hexa-1,5-dien-3-yl (E)-non-2-enoate | 804518-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexa-1,5-dien-3-yl (E)-non-2-enoate
• CAS: 804518-15-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: HJSKIHFWEVSSLS-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-1,5-dien-3-yl (E)-non-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以34%的产率得到2-[(E)-non-2-enyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Domino Ring-Closing Metathesis/Intramolecular Transfer of an Alkenyl Subunit: A Direct Formation of Functionalized Butenolides and Pyrones from α,β- and β,γ-Unsaturated Esters

  摘要：

  通过将闭环偏合成（RCM）与交叉偶联偏合成（CM）工艺相结合，设计出了一种丁烯内酯和δ,δ-不饱和δ-内酯的直接合成方法。反应的第一步产生了一个新的碳烯基，在第二步偶联反应中，该碳烯基能够使侧向不饱和链官能化。这样，最初固定在酸链上的烷基 R 的转移就避免了使用大量过量引入的烯伴侣。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831329
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 、 壬烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 hexa-1,5-dien-3-yl (E)-non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Domino Ring-Closing Metathesis/Intramolecular Transfer of an Alkenyl Subunit: A Direct Formation of Functionalized Butenolides and Pyrones from α,β- and β,γ-Unsaturated Esters

  摘要：

  通过将闭环偏合成（RCM）与交叉偶联偏合成（CM）工艺相结合，设计出了一种丁烯内酯和δ,δ-不饱和δ-内酯的直接合成方法。反应的第一步产生了一个新的碳烯基，在第二步偶联反应中，该碳烯基能够使侧向不饱和链官能化。这样，最初固定在酸链上的烷基 R 的转移就避免了使用大量过量引入的烯伴侣。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831329

文献信息

• Selective formation of dihydropyran derivatives by a tandem domino ring-closing metathesis/cross-metathesis
  作者：Marie-Alice Virolleaud、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.092

  日期：2007.2

  A ring-closing metathesis (RCM)/cross-metathesis (CM) domino reaction has been applied to esters and unsymmetrical ether prepared from 1,5-hexadien-3-ol. For the first time, dihydropyran derivatives have been obtained via a regioselective cyclization. This reaction was performed in high yield and E stereo selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.