acetaldehyde diphenylhydrazone | 63933-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetaldehyde diphenylhydrazone
• 英文别名: Acetaldehyd-diphenylhydrazon；Aethyliden-diphenylhydrazin；Acetaldehyd diphenylhydrazon；N-(ethylideneamino)-N-phenylaniline
• CAS: 63933-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: YRZCFDJQTNGERK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢氰酸 、 acetaldehyde diphenylhydrazone 生成 2-(N',N'-diphenyl-hydrazino)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  v. Miller; Ploechl; Rohde, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 N,N-二苯基肼 在 乙醚 作用下， 生成 acetaldehyde diphenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  v. Miller; Ploechl; Rohde, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence for involvement of liver aldehyde oxidase in reduction of nitrosamines to the corresponding hydrazine.
  作者：Kiyoshi Tatsumi、Hiroshi Yamada、Shigeyuki Kitamura

  DOI：10.1248/cpb.31.764

  日期：——

  The present study shows that guinea pig and rabbit liver aldehyde oxidase in the presence of its electron donors such as aldehydes or N-heterocyclic compounds reacts as N-nitrosoreductase with N-nitroso-diphenylamine and other nitrosamines.

  本研究表明，豚鼠和家兔肝醛氧化酶在其电子供体（如醛或 N-杂环化合物）存在的情况下，会作为 N-亚硝基还原酶与 N-亚硝基二苯胺和其他亚硝胺发生反应。
• Reduction of N-nitrosodiphenylamine to the corresponding hydrazine by guinea pig liver preparations.
  作者：Kiyoshi Tatsumi、Hiroshi Yamada

  DOI：10.1248/cpb.30.3842

  日期：——

  The present study provides first evidence for enzymatic reduction of a noncyclic nitrosamine to the corresponding hydrazine. Under anaerobic conditions, N-nitrosodiphenylamine was reduced to 1, 1-diphenylhydrazine by guinea pig liver 9, 000xg supernatant or cytosol in the presence of an NADPH-generating system and FAD, or NADH and FAD. However, guinea pig liver microsomes did not catalyze the reduction of the nitrosamine at all. The reduction product was isolated from the reaction mixture and identified unequivocally by comparing with authentic samples its mass and UV spectra, and its behavior in HPLC and TLC. Under aerobic conditions, no formation of the hydrazine was observed by HPLC and TLC examinations. However, when aerobic incubation was performed in the presence of acetaldehyde, a reduction product was isolated and identified as the acetaldehyde hydrazone derivative.

  本研究首次提供了非环状亚硝胺通过酶促还原生成相应肼的证据。在厌氧条件下，N-亚硝基二苯胺在产生NADPH的系统和FAD或NADH和FAD的作用下，通过豚鼠肝脏9000xg上清液或胞浆被还原为1,1-二苯肼。然而，豚鼠肝脏微粒体完全没有催化亚硝胺的还原。还原产物从反应混合物中分离出来，并通过与真品样品的质量和紫外光谱以及其在HPLC和TLC中的行为进行比较，从而明确鉴定。在好氧条件下，通过HPLC和TLC检查未观察到肼的形成。然而，当在有乙醛存在的情况下进行好氧培养时，分离出还原产物并鉴定为乙醛腙衍生物。
• Wieland; Fressel, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 899
  作者：Wieland、Fressel

  DOI：——

  日期：——
• Lange, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2443
  作者：Lange

  DOI：——

  日期：——
• Maurenbrecher, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3586
  作者：Maurenbrecher

  DOI：——

  日期：——