oxalic acid monoethyl ester fluoride | 401-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: oxalic acid monoethyl ester fluoride
• 英文别名: monoethyl oxalyl fluoride；ethyl oxalyl fluoride；oxalic acid ethyl ester fluoride；Oxalsaeure-aethylester-fluorid；Ethoxalylfluorid；Ethyl fluoroglyoxalate；ethyl 2-fluoro-2-oxoacetate
• CAS: 401-59-2
• 化学式: C₄H₅FO₃
• 分子量: 120.08
• InChiKey: XSZALVRJPCSBRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-110 °C
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxalic acid monoethyl ester fluoride 在 邻苯二甲酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 oxalyl chloride fluoride
  参考文献：
  名称：

  草酰氯氟化物的构象稳定性、内旋障碍、振动分配、结构参数和从头计算

  摘要：

  已记录气态、液态和固态草酰氯氟 (CFOCClO) 的拉曼光谱 2000-10 cm-1。还记录了气体和固体的红外光谱 (2000-20 cm-1)。这些数据是根据流体相中反式（氟原子与氯原子的反式取向）和顺式构象异构体之间的平衡来解释的，反式旋转异构体是更稳定的形式。溶解在液态氙中的样品的红外光谱的变温研究给出了 201 ± 94 cm-1 (0.574 ± 0.27 kcal mol-1) 的焓差。液体拉曼光谱的类似变温研究给出了 461 ± 70 cm-1 (1.32 ± 0.2 kcal mol-1) 的构象焓差。基于组频率提供完整的振动分配，以及红外和拉曼光谱强度，以及法线坐标分析的支持，利用从头算计算得出的力常数。使用 RHF3-21G*、RHF6-31G* 和/或 MP26-31G* 基组从 ab initio 计算报告了优化的几何形状、构象稳定性、未缩放和缩​​放的振动频率

  DOI：

  10.1016/0022-2860(95)08815-d
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 在 sodium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 以81%的产率得到oxalic acid monoethyl ester fluoride
  参考文献：
  名称：

  含有七氟异丙基的羧酸酯的制备

  摘要：

  氟乙醛酸酯和氟甲酸酯与全氟丙烯（PFP）的反应分别生成了全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯和全氟异丁酸酯。通过全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯分别与胺和邻苯二胺反应制备了乙酰胺衍生物和2,3-喹喔啉二醇。全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯在质子惰性溶剂中在氟离子存在下加热时得到全氟异丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80184-0

文献信息

• 全氟异丁腈的合成方法
  申请人：福建省漳平市九鼎氟化工有限公司

  公开号：CN111825568A

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种全氟异丁腈的合成方法，包括以下步骤：(1)、将草酰氯单酯在溶剂中与氟化盐反应，得到草酰氟单酯；(2)、将草酰氟单酯在溶剂中以氟化盐为催化剂与六氟丙烯反应，制备七氟‑2‑羰基‑3‑甲基丁酸酯；(3)、将七氟‑2‑羰基‑3‑甲基丁酸酯在溶剂中通过氟化铯催化脱羰基，得到七氟异丁酸酯；(4)、将七氟异丁酸酯与氨反应、脱水，得到全氟异丁腈。该合成方法原料易得、反应条件温和、原料转化率和产物收率高、工艺操作安全简便、易于实现工业化生产。
• Olah et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 862
  作者：Olah et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic substitution in ethyl fluorosulfonoxydifluoroacetate
  作者：I. L. Knunyants、F. M. Mukhametshin、L. S. German、N. I. Delyagina、G. G. Korovushkin

  DOI：10.1007/bf00956116

  日期：1985.6
• KNUNYANTS, I. L.;MUXAMETSHIN, F. M.;GERMAN, L. S.;DELYAGINA, N. I.;KOROVU+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 6, 1435-1437
  作者：KNUNYANTS, I. L.、MUXAMETSHIN, F. M.、GERMAN, L. S.、DELYAGINA, N. I.、KOROVU+

  DOI：——

  日期：——
• Preparations of carboxylic acid esters containing heptafluoroisopropyl groups
  作者：T. Suyama、S. Kato、Y. Mizutani

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80184-0

  日期：1992.1

  fluoroglyoxylic acid esters and fluoroformic acid esters with perfluoropropene (PFP) yielded perfluoro(3-methyl-2-oxobutyric) acid esters and perfluoroisobutyric acid esters, respectively. Oxamide derivatives and 2,3-quinoxalinediol have been prepared by the reaction of perfluoro(3-methyl-2-oxobutyric) acid esters with amines and o- phenylenediamine, respectively. Perfluoro(3-methyl-2-oxobutyric) acid esters

  氟乙醛酸酯和氟甲酸酯与全氟丙烯（PFP）的反应分别生成了全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯和全氟异丁酸酯。通过全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯分别与胺和邻苯二胺反应制备了乙酰胺衍生物和2,3-喹喔啉二醇。全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯在质子惰性溶剂中在氟离子存在下加热时得到全氟异丁酸酯。