰配合物已经使用二核配体4-(4-羟基苯基)pyridine（HL1）、1-(4-吡啶基)-2-(4-羟基苯基)-乙烯（HL2）和-乙烷（HL3），以及三核配体3,5-二(4-羟基苯基)pyridine（H2L4）和2,6-二(4-乙烯基吡啶)-4-羟基甲苯（HL5）制备。这些配合物的类型为[text-decoration:underlineMoOC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]（text-decoration:underlineMo = Mo(NO)TpMe,Me, TpMe,Me = 三(3,5-二甲基吡唑基)硼酸盐；E = nothing, CHCH 和 CH2CH2；py = C5H4N 或 C5H3N；来源于HL1、HL2和HL3），[Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]（来源于H2L4），以及[Cltext-decoration:underlineMoOC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]（来源于HL5）。该物种[text-decoration:underlineMoOC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]包含一个16价电子（ve）中心([text-decoration:underlineMoOC6H4–}2])和两个17价电子中心([(-py)text-decoration:underlineMoCl])，而[Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]具有两个16价电子([Cltext-decoration:underlineMoOC6H4–}])和一个17价电子([(-py)text-decoration:underlineMoCl])中心，以及[Cltext-decoration:underlineMoOC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]具有一个16和两个17价电子中心。这些物种在四氢呋喃/二氯甲烷混合物中被羧基钴还原会生成具有三个17价电子中心和每个金属中心一个未成对电子的配合物。在溶液中，这些未成对电子之间的相互作用由|J|（电子自旋-自旋交换相互作用）与AMo（钼超细耦合常数）之间的关系决定，这种关系通过EPR光谱法得到检测。在[text-decoration:underlineMoOC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]中，相互作用依赖于配体构象，当E = nothing时，|J|≈AMo；当E = CHCH时，|J|≥AMo；当E = CH2CH2时，|J|≤AMo。从[text-decoration:underlineMoOC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]还原至[text-decoration:underlineMoOC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]⁻时，无论配体构象如何，所有三个自旋之间都发生了交换，而[Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]⁻和[Cltext-decoration:underlineMoOC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]⁻的EPR光谱与[text-decoration:underlineMoOC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]⁻的光谱相似。氧化过程重新构造了[text-decoration:underlineMoOC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]、[Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]和[Cltext-decoration:underlineMoOC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]的原始EPR光谱。这种行为与当17↓16↓17或16↓17↓16价电子体系被还原为17↓17↓17价电子体系时，完全的三中心相互作用被“开启”，而在重新氧化时则被“关闭”的情况相一致。
• 一种turn-on型汞离子荧光探针的制备方法及 应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN108863911B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种turn‑on型汞离子荧光探针的制备方法及应用。所述的汞离子荧光探针，分子式为C21H18INO2S，其制备方法为：(1)通过4‑羟基苯甲醛和4‑甲基吡啶反应得到4‑(4‑羟基苯乙烯基)吡啶，即化合物3；(2)将化合物3和2‑(2‑二硫吡啶)苯甲酸反应得到4‑[4‑(2‑二硫吡啶)苯甲酸酯]苯乙烯基吡啶,即化合物2；(3)化合物2通过CH3I进行离子化，得到4‑[4‑(2‑巯基)苯甲酸酯]苯乙烯基‑1‑甲基吡啶碘盐，即探针分子1。在纯PBS缓冲溶液中将探针分子与汞离子进行反应，利用荧光强度的变化可检测汞离子的浓度。本发明探针制备简单，对汞离子响应快、选择性好、灵敏度高。
• Proton conductive cationic nanoporous polymers based on smectic liquid crystal hydrogen-bonded heterodimers
  作者：Dirk-Jan Mulder、Ting Liang、Yifei Xu、Jeroen ter Schiphorst、Luc M. W. Scheres、Bernette M. Oosterlaken、Zandrie Borneman、Kitty Nijmeijer、Albertus P. H. J. Schenning

  DOI：10.1039/c8tc00857d

  日期：——

  The fabrication of a cationic nanoporous smectic liquid crystal network (LCN) based on hydrogen bonded heterodimers is presented. The method relies on a supramolecular complex made from a pyridyl bearing reactive mesogen hydrogen bonded to a non-reactive benzoic acid template. Upon addition of a cross-linker, a smectic liquid crystalline phase is obtained that can be fixed by photopolymerization. It

  介绍了一种基于氢键异二聚体的阳离子纳米多孔近晶液晶网络（LCN）的制备。该方法依赖于由带吡啶基的反应性液晶元氢与非反应性苯甲酸模板键合而成的超分子复合物。添加交联剂后，获得可以通过光聚合固定的近晶液晶相。发现当使用25wt％或更多的交联剂时，在除去模板后层状结构得以保持，从而产生纳米孔LCN。在将H 3 PO 4固定在LCN的孔中之后，获得了阳离子2D纳米多孔聚合物，该聚合物显示出高且各向异性的无水质子电导率。
• A turn-on fluorescence probe for hydrogen sulfide in absolute aqueous solution
  作者：Na Kang、Shizeng Pei、Caihong Zhang、Guomei Zhang、Ying Zhou、Lihong Shi、Wen Wang、Shaomin Shuang、Chuan Dong

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118156

  日期：2020.6

  A turn-on hydrogen sulfide (H2S) fluorescence probe, 4-2-[4-(2,4-dinitrophenoxy)-phenyl]-vinyl}-1-methyl-pyridinium iodide (DPPVP), based on the thiolysis reaction of dinitrophenyl ethers (DNP) has been proposed. Pyridinium structure enhanced the water solubility of DPPVP, which could quickly respond to H2S in absolute PBS solution and the fluorescence spectra of DPPVP at 520 nm were turned on by

  硫化氢（H2S）荧光探针4- 2- [4-（2,4-二硝基苯氧基）-苯基]-乙烯基} -1-甲基-碘化碘（DPPVP），基于已经提出了二硝基苯醚（DNP）。吡啶鎓结构增强了DPPVP的水溶性，可以在无水PBS溶液中快速响应H2S，并且通过H2S打开DPPVP在520 nm处的荧光光谱。光谱结果表明，DPPVP可以灵敏地检测出H2S，线性范围（0-40μM）和检测限（13.4 nM）。H2S对生物硫醇的高选择性归因于pKa和分子大小的显着差异。此外，DPPVP已成功用于检测蔬菜中的H2S。