氰乙酸乙氧基乙酯 | 32804-77-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氰乙酸乙氧基乙酯
• 中文别名: 氰基乙酸(2-乙氧基乙酯)；2-乙氧基苯氰酸乙酯；氰基乙酸2-乙氧基乙酯
• 英文名称: 2-ethoxyethyl-cyanoacetate
• 英文别名: ethoxyethyl 2-cyanoacetate；2-ethoxyethyl 2-cyanoacetate；2-Ethoxyethyl cyanoacetate
• CAS: 32804-77-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00071546
• 分子量: 157.169
• InChiKey: UMCLCZMPTREESK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  approximate 128℃ (2.67hPa)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  144°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312+P362+P364,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

氰基乙酸2-乙氧基乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Ethoxyethyl Cyanoacetate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 氰基乙酸2-乙氧基乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 32804-77-6
俗名： Cyanoacetic Acid 2-Ethoxyethyl Ester
分子式： C7H11NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
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模块 7. 操作处置与储存
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 酯味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 144°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气密度： 5.42
密度： 1.08
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
混和： 乙醇, 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
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模块 11. 毒理学信息
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸乙氧基乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-ethoxyethyl 3-[[bis(2-methoxyethoxy)phosphoryl-phenylmethyl]amino]-2-cyano-3-methylsulfanylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Bioactivities of 2-Cyano-3-substituted-amino(phenyl) Methylphosphonylacrylates (Acrylamides) Containing Alkoxyethyl Moieties

  摘要：

  An efficient reaction under microwave irradiation has been developed for the synthesis of a series of novel 2-cyano-3-substituted-amino(phenyl) methylphosphonylacrylates (acrylamides) II. The products obtained in shorter reaction time with moderate yields are fully characterized by elemental analysis, IR, H-1, C-13, and P-31 NMR spectral data. The role of introducing various substituents and the effect of incorporating alpha-aminophosphonates with an alkoxyethyl moiety into the parent cyanoacrylate (acrylamide) structure are investigated. Among the studied compounds, both II-17 and II-24 displayed good in vivo curative, protection, and inactivation effects, which were comparable to those of the commercial reference ningnanmycin (inhibitory rates of 58.8, 60.2, 78.9% and 60.0, 58.9, 85.5%, respectively, at 500 mg/L against TMV). To the best of the authors' knowledge, this is the first report on the synthesis and antiviral activity of the title compounds II.

  DOI：

  10.1021/jf902861m
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇乙醚 、 氰乙酸 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 氰乙酸乙氧基乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-3-取代-吡啶甲基氨基丙烯酸酯的合成和除草活性。

  摘要：

  两个系列的2-氰基-3-取代的吡啶甲基氨基丙烯酸酯，即12种新的（Z）-2-氰基-3-甲硫基-3-取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯和10种新的（Z）-2-氰基-3-烷基-3-丙烯酸酯取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯被合成为光系统II（PSII）电子传输的除草抑制剂。所有这些化合物都通过（1）NMR，元素，IR和质谱分析证实。对它们的除草活性进行了评估。一些化合物即使在75 g / ha的剂量下也表现出优异的除草活性。吡啶环的2位上合适的取代基和丙烯酸酯的3位上合适的基团对于高除草活性至关重要。含有取代吡啶环的2-氰基丙烯酸酯比含有苯基的母体化合物具有更高的除草活性。

  DOI：

  10.1021/jf034067s

文献信息

• Synthesis, Antiviral and Antifungal Bioactivity of 2-Cyano-acrylate Derivatives Containing Phosphonyl Moieties
  作者：Yin-Pu Lv、Xian-You Wang、Bao-An Song、Song Yang、Kai Yan、Guang-Fang Xu、Pinaki S Bhadury、Fang Liu、Lin-Hong Jin、De-Yu Hu

  DOI：10.3390/12050965

  日期：——

  Alkyl 2-cyano-3-methylthio-3-phosphonylacrylates were synthesized by the reaction of alkyl 2-cyano-3,3-dimethylthioacrylates with dialkyl phosphites. The structures of the new compounds were characterized by elemental analyses, IR, 1H-, 13C- and 31P-NMR spectral data. These compounds were tested in vitro against pathogenic fungi, namely, Fusarium graminearum, Cytospora mandshurica and Fusarium oxysporum. Amongst all compounds, 2d and 2t were found to be effective against the tested fungi at 50μg/mL. A half-leaf method was used to determine the in vivo protective, inactivation and curative efficacies of the title products against tobacco mosaic virus (TMV). Title compounds 2a and 2b were found to possess good in vivo curative, protection and inactivation effects against TMV with inhibitory rates at 500 mg/L of 60.0, 89.4 and 56.5 and 64.2, 84.2 and 61.2 %, respectively. To the best of our knowledge, this is the first report on the antiviral and antifungal activity of alkyl 2-cyano-3-methylthio-3-phosphonylacrylates.

