3-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-2,5-dimethylpyrrole | 42455-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 4-(2,5-dimethyl-pyrrol-3-yl)-N,N-dimethyl-aniline；4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 42455-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: AVXQRDYCVNVBMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯 、 4-氯-N,N-二甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  轻松地光化学制备2-二甲基氨基苯基呋喃，-吡咯和-噻吩

  摘要：

  2-（4- Ñ，Ñ -dimethylaminophenyl）杂环平稳地从4-氯的光解得到Ñ，Ñ二甲基苯胺在乙腈在呋喃，吡咯的存在，噻吩以及它们的一些甲基衍生物的带有游离α-位置。对于2，5-二甲基杂环，芳基化反应在β位置的效率相同。在呋喃的情况下，当在甲醇中进行辐照时，顺式/反式得到2-芳基-5-甲氧基-2，5-二氢加合物。该反应被合理化为涉及苯胺三重态下的C–Cl键的杂合裂解。由此形成的三重芳基阳离子的中间体解释了所观察到的该方法的高区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00909-1