ethyl (E)-6-hydroxy-2-methylhex-2-enoate | 70562-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-6-hydroxy-2-methylhex-2-enoate
• CAS: 70562-19-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QMVUDKISNDCPIJ-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-6-hydroxy-2-methylhex-2-enoate 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-methyl-6-oxo-hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性有机催化氧化为烯类：制备多烯的同源方法

  摘要：

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...

  DOI：

  10.1039/c5cc10093c
• 作为产物：
  描述：

  methyl-tetrahydrofuran-2-yl-malonic acid diethyl ester 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl (E)-6-hydroxy-2-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Decarbethoxylation and ring-opening reactions of 2-tetrahydrofuranyl-, 2-tetrahydrothienyl-, and 2-(1,3-dithianyl)-substituted esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01330a019

文献信息

• In Situ Generation of Ylides for Tandem Oxidation-Olefination Reactions of Unactivated Diols
  作者：Andrew Graham、David Phillips

  DOI：10.1055/s-2008-1042799

  日期：——

  An efficient desymmetrization of diols is achieved using phosphonium salts which undergo deprotonation in the presence of a hindered amine base and manganese dioxide to produce α,β-unsaturated hydroxy esters in good yields.

  利用膦盐在位阻胺碱和二氧化锰存在下发生脱质子作用，可以高效地实现二元醇的非对称化，从而以良好的产率制得α,β-不饱和羟基酯。
• Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.
  作者：SHINICHI UESATO、KOJI KOBAYASHI、HIROYUKI INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.30.927

  日期：——

  For studies on the cyclopentane ring formation from acyclic monoterpenes in the biosynthesis of iridoid glucosides, the following 13C-labeled precursors of the acyclic monoterpene series were synthesized : [9-13C]-and [4-13C]-10-hydroxygeraniol (9), [2-13C]-9, 10-dihydroxygeraniol (10), (R)-(+)-and (S)-(-)-[9-13C]-10-hydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-8), (R)-(+)-and (S)-(-)-[8-13C]-9, 10-dihydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-11).

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。
• Diol desymmetrization as an approach to the synthesis of unsymmetrical dienyl diesters
  作者：David J. Phillips、Kathryn S. Pillinger、Wei Li、Angela E. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.089

  日期：2007.10

  The tandem oxidation/Wittig olefination of unactivated diols utilizing manganese dioxide produces α,β-unsaturated hydroxy esters in high yields in a highly effective desymmetrization process. The formation of small quantities of the corresponding lactones suggests that the reaction may proceed through a lactol intermediate in some cases. The α,β-unsaturated hydroxy esters are transformed into symmetrical

  利用二氧化锰对未活化的二醇进行串联氧化/维蒂希烯化反应，可在高效的不对称化过程中以高收率产生α，β-不饱和羟基酯。少量相应内酯的形成表明，在某些情况下，反应可能会通过内酯中间体进行。使用PCC介导的第二次氧化/维蒂希烯化序列，将α，β-不饱和羟基酯转化为对称或不对称的二烯基二酯。
• Intramolecular oxygen radical additions to α,β-unsaturated esters. Diastereoselective tandem cyclofunctionalization and hydrogen transfer reactions
  作者：Yvan Guindon、Réal C. Denis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10515-9

  日期：1998.1

  The efficiency of a tandem process featuring an oxy radical cyclization and hydrogen transfer reaction of the resultant carbon-based radical has been demonstrated. This methodology affords 2,3-trans-disubstituted tetrahydrofurans by creating two new contiguous stereogenic centers with high levels of 1,2-induction in each step.

  已经证明了以氧自由基环化和所得碳基自由基的氢转移反应为特征的串联过程的效率。该方法通过在每个步骤中创建两个具有高水平1,2-诱导作用的新的连续立体中心来提供2,3-反式-双取代的四氢呋喃。
• Intramolecular Aminyl and Iminyl Radical Additions to α,β-Unsaturated Esters. Diastereoselective Tandem Cyclofunctionalization and Hydrogen Transfer Reactions
  作者：Yvan Guindon、Brigitte Guérin、Serge R. Landry

  DOI：10.1021/ol0160809

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] A tandem process featuring intramolecular aminyl radical cyclofunctionalization and hydrogen transfer affords 2,3-trans-disubstituted pyrrolidines with anti or syn diastereoselectivity. The extension of this strategy to iminyl radicals gives trans-anti pyrrolenines with high levels of 1,2-induction in both steps of the tandem process.

  [反应：见正文]以分子内氨基自由基环官能化和氢转移为特征的串联过程可提供具有反或非对映选择性的2,3-反式-二取代的吡咯烷。该策略扩展至亚氨基自由基使在串联过程的两个步骤中反式反吡咯啉均具有较高的1,2-诱导水平。