  烷基2-氰基-3-甲基硫代-3-膦酰基丙烯酸酯通过烷基2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯与二烷基亚磷酸酯反应合成。新化合物的结构通过元素分析、IR、1H-、13C-和31P-NMR光谱数据表征。这些化合物在体外对病原真菌，即禾赤色镰孢、山里白棒孢和尖孢镰刀菌进行测试。在所有化合物中，2d和2t在50μg/mL时对测试的真菌有效。半叶法用于测定标题化合物对烟草花叶病毒（TMV）的田间保护、失活和治疗效果。标题化合物2a和2b被发现对TMV具有良好的田间治疗、保护和失活效果，抑制率在500 mg/L时分别为60.0、89.4和56.5以及64.2、84.2和61.2%。据我们所知，这是关于烷基2-氰基-3-甲基硫代-3-膦酰基丙烯酸酯抗病毒和抗真菌活性的首次报道。
• Synthesis, Crystal Structure, and Herbicidal Activities of 2-Cyanoacrylates Containing 1,3,4-Thiadiazole Moieties
  作者：Tingting Wang、Wenke Miao、Shanshan Wu、Guifang Bing、Xin Zhang、Zhenfang Qin、Haibo Yu、Xue Qin、Jianxin Fang

  DOI：10.1002/cjoc.201190196

  日期：2011.5

  novel 2‐cyanoacrylates 7a–7f, 9a–9f, 10a–10f containing 1,3,4‐thiadiazole ring moieties were synthesized as herbicidal inhibitors of photosystem II (PS II) electron transportation. Their structures were clearly verified by 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis (or HRMS analysis) and single‐crystal X‐ray diffraction analysis. Bioassay showed that a suitable group at the 3‐position of acrylates was essential

  合成了包含1,3,4-噻二唑环部分的三系列新型2-氰基丙烯酸酯7a - 7f，9a - 9f，10a - 10f作为光电子系统II（PS II）电子传输的除草抑制剂。其结构已通过1 H NMR，13 C NMR，元素分析（或HRMS分析）和单晶X射线衍射分析得到了清晰验证。生物测定表明，丙烯酸酯的3位有一个合适的基团对于高除草活性至关重要。特别是化合物7e表现出最好的除草活性，并以1.5 kg / ha的剂量对油菜和a菜杂草具有100％的抑制作用。将具有更高极性的取代基（例如亚磺酰基或磺酰基）引入1,3,4-噻二唑的5位会降低除草活性。
• Synthesis of α-substituted indolylacetamide using acetonitriles as acetamide enolate equivalents through O-transfer reactions
  作者：Takumi Abe、Kenta Noda、Daisuke Sawada

  DOI：10.1039/d1cc02821a

  日期：——

  ammonium hemiaminals as O-transfer reagents and commercially available acetonitriles as a primary amide enolate precursor. The combination serves as an amide enolate equivalent, thereby providing one-pot access to α-substituted indolylacetamides. A broad substrate scope and good functional group tolerance as well as gram-scale synthesis make this protocol highly attractive. Mechanistic experiments suggest

  我们引入了现成的铵半胺作为 O 转移试剂和市售的乙腈作为伯酰胺烯醇前体。该组合用作酰胺烯醇化物等价物，从而提供对α-取代的吲哚基乙酰胺的一锅法访问。广泛的底物范围和良好的官能团耐受性以及克级合成使该协议极具吸引力。机理实验表明，在无金属条件下，氰基被半胺的羟基捕获，并在途中形成所需的伯酰胺。
• Synthesis of mono-fluorinated functionalized cyclopropanes and aziridines using the α-fluorovinyl diphenyl sulfonium salt
  作者：Kensuke Hirotaki、Yui Takehiro、Ryo Kamaishi、Yasunori Yamada、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1039/c3cc44519d

  日期：——

  The α-fluorovinyl diphenyl sulfonium salt 1 is attractive due to its high potential for the synthesis of mono-fluorinated cyclopropanes and aziridines as useful three-membered rings. The synthetically useful salt 1 is readily prepared from α-fluorovinyl phenyl sulfide and diphenyl iodonium salt in one step.

  α-氟乙烯基二苯基磺onium盐1因其在合成单氟化环丙烷和氮杂环丙烷方面的高潜力而具有吸引力，这些都是有用的三元环。该合成有用的盐1可以通过一步反应，方便地从α-氟乙烯基苯硫醚和二苯基碘盐制备。
• Synthesis of 2-Aminoindole-3-carboxylic Acid Derivatives by the Copper(I) Iodide Catalyzed Reaction of N-(2-Iodophenyl)formamides with Malononitrile or Cyanoacetates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshihide Komatsu、Yuki Yokoi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0030-1258422

  日期：2011.3

  iles and 2-aminoindole-3-carboxylates by the reaction of N-(2-iodophenyl)formamides with malononitrile and cyanoacetates, respectively, in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide using potassium carbonate as a base is reported. 2-aminoindole-3-carboxylates - 2-aminoindole-3-carbonitriles - N-(2-iodophenyl)formamides - copper(I) iodide - coupling

  在催化量的铜存在下，N-（2-碘苯基）甲酰胺分别与丙二腈和氰基乙酸酯反应，合成2-氨基吲哚-3-甲腈和2-氨基吲哚-3-羧酸酯的有效方法（I）使用碳酸钾作为碱的碘化物。 2-氨基吲哚-3-羧酸酯-2-氨基吲哚-3-甲腈-N-（2-碘苯基）甲酰胺-碘化铜（I）-偶联