propionyl azide | 7139-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propionyl azide
• 英文别名: Propionylazid；Propionsaeureazid；Propanoyl azide
• CAS: 7139-74-4
• 化学式: C₃H₅N₃O
• 分子量: 99.0922
• InChiKey: ZBGMIPHSJPRFNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionyl azide 在 乙醇 作用下， 生成 1,3-二乙基脲
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Hille, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2>64, p. 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸肼 在 盐酸 、 乙醚 、 sodium nitrite 作用下， 生成 propionyl azide
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Hille, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2>64, p. 406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Conversion of Carboxylic Acids to Various Nitrogen-Containing Compounds in the One-Pot Exploiting Curtius Rearrangement
  作者：Arun Kumar、Naveen Kumar、Ritika Sharma、Gaurav Bhargava、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01697

  日期：2019.9.6

  developed methodology rendered the use of carboxylic acids as a direct surrogate of primary amines, for the synthesis of primary ureas, secondary/tertiary ureas, O/S-carbamates, benzoyl ureas, amides, and N-formyls, exploiting the Curtius reaction. This approach has a potential to provide a diversified library of N-containing compounds, starting from a single carboxylic acid, based on the selection of the

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。
• One-pot, direct synthesis of acyl azides from carboxylic acids using Ph2PCl/I2/NaN3 reagent system
  作者：Najmeh Nowrouzi、Mohammad Zareh Jonaghani

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.01.031

  日期：2012.4

  Abstract A mild, efficient and simple method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids using chlorodiphenylphosphine in the presence of molecular iodine and sodium azide is described.

  摘要描述了一种在分子碘和叠氮化钠存在下使用氯二苯基膦从羧酸制备酰基叠氮化物的温和，有效，简单的方法。
• Organophosphorus compounds. XI. Synthesis of some 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-4,1-benzazaphosphocines
  作者：DJ Collins、LE Rowley、JM Swan

  DOI：10.1071/ch9740815c

  日期：——

  1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide (2a) was converted via the corresponding acid chloride (2b) into the 1-vinylphosphine oxide (3) which underwent a Michael-like addition with dimethylamine to give 1-(2'-dimethylaminoethyl)-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide (6). The successive reduction of (6) with trichlorosilane, and oxidation with sulphur afforded the phosphine sulphide (7). The reaction of 1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide (3) with N-bromosuccinimide followed by treatment with dimethylformamide gave 1-vinyl-1,2-dihydrophosphinoline 1-oxide which, under mild conditions, underwent Michael-like addition of amines to the vinyl group to give, for example, 1-(2'-propylaminoethy1)-1,2-dihydrophosphinoline 1-oxide. When heated in a sealed tube at 140-150° in water for 60 h this amine was converted into 4-propyl-1,2,3,4,5,6-hexa- hydro-1,5-methano-4,1-benzazaphosphocine 1-oxide. Several related tricyclic compounds including the corresponding phosphines and phosphine sulphides were synthesized. Several of the new aminophosphorus compounds were tested for analgesic activity.

  1-羟基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（2a）通过相应的酸氯化物（2b）转化为 1-乙烯基氧化膦（3）。 酰氯 (2b) 转化为 1-乙烯基氧化膦 (3)，再与二甲胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基) 与二甲胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基)-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物 (6)。用二甲胺 用三氯硅烷连续还原 (6)，并用硫氧化，得到硫化膦 (7)。 硫化物 (7)。 1-乙烯基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（3）与 N-溴代丁二酰亚胺反应 反应，然后用二甲基甲酰胺处理，得到 1-乙烯基-1,2-二氢膦啉 1-氧化物。 在温和的条件下，它与乙烯基上的胺发生类似迈克尔加成反应，得到 在温和的条件下，1-乙烯基-1,2-二氢膦啉 1-氧化物与乙烯基上的胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-（2'-丙基氨基乙基）-1,2-二氢膦啉 1-氧化物。当在 密封管中，在 140-150° 水温下加热 60 小时后，这种胺转化为 4-丙基-1,2,3,4,5,6-六 氢-1,5-甲桥-4,1-苯并氮杂环膦 1-氧化物。几种相关的三环化合物，包括 合成了几种相关的三环化合物，包括相应的膦和膦硫化物。 对几种新的氨基磷化合物进行了镇痛活性测试。
• Simple spectrophotometric method for determination of carbonyl and sulfonyl chlorides
  作者：Maciej. Siewinski、Marianna. Kuropatwa、Apolinary. Szewczuk

  DOI：10.1021/ac00278a059

  日期：1984.12.1
• Zlobin, V. A.; Tarasov, A. K., Russian Journal of Physical Chemistry, 1985, vol. 59, # 1, p. 140 - 141
  作者：Zlobin, V. A.、Tarasov, A. K.

  DOI：——

  日期：——