1-diazo-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadiene | 24832-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 1-diazo-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadiene
• 英文别名: 1-Diazo-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien；diazo-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene；4,4-Dimethyl-1-diazo-cyclohexadien-(2,5)；Diazo-4,4-dimethyl-cyclohexadien；Diazo-4,4-dimethylcyclohexadien；6-diazo-3,3-dimethylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 24832-63-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: XTUQAJAYXPMFFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadiene 以 solid matrix 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienylidene
  参考文献：
  名称：

  Albers, Reinhard; Sander, Wolfram; Ottosson, Carl-Henrik, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 967 - 973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylcyclohexadienone tosylhydrazone 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-diazo-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Addition reactions of 4,4-dimethylcyclohexadienylidene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01054a040

文献信息

• Competitive epoxidation and quinone formation in the dimethyldioxirane oxidation of diazoquinones as ambident nucleophiles
  作者：Waldemar Adam、Lazaros Hadjiarapoglou、Karsten Mielke、Alexander Treiber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77264-9

  日期：1994.8

  In addition to the expected dimethyldioxirane (DMD) oxidation of diazoquinones 1 to their quinones 2, the corresponding epoxy quinones 3 are formed directly and not as secondary overoxidation products of the quinones 2 since the latter are persistent towards DMD under these conditions; this novel oxidation is rationalized in terms of the ambident nucleophilic nature of the diazoquinones and corroborated

  除了重氮醌1预期的二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化成其醌2外，相应的环氧醌3是直接形成的，而不是醌2的二次过氧化产物，因为后者在这些条件下对DMD具有持久性。根据重氮醌的亲核性质合理地解释了这种新颖的氧化反应，并通过MO（AM1）计算得到了证实。
• Kirmse, Wolfgang; Lelgemann, Rudolf; Friedrich, Klaus, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1853 - 1863
  作者：Kirmse, Wolfgang、Lelgemann, Rudolf、Friedrich, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Light-induced transformations of a spironorcaradiene
  作者：R.H. Levin、M. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91601-1

  日期：1971.1