[1-methoxy-3-(4-fluorophenylsulfanyl)penta-1,3-dienyloxy]trimethylsilane | 1093350-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [1-methoxy-3-(4-fluorophenylsulfanyl)penta-1,3-dienyloxy]trimethylsilane
• CAS: 1093350-65-2
• 化学式: C₁₅H₂₁FO₂SSi
• 分子量: 312.48
• InChiKey: YXAXDBFXZMLJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三甲基硅氧基)-3-戊烯-2-酮 、 [1-methoxy-3-(4-fluorophenylsulfanyl)penta-1,3-dienyloxy]trimethylsilane 在 四氯化钛 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到2-(4-fluorophenylsulfanyl)-3,4,6-trimethylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基硫基-2-烯-1-酮和1,3-二酰基环丙烷的3-芳基硫基-1-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的正式[3 + 3]环化反应合成官能化的2-（芳基硫代）苯甲酸酯

  摘要：

  通过3-芳基硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮和1，1-二酰基环丙烷的正式[3 + 3]环化反应来制备官能化的2-（芳硫基）苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.119
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(4-fluorophenylsulfanyl)pent-2-enoic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到[1-methoxy-3-(4-fluorophenylsulfanyl)penta-1,3-dienyloxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过 3-(芳硫基)-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 1,1,3,3-四甲氧基丙烷的第一次催化 [3+3] 环缩聚反应区域选择性合成 2-(芳硫基)苯甲酸酯

  摘要：

  2-(芳硫基)苯甲酸酯通过3-(芳硫基)-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与1,1,3,3-四甲氧基丙烷的第一次催化[3+3]环化反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083516

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-(Aryloxythio)benzoates by the First [3+3] Cyclizations of 3-Aryloxythio-1-silyloxybuta-1,3-dienes with 3-Alkoxy-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Inam Iqbal、Muhammad Imran、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0028-1083287

  日期：2009.1

  Functionalized 2-(aryloxythio)benzoates were regio­selectively prepared by the first [3+3] cyclizations of 3-aryloxythio-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienes with 3-alkoxy-2-en-1-ones. cyclizations - diaryl sulfides - regioselectivity - pyridines - silyl enol ethers

  通过3-芳氧基硫基-1-三甲基甲硅烷基氧基丁烯-1，3-二烯与3-烷氧基-2-烯-1-酮的第一个[3 + 3]环化来区域选择性地制备官能化的2-（芳氧基硫基）苯甲酸酯。 环化-二芳基硫醚-区域选择性-吡啶-甲硅烷基烯醇醚
• Synthesis of 2-(arylthio)benzoates by [3+3] cyclocondensations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 3-oxo-orthoesters, 1,1,3,3-tetramethoxypropane and 1,1-bis(methylthio)-1-en-3-ones
  作者：Muhammad Imran、Inam Iqbal、Nasir Rasool、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.078

  日期：2009.10

  variety of 2-arylthio-4-methoxybenzoates are regioselectively prepared by TiCl4-mediated [3+3] cyclocondensations of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 3-oxo-orthoesters. Unsubstituted 2-(arylthio)benzoates were prepared by Me3SiOTf-catalyzed cyclization of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 1,1,3,3-tetramethoxypropane. The TiCl4-mediated cyclization of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1

  通过TiCl 4介导的3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与3-氧代原酸酯的区域缩合反应，可以选择性地制备各种2-芳硫基-4-甲氧基苯甲酸酯。通过Me 3 SiOTf催化的3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与1,1,3,3-四甲氧基丙烷的环化反应制得未取代的2-（芳硫基）苯甲酸酯。TiCl 4介导的1,1-双（甲硫基）-1-en-3-one与3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的环化反应会导致区域选择性地形成2-芳硫基-6-（甲硫基） ）苯甲酸酯
• Regioselective Synthesis of 4-(Arylsulfanyl)-2-hydroxyhomophthalates by [4+2] Cycloaddition of 3-(Arylsulfanyl)-1-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with Dimethyl Penta-2,3-dienedioate
  作者：Muhammad Imran、Inam Iqbal、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.200900348

  日期：2010.4

  The [4+2] cycloaddition of 3‐(arylsulfanyl)‐1‐(trimethylsilyloxy)buta‐1,3‐dienes with dimethyl penta‐2,3‐dienedioate provides a convenient and regioselective approach to a variety of 4‐(arylsulfanyl)‐2‐hydroxyhomophthalates.

  3-（芳基硫烷基）-1-（三甲基甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯与二甲基五-2-，3-二烯二酸酯的[4 + 2]环加成反应为各种4-（芳基硫烷基）提供了便捷的区域选择性方法-2-羟基邻苯二甲酸酯。
• Synthesis of 5-Arylthio-3-hydroxyphthalates by the First [4+2] Cycloadditions of 3-Arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Peter Langer、Inam Iqbal、Muhammad Imran

  DOI：10.1055/s-0029-1216828

  日期：2009.7

  A variety of 5-arylthio-3-hydroxyphthalates were prepared by [4+2] cycloadditions of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with dimethyl acetylenedicarboxylate. arenes - cyclizations - diaryl sulfides - regioselectivity - silyl enol ethers

  通过将3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与乙酰二羧酸二甲酯进行[4 + 2]环加成反应，制得了多种5-芳硫基-3-羟基邻苯二甲酸酯。 芳烃-环化-二芳基硫醚-区域选择性-甲硅烷基烯醇醚