甲基2-吡啶基二硫代氨基甲酸酯 | 13037-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-吡啶基二硫代氨基甲酸酯
• 英文名称: pyridin-2-yl-dithiocarbamic acid methyl ester
• 英文别名: S-methyl 2-pyridinyldithiocarbamate；S-methyl N-(2-pyridinyl)-dithiocarbamate；N-(2-pyridyl)dithiocarbamic acid methyl ester；methyl pyridin-2-ylcarbamodithioate；[2]Pyridyl-dithiocarbamidsaeure-methylester；[2]pyridyl-dithiocarbamic acid methyl ester；methyl N-(pyridin-2-yl)dithiocarbamate；N-(2-Pyridyl)-S-methyl-dithiocarbamat；Methyl N-(2-pyridyl)dithiocarbamate；Methyl 2-pyridinyldithiocarbamate；methyl N-pyridin-2-ylcarbamodithioate
• CAS: 13037-46-2
• 化学式: C₇H₈N₂S₂
• mdl: MFCD08756023
• 分子量: 184.286
• InChiKey: NVNNBNRPKLNWDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  303.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-吡啶基二硫代氨基甲酸酯 在 氢氧化钾 、 二氧化碳 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2'-pyridinyl)acetothioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Iliopoulos, Peter; Murray, Keith S., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1988, p. 433 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 甲基2-吡啶基二硫代氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  1-（3-苄基-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基）-4-（取代）硫代氨基脲衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过2-肼基-3-苄基喹唑啉-的反应，获得了一系列1-（3-苄基-4-氧代-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代的）硫代氨基脲（AS1-AS10）。 4（3 H）-具有不同二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的一（6）。通过苄胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲亚砜中的反应制得关键中间体3-苄基-2-硫代-2-3，3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮（4）。得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团在与水合肼的良好亲核取代反应中被甲基化，得到2-肼基-3-苄基-3 H-喹唑啉-4-酮（6）。这些化合物的IR，1H-和13C-NMR光谱显示存在由于硫代氨基脲，羰基（C = O），NH和芳基而引起的峰。在化合物AS1-AS10的所有质谱图中均观察到了喹唑啉-4-酮部分的分子离子峰（m

  DOI：

  10.2298/jsc150103053a

文献信息

• Antimicrobial activities of some synthesized 1-(3-(2-methylphenyl)-4-Oxo-3H-quinazolin-2-yl-4-(substituted)thiosemicarbazide derivatives
  作者：V. Alagarsamy、G. V. Anjana、M. T. Sulthana、P. Parthiban、V. Raja Solomon

  DOI：10.1134/s106816201603002x

  日期：2016.5

  The substituted thiosemicarbazide moiety was placed at the C-2 position and 2-methylphenyl group at N-3 position of quinazoline ring and obtained compounds were tested for their antitubercular activities and antibacterial activities against selected gram-positive and gram-negative bacteria. The target compounds 1-(3-(2-methylphenyl)-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-4-(substituted) thiosemicarbazides were

  取代的氨基硫脲部分位于喹唑啉环的 C-2 位置和 2-甲基苯基基团位于喹唑啉环的 N-3 位置，并测试所得化合物的抗结核活性和对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。2-肼基-3-(2-甲基苯基)反应得到目标化合物1-(3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基)-4-(取代)氨基硫脲quinazolin-4(3H)-一种与不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成化合物对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在该系列中，1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-氯苯基]-氨基硫脲对伤寒沙门菌表现出最有效的活性，大肠杆菌和枯草芽孢杆菌，而 1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-硝基苯基]-氨基硫脲对大肠杆菌最有效。大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、伤寒沙门氏菌和弗氏沙门氏菌。这两种化合物在最低浓度
• DESIGN, SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF 1-(4-OXO-3-(4-FLUOROPHENYL)-3H-QUINAZOLIN- 2-YL)-4-(SUBSTITUTED) THIOSEMICARBAZIDE DERIVATIVES
  作者：V ALAGARSAMY、RAMGOPAL APPANI、M. T SULTHANA、B NARENDAR、V. RAJA SOLOMON

  DOI：10.4067/s0717-97072016000200002

  日期：——

  1) with carbon disulphide and sodium hydroxide in dimethyl sulphoxide to give sodium dithiocarbamate, which was methylated with dimethyl sulfate to yield the dithiocarbamic acid methyl ester (2) and condensed with methyl anthranilate (3) in ethanol yielded the desired compound (4) via the thiourea intermediate. The SH group of compound ( 4 ) was methylated for the favorable nucleophilic displacement

