N-(3,5-di-tert-butylphenyl)methanesulfonamide | 66651-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-di-tert-butylphenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(3,5-di-t-butylphenyl)methanesulfonamide；N-(3,5-Di-tert.-butylphenyl)-methansulfonamid；N-(3,5-ditert-butylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 66651-44-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 283.435
• InChiKey: SBCPXFJCOAHUFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  345.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-di-tert-butylphenyl)methanesulfonamide 在 二-叔-丁基过氧草酸酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(2,4-Di-tert-butyl-6-methanesulfonylamino-phenyl)-N-(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  ESR studies of nitrogen-centered free radicals. 32. Isolation and characterization of sulfonamidyl radical dimers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a020
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯胺 在 二-叔-丁基过氧草酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(3,5-di-tert-butylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺基自由基的电子自旋共振光谱以及与磺胺酰胺基和磺胺基自由基的超精细分裂常数的比较

  摘要：

  描述了 N-芳基亚磺酰基-和 N-烷基亚磺酰基-3,5-二-叔丁基苯基氨基 (2) 的 ESR 光谱研究。亚磺酰胺基 2 是由相应的亚磺酰胺 (7) 与二过氧化草酸二叔丁酯 (DBPO) 在苯中在 21 或 40°C 下反应生成的，给出超精细分裂 (hfs) 常数，表明未配对电子略微离域到亚磺酰基上。将 2 的 hfs 常数与结构相关的亚磺酰胺基和磺酰胺基自由基的 hfs 常数进行比较表明，–SR、–S(O)R 和 –S(O2)R 使未配对电子离域的能力顺序为 –SR >–S(O)R>–(O2)R。7 与 DBPO 的反应已在产品分析的基础上进行了检查。简要讨论了形成分离产物的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1154

文献信息

• <i>N</i>-Sulfonylaminyls. The Isolation of Dimers and Their Properties
  作者：Yozo Miura、Yuji Nakamura、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.54.3217

  日期：1981.10

  From the reaction mixtures of sulfonamides [3,5-(t-Bu)2C6H3NHSO2C6H4CH3-p and 3,5-(t-Bu)2C6H3NHSO2CH3] with di-t-butyl diperoxyoxalate, dimers of N-sulfonylaminyls were isolated as pure crystals which, in solution, dissociated into the corresponding N-sulfonylaminyls upon heating to 60 °C.

  从磺酰胺 [3,5-(t-Bu)2C6H3NHSO2C6H4CH3-p 和 3,5-(t-Bu)2C6H3NHSO2CH3] 与二过氧草酸二叔丁酯的反应混合物中，分离出 N-磺胺基二聚体作为纯晶体，在溶液中，加热至 60 °C 后分解为相应的 N-磺酰氨基。
• Mild Pd-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Methanesulfonamide and Related Nucleophiles: Avoiding Potentially Genotoxic Reagents and Byproducts
  作者：Brandon R. Rosen、J. Craig Ruble、Thomas J. Beauchamp、Antonio Navarro

  DOI：10.1021/ol200660s

  日期：2011.5.20

  A convenient, general, and high yielding Pd-catalyzed cross-coupling of methanesulfonamide with aryl bromides and chlorides Is reported. The use of this method eliminates concern over genotoxic impurities that can arise when an aniline is reacted with methanesulfonyl chloride. The application of this method to the synthesis of dofetilide is also reported.
• MIURA YOZO; NAKAMURA YUJI; KINOSHITA MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 10, 3217-3218
  作者：MIURA YOZO、 NAKAMURA YUJI、 KINOSHITA MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• MIURA, YOZO;OHNISHI, TETSUYA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3012-3016
  作者：MIURA, YOZO、OHNISHI, TETSUYA

  DOI：——

  日期：——
• Glycopeptide Antibiotic Monomer Derivatives
  申请人：Arimoto Hirokazu

  公开号：US20080097078A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Novel glycopeptide antibiotic derivatives. These derivatives are represented by the formula (aglycon part of glycopeptide antibiotic derivative)-(Sac-NH)—R A [wherein (aglycon part of glycopeptide antibiotic derivative) is the part formed by removing the sugar part from a known glycopeptide antibiotic derivative; (Sac-NH) part is an amino sugar part or a sugar chain part containing an amino sugar; and R A represents, e.g., the formula —X 1 —Ar 1 —X 2 —Y—X 3 —Ar 2 (wherein X 1 , X 2 , and X 3 each represents 1) a single bond or 2) a heteroatom or heteroatom-containing group selected from the group consisting of —N═, ═N—, —NR 1 —, —O—, etc.; Y represents —NR 2 CO— or —CONR 2 — (wherein R 2 represents hydrogen or lower alkyl), etc.)]. These derivatives have antibacterial activity against vancomycin-resistant bacteria.