4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpentan-3-one | 335239-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 335239-70-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: BFMAFFYVWVEVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpentan-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E)-1,1-difluoro-2-(2-phenylethyl)but-2-enyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基转移作为各种功能化烯烃的立体选择制备方法及其反应机理。

  摘要：

  [结构：见文字]。已证明适当的γ，γ-二氟代烯丙基醇在常规条件下的甲磺酸化提供了相应的α，α-二氟代烯丙基甲磺酸酯，可能通过预期的“正常”中间体形成后的1，3-甲氧基基团迁移， γ，γ-二氟代烯丙基甲磺酸酯。这种重排可以方便地应用于三取代的烯丙醇，α，β-不饱和酯，酰胺或酮的构建，具有良好的化学收率和优异的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007060u
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 乙醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基转移作为各种功能化烯烃的立体选择制备方法及其反应机理。

  摘要：

  [结构：见文字]。已证明适当的γ，γ-二氟代烯丙基醇在常规条件下的甲磺酸化提供了相应的α，α-二氟代烯丙基甲磺酸酯，可能通过预期的“正常”中间体形成后的1，3-甲氧基基团迁移， γ，γ-二氟代烯丙基甲磺酸酯。这种重排可以方便地应用于三取代的烯丙醇，α，β-不饱和酯，酰胺或酮的构建，具有良好的化学收率和优异的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007060u

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Terminal Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet

  DOI：10.1055/s-2004-834920

  日期：——

  Terminal alkenes have been efficiently prepared via a rhodium-catalyzed olefination procedure using Wilkinson’s catalyst in the presence of triphenylphosphine, 2-propanol and trimethylsilyldiazomethane. Optimized reaction conditions are described for aldehydes and ketones, as well as alternative work up procedures.

  端烯烃已通过使用Wilkinson催化剂的铑催化的烯化反应高效制备，该反应在三苯基膦、2-丙醇和三甲基硅基重氮甲烷的存在下进行。本文描述了醛和酮的优化反应条件，以及可选的后处理程序。