  通过2-肼基-二甲氧基-苯并噻吩基的反应，获得了一系列新的1-（4-氧代-3-（4-氟苯基）-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代）硫代氨基脲（AR1-AR10）。具有不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的3-（4-氟苯基）喹唑啉-4（3H）-一（6）。通过使4-氟苯胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲基中反应制得关键中间体3-（4-氟苯基）-2-硫代-2,3-二氢-1 H-喹唑啉-4-酮（4）亚砜得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团被甲基化，以便与水合肼进行有利的亲核取代反应，得到2-肼基-3-（4-氟苯基）-3H-喹唑啉-4-酮（6）。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成的化合物（AR1-AR10）对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性的抗菌活性。在本研究中，化合物AR8
• Design, synthesis and biological evaluation of novel HSP70 inhibitors: N, N′-disubstituted thiourea derivatives
  作者：Yan-qun Zeng、Rui-yuan Cao、Jian-ling Yang、Xing-zhou Li、Song Li、Wu Zhong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.042

  日期：2016.8

  As novel heat shock protein 70 (HSP70) inhibitors, N, N′-disubstituted thiourea derivatives were designed and synthesized based on the X-ray structure of the ATPase domain (nucleotide binding domain, NBD). An ATPase activity inhibition assay revealed that these compounds effectively inhibited HSP70 ATPase activity. The results revealed that the compounds 370/371/374/379/380//392/394/397/404/405 and

  作为新型的热激蛋白70（HSP70）抑制剂，基于ATPase域（核苷酸结合域，NBD）的X射线结构设计并合成了N，N'-二取代的硫脲衍生物。ATPase活性抑制试验表明，这些化合物有效抑制HSP70 ATPase活性。结果表明，化合物370/371/374/379/380 // 392/394/397/404/405和407可以抑制HSP70 ATPase的转换，且抑制率较高：50.42、38.46、50.45、44.12、47.13， 200μM中分别为50.50、40.95、65.36、46.23、35.78和58.37。在BT474乳腺癌细胞系中观察到与化合物379和化合物405的拉帕替尼具有显着的协同作用。R 1.0拉帕替尼耐药细胞系。HSP70抑制剂可能被开发为抗药性癌症治疗中的协同药物。
• Herbicidal 1-pyridyltetrazolinones
  申请人：Nihon Bayer Agrochem K.K.

  公开号：US05641727A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  Herbicidal tetrazolinone derivatives of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or phenyl, and R.sup.2 is alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or phenyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen atom to which they are bonded form an optionally benzofused heterocyclic ring, which is optionally substituted by C.sub.1-4 alkyl, n is 0, 1, 2 or 3, and R.sup.3 each independently is nitro, halogen, alkyl, haloalkyl, alkylthio or phenoxy.

  Herbicidal tetrazolinone derivatives of the formula: ##STR1##其中R.sup.1是烷基，卤代烷基，环烷基，烯基，卤代烯基，炔基或苯基，而R.sup.2是烷基，卤代烷基，环烷基，烯基，卤代烯基，炔基或苯基，或R.sup.1和R.sup.2与它们结合的氮原子一起形成一个可选的苯并杂环，该环可由C.sub.1-4烷基取代，n为0、1、2或3，R.sup.3各自独立地是硝基，卤素，烷基，卤代烷基，烷基硫或苯氧基。
• Structural Features of Tetraazathiapentalenes Fused with Pyrimidine and/or Pyridine Rings. Experimental Evaluation of the Nature of Hypervalent N−S−N Bond by Restricted Internal Rotation of the Pyrimidine Ring
  作者：Katsuo Ohkata、Minoru Ohsugi、Kazuhiro Yamamoto、Mika Ohsawa、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1021/ja952591c

  日期：1996.1.1

  dimethylated (17) 10-S-3 sulfuranes, derivatives of tetraazathiapentalenes fused with pyrimidine and/or pyridine ring, were prepared. These molecules are planar, and bond energies of the hypervalent N−S−N bond were evaluated by the temperature dependent restricted rotation of the pyrimidine ring caused by cleavage of one of the S−N bonds. The bond length is longer, and the energy is lower for the S−N bond

  制备了一系列中性 (8-10)、单甲基化 (12-14) 和二甲基化 (17) 10-S-3 硫烷，四氮杂硫戊烯与嘧啶和/或吡啶环稠合的衍生物。这些分子是平面的，高价 NS-N 键的键能通过由 SN 键之一断裂引起的嘧啶环的温度依赖性限制旋转来评估。与更多吸电子杂环稠合的 SN 键的键长更长，能量更低。