2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-5-methylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-5-methylfuran
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(5-methylfuran-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LVJFADOICHSPBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-5-methylfuran 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双取代呋喃的不对称氢化

  摘要：

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201310985
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃-2-硼酸 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以15%的产率得到2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  双取代呋喃的不对称氢化

  摘要：

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201310985

文献信息

• Easy Photochemical Preparation of 2-Dimethylaminophenylfurans, -Pyrroles and -Thiophenes
  作者：Benedetta Guizzardi、Mariella Mella、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00909-1

  日期：2000.11

  2-(4-N,N-dimethylaminophenyl) heterocycles are smoothly obtained from the photolysis of 4-chloro-N,N-dimethylaniline in acetonitrile in the presence of furan, pyrrole, thiophene and some of their methyl derivatives bearing a free α-position. With 2,5-dimethyl heterocycles the arylation occurs with equal efficiency in the β position. In the case of furan, when the irradiation is carried out in methanol

  2-（4- Ñ，Ñ -dimethylaminophenyl）杂环平稳地从4-氯的光解得到Ñ，Ñ二甲基苯胺在乙腈在呋喃，吡咯的存在，噻吩以及它们的一些甲基衍生物的带有游离α-位置。对于2，5-二甲基杂环，芳基化反应在β位置的效率相同。在呋喃的情况下，当在甲醇中进行辐照时，顺式/反式得到2-芳基-5-甲氧基-2，5-二氢加合物。该反应被合理化为涉及苯胺三重态下的C–Cl键的杂合裂解。由此形成的三重芳基阳离子的中间体解释了所观察到的该方法的高区域选择性和化学选择性。