N,N-dimethyl-4-hexylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-hexylaniline
• 英文别名: 4-Hexyl-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: JRNLASMPPBVVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-hexylaniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化有机硼化合物与伯烷基卤化物和拟卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201008007

文献信息

• Direct catalytic cross-coupling of organolithium compounds
  作者：Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1678

  日期：2013.8

  carbon–carbon bond formation based on cross-coupling reactions plays a central role in the production of natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Coupling reactions of a variety of organometallic reagents and organic halides have changed the face of modern synthetic chemistry. However, the high reactivity and poor selectivity of common organolithium reagents have largely prohibited

  基于交叉偶联反应的催化碳-碳键形成在天然产品、药物、农用化学品和有机材料的生产中起着核心作用。多种有机金属试剂和有机卤化物的偶联反应改变了现代合成化学的面貌。然而，常见有机锂试剂的高反应性和低选择性在很大程度上阻碍了它们在直接催化交叉偶联中作为可行的合作伙伴的使用。在这里，我们报告了在 Pd-膦催化剂的存在下，广泛的烷基-、芳基-和杂芳基-锂试剂与芳基-和烯基-溴化物进行选择性交叉偶联。该过程在温和条件（室温）下快速进行，避免了臭名昭著的锂卤素交换和均偶联。关键烷基-的制备，
• Photoinduced, Ionic Meerwein Arylation of Olefins
  作者：Mariella Mella、Paolo Coppo、Benedetta Guizzardi、Maurizio Fagnoni、Mauro Freccero、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo010469s

  日期：2001.9.1

  sterochemistry of the addition across the alkene are best understood with a phenonium ion structure for the adduct. The nucleophile entering in beta can be varied under conditions in which the adduct cation is trapped more efficiently than the starting phenyl cation. Thus, beta-methoxyalkylanilines are formed when the irradiation is carried out in methanol. beta-Iodoalkylanilines are obtained in acetonitrile

  在极性溶剂中辐照4-氯苯胺或其N，N-二甲基衍生物会生成相应的三线态苯基阳离子。这些被烯烃捕获，以中等至良好的产率产生芳基化产物。B3LYP计算表明，三线态阳离子以可忽略不计的活化能滑动到与乙烯的键合加合物上，而与水仅形成略微稳定的CT复合物（被选为代表性的sigma亲核试剂）。最终产物的结构取决于加合物阳离子与烯烃的优选路径。在芳基烯烃的情况下，它去质子化为二苯乙烯衍生物，而从2，3-二甲基-2-丁烯和烯丙基三甲基硅烷，通过消除γ中的电离基团获得烯丙基苯胺。在单和二取代的烯烃的情况下，阳离子加氯而不是消除氯，得到β-氯烷基苯胺。通过加合物的phen离子结构可以最好地理解整个烯烃的加成反应的区域和立体化学。在其中加合物阳离子比起始苯基阳离子更有效地被捕获的条件下，可以改变进入β的亲核试剂。因此，当在甲醇中进行照射时，形成β-甲氧基烷基苯胺。在含碘化物和未取代的烷基苯胺的乙腈中，在硼氢化钠的
• In Continuo Pd‐Catalysed Cross Coupling Reactions of Organolithium Reagents with Aryl Bromides Under Aerobic Conditions
  作者：Jacopo Brucoli、Davide Gariboldi、Alessandra Puglisi、Sergio Rossi、Vito Capriati、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/ejoc.202301289

  日期：2024.2.12

  The direct use of readily available and relatively inexpensive organolithium reagents in cross-coupling reactions is grown in recent years. However, the large-scale application of these commodity reagents remains a formidable challenge. Here we report fast, efficient, and in continuo Pd-catalysed cross couplings of organolithium reagents with aryl bromides that proceed in 40 s, allowing the synthesis

  近年来，在交叉偶联反应中直接使用容易获得且相对便宜的有机锂试剂的情况越来越多。然而，这些商品试剂的大规模应用仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们报道了有机锂试剂与芳基溴化物的快速、高效、连续的 Pd 催化交叉偶联，该反应在 40 秒内进行，无需预催化剂活化和惰性气氛即可合成各种官能化芳基化合物。
• Novel substituted 2-(6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(S3,7S,7AR)- pherhydroimidazol (1,5-C) (1,3) thiazol-7YL) compounds
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1219625A1

  公开（公告）日：2002-07-03

  A novel route has been developed for substituted 2-[-6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(3s,7s,7aR)-perhydroimidazol[1,5-c][1,3]thiazol] compounds; crucial intermediates for D(+)-biotin of formula (7) which involves simple, efficient, practical and cost effective protocol. These are crucial intermediates for commercially important D(+)-biotin preparation. These compounds are more stable and are produced by non-hazardous methods.

  针对取代的 2-[-6-苄基-5-氧代-3-苯基-(3s,7s,7aR)-全氢咪唑并[1,5-c][1,3]噻唑]化合物；式 (7) D(+)-生物素的重要中间体，开发出了一条新的路线，该路线涉及简单、高效、实用和成本效益高的方案。这些化合物是制备具有重要商业价值的 D(+)-生物素的关键中间体。这些化合物更加稳定，而且是通过无害方法生产的。
• Anti-MSR1 antibodies and methods of use thereof
  申请人：REGENERON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11377502B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  Provided herein are antibodies and antigen-binding fragments that bind MSR1 and methods of use thereof. According to certain embodiments, the antibodies bind human MSR1 with high affinity. In certain embodiments, the antibodies bind MSR1 without blocking, or blocking less than 90%, of modified LDL binding to MSR1. In some embodiments, the antibodies bind cell surface expressed-MSR1 and are internalized. The antibodies of the invention may be fully human antibodies. The invention includes anti-MSR1 antibodies, or antigen-binding fragments thereof, conjugated to drugs or therapeutic compounds.

  本文提供了结合 MSR1 的抗体和抗原结合片段及其使用方法。根据某些实施方案，抗体以高亲和力结合人 MSR1。在某些实施方案中，抗体结合 MSR1 而不阻断或阻断少于 90% 的修饰低密度脂蛋白与 MSR1 的结合。在某些实施方案中，抗体与细胞表面表达的 MSR1 结合并被内化。本发明的抗体可以是全人源抗体。本发明包括与药物或治疗化合物结合的抗MSR1抗体或其抗原结合片段。