1,2,5,6-tetraiodocorannulene | 329306-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,2,5,6-tetraiodocorannulene
• 英文别名: 2,3,8,9-Tetraiodohexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13,19-decaene
• CAS: 329306-81-2
• 化学式: C₂₀H₆I₄
• 分子量: 753.886
• InChiKey: HHFGLAQAISCEHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pentafluorophenyl)diselane 、 1,2,5,6-tetraiodocorannulene 在 铜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过引入氟化硫醚来调节邻苯二酚的电子亲和力和堆积特性

  摘要：

  通过碘二十二碳六烯与CuSCF 3的反应，可以轻松以高收率轻松合成三氟甲硫基取代的氢化萘。氧化用的元氯过苯甲酸（米CPBA）得到其表现出引起的单一取代基的氧化还原电位的最大阳极移相应的磺酰基化合物。同样地，在1,2,5,6-四碘或1,2,5、1,2,5,6,5,6-三氢化萘中的1,2,5,6-位引入了四个SCF 3，SC 6 F 5和SeC 6 F 5取代基，分别为6-四溴邻并戊二烯。该反应在极性非质子溶剂中进行，据信遵循S NAr型替代机制。通过X射线晶体学阐明了所选化合物的晶体和分子结构。三氟甲磺酰基cor喃烯和四倍取代的三氟甲硫醚表现出碗的完美柱状堆积。通过循环伏安法对取代的Corannulenes进行了电化学研究，由于吸电子基团的取代，产生了较大的阳极位移。

  DOI：

  10.1002/asia.201801311
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrabromocorannulene 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1,2,5,6-tetraiodocorannulene
  参考文献：
  名称：

  'Buckybowls'-通过溶液相合成引入曲率

  摘要：

  提出了新的非热解方法，用于合成与富勒烯有关的曲面多核芳香烃。方便地大规模制备四溴并戊环戊烯，然后将其转化为邻苯二酚，并且还用作合成子以进一步加工。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00251-4

文献信息

• Chemistry on the rim of buckybowls: derivatization of 1,2,5,6-tetrabromocorannulene
  作者：Guopin Xu、Andrzej Sygula、Zbigniew Marcinow、Peter W Rabideau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01785-8

  日期：2000.12

  Synthesis of a number of substituted corannulenes and dibenzo[a,g]corannulenes starting from 1,2,5,6-tetrabromocorannulene 3 is described. Since 3 is conveniently obtained by a large scale, non-pyrolytic route, it may serve as a synthon for the further elaboration of this bowl-shaped system. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.