N-(2-(1-chloroethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1402043-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-chloroethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1-chloroethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1402043-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 309.817
• InChiKey: FRLZIJDEJKRAAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 N-(2-(1-chloroethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2,9,9a-trimethyl-4-tosyl-3a,4,9,9a-tetrahydrofuro[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]氮杂邻氨基苯甲酸酯和呋喃的环加成反应合成呋喃并[3,2-b]喹啉和呋喃[2,3-b：4,5-b']二喹啉。

  摘要：

  通过无金属的[4 + 2]环加成反应，开发了一种呋喃[3,2-b]喹啉和呋喃[2,3-b：4,5-b']二喹啉的构建方法，该方法容易就地获得生成氮杂邻醌甲基化物和呋喃。该反应可耐受各种氮杂-邻-醌甲基化物和取代的呋喃，从而以良好或优异的产率提供相应的二氢-或四氢呋喃喹啉。机理研究表明，该反应涉及协同的[4 + 2]环加成途径，并且显示出对呋喃环的环加成具有很高的区域选择性。本方法的特点是反应条件温和，呋喃脱芳香化，区域选择性和非对映选择性高，可按克缩放的制剂以及呋喃喹啉的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02953
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1-hydroxyethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以54%的产率得到N-(2-(1-chloroethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过硫叶立德和N-（邻 - 氯）的高效级联反应的吲哚的合成芳基酰胺

  摘要：

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203657

文献信息

• An Effective Method for the Synthesis of 1,3‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐indazoles via N‐N Bond Formation
  作者：Xiaoke Zhang、Yang Pan、Peng Liang、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.201901331

  日期：2019.12.17

  The [4+1] cycloaddition reaction of bifunctional amino reagents has been achieved with in situ formed aza‐ortho‐quinone methides. Specifically, N‐(tosyloxy)carbamates were used as an N1 synthon and bifunctional amino reagents for this transformation, which provides a metal‐free, catalyst‐free, and oxidant‐free strategy to form nitrogen‐nitrogen bonds.

  双官能氨基试剂的[4 + 1]环加成反应已经与在形成氮杂原位已经实现邻-quinone甲基化物。特别是，N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作N1合成子和双官能氨基试剂进行这种转化，它提供了无金属，无催化剂和无氧化剂的策略来形成氮-氮键。
• Transition-metal-free approach to synthesis of indolines from N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides
  作者：Hui Huang、Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.096

  日期：2013.11

  A transition-metal-free method for the synthesis of indolines has been developed. In the presence of K2CO3, the cyclization reaction of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides proceeded smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了用于合成二氢吲哚的无过渡金属的方法。在K 2 CO 3的存在下，N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和碘鎓碘化物的环化反应在室温下以中等至良好的收率顺利进行。
• Formal [4+1] Cycloaddition of<i>o</i>‐Aminobenzyl Chlorides with Isocyanides: Synthesis of 2‐Amino‐3‐Substituted Indoles
  作者：Jacobus A. W. Jong、Xu Bao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/hlca.201900002

  日期：2019.3

  Reaction of substituted o‐aminobenzyl chlorides with isocyanides in the presence of a weak base (NaHCO3) at room temperature afforded the diversely functionalized 2‐aminoindoles in good to excellent yields. A formal [4+1] cycloaddition of the in situ generated aza‐ortho‐xylylenes with isocyanides accounted for the reaction outcome.

  在弱碱（NaHCO 3）存在下，室温下，取代的邻氨基苄基氯与异氰酸酯反应，可以提供不同官能度的2-氨基吲哚，收率很好。原位生成的氮杂邻二甲苯与异氰酸酯的正式[4 + 1]环加成反应是反应的结果。
• Accessing benzooxadiazepines<i>via</i>formal [4 + 3] cycloadditions of aza-<i>o</i>-quinone methides with nitrones
  作者：Yong-Sheng Zheng、Liang Tu、Li-Mei Gao、Rong Huang、Tao Feng、Huan Sun、Wen-Xuan Wang、Zheng-Hui Li、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1039/c8ob00201k

  日期：——

  An unprecedented and efficient [4 + 3] cycloaddition of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones has been developed. This approach provides easy access to a series of seven-membered benzooxadiazepine derivatives in good to excellent yields (up to 99% yield) under mild reaction conditions.

  N-（邻-氯甲基）芳基酰胺与硝酮的空前和有效的[4 + 3]环加成反应已得到开发。通过这种方法，在温和的反应条件下，可以轻松获得一系列七元苯并恶二氮杂卓衍生物，并具有良好的收率（高达99％的收率）。
• Diversity-oriented synthesis of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepines and 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepines by base-induced [4 + 3] annulation reactions
  作者：Wuyan Long、Shuangqun Chen、Xiaohong Zhang、Ling Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.004

  日期：2018.10

  The base-induced formal [4 + 3] annulation reactions of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones or hydrazonoyl chlorides have been reported. When nitrones are used as the 1,3-dipole, the corresponding reaction afforded a series of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepine derivatives. Highly functionalized 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine derivatives were also synthesized via an

  已经报道了碱诱导的N-（邻氯甲基）芳基酰胺与硝酮或酰肼基氯化物的正式[4 + 3]环化反应。当将硝酮用作1，3-偶极时，相应的反应得到一系列1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]恶二氮杂衍生物。还通过N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和酰基之间空前的串联氮杂-迈克尔加成/重排芳构化反应合成了高度官能化的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓衍生物氯化物。