spiro[2.5]oct-1-ene | 74142-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: spiro[2.5]oct-1-ene
• 英文别名: Spiro[2.5]octene
• CAS: 74142-74-8
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: UFVSPYWGYRRXOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 spiro[2.5]oct-1-ene 在 C₁₆H₂₆AuNP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以83%的产率得到(3E,5E)-7-cyclohexylidenehepta-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalysed synthesis of conjugated trienes

  摘要：

  金(I)催化的环丙烯与呋喃之间的反应生成功能化的共轭三烯。该反应条件温和、操作简便，并且使用极低量的催化剂即可进行。

  DOI：

  10.1039/c0cc04217j
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 spiro[2.5]oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环丙烯氰酯化高度非对映选择性合成多取代环丙烷甲腈

  摘要：

  我们开发了一种通过钯催化环丙烯直接氰酯化高度非对映选择性合成氰基取代环丙烷的方法，该方法具有反应条件温和、官能团相容性好、操作简单等特点。这种转化代表了一种用于获得合成有用的环丙烷甲腈的逐步、高度原子经济且可扩展的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01875

文献信息

• Asymmetric Catalytic Preparation of Polysubstituted Cyclopropanol and Cyclopropylamine Derivatives
  作者：Marwan Simaan、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201710707

  日期：2018.2.5

  cyclopropenes followed by either an electrophilic oxidation or amination reaction provides a unique approach to the formation of diastereomerically pure and enantiomerically enriched cyclopropanol and cyclopropylamine derivatives, respectively.

  环丙烯的催化不对称碳金属化，然后进行亲电氧化或胺化反应，为形成非对映体纯和对映体富集的环丙醇和环丙胺衍生物提供了独特的方法。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Hydroalkynylation of Cyclopropenes
  作者：Longyang Dian、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acscatal.9b04960

  日期：2020.1.17

  We report herein an easy, mild, and robust Pd-catalyzed enantioselective hydroalkynylation reaction of achiral cyclopropenes. Commercially available Pd(acac)2 and (R)-DM-BINAP proved to be the best combination to reach high diastereo- and enantioselectivities.

  我们在本文中报道了非手性环丙烯的容易，温和和强健的Pd催化的对映选择性加氢烷基化反应。商用Pd（acac）2和（R）-DM-BINAP被证明是达到高非对映选择性和对映选择性的最佳组合。
• Gold(i)-catalysed alcohol additions to cyclopropenes
  作者：Maximillian S. Hadfield、Jürgen T. Bauer、Pauline E. Glen、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c0ob00085j

  日期：——

  Gold(I)-catalysed addition of alcohols to 3,3-disubstituted cyclopropenes occurs in a highly regioselective and facile manner to produce alkyl tert-allylic ethers in good yields. The reaction is tolerant of sterically hindered substituents on the cyclopropene as well as primary and secondary alcohols as nucleophiles. In this full article, we report on the substrate scope and plausible mechanism, as well as the regioselectivity issues arising from subsequent gold(I)-catalysed isomerisation of tertiary to primary allylic ethers.

  金(I)催化醇与3,3-二取代环丙烯的加成以高度区域选择性和简便的方式进行，良好产率生成烷基叔醇醚。该反应对环丙烯上的立体位阻取代基以及作为亲核试剂的一级和二级醇具有良好的耐受性。在这篇全文中，我们报告了底物范围和合理的机制，以及由于随后的金(I)催化三级到一级烯丙醚异构化引起的区域选择性问题。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydroaryloxy‐ and Hydroalkoxycarbonylation of Cyclopropenes
  作者：Rongrong Yu、Song‐Zhou Cai、Can Li、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202200733

  日期：2022.9.5

  Highly enantioselective inter- and intramolecular Ni-catalyzed hydroalkoxycarbonylation yields various enantioenriched polysubstituted cyclopropanecarboxylic derivatives with quaternary carbon stereocenters.

  高度对映选择性的分子间和分子内 Ni 催化的氢化烷氧基羰基化产生各种具有季碳立体中心的对映富集的多取代环丙烷羧酸衍生物。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Hydrothiocarbonylation of Cyclopropenes
  作者：Song-Zhou Cai、Rongrong Yu、Can Li、Hongyu Zhong、Xichang Dong、Bill Morandi、Juntao Ye、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03563

  日期：2023.12.8

  in the literature. Herein, we report a nickel-catalyzed enantioselective hydrothiocarbonylation of cyclopropenes for the synthesis of a diverse collection of functionalized thioesters in good to excellent yields with high stereoselectivity. This new method employs an inexpensive, air-stable nickel(II) precursor, which provides enhanced catalyst fidelity against CO poisoning compared to nickel(0) catalysts

  使用一氧化碳和硫醇对烯烃进行氢硫羰基化是从简单结构单元合成硫酯的有效方法。由于催化剂中毒的固有挑战，过渡金属催化的不对称硫代羰基化，特别是在利用地球丰富的金属时，在文献中仍然很少见。在此，我们报道了镍催化的环丙烯对映选择性硫代羰基化反应，用于合成多种官能化硫酯，收率良好至优异，具有高立体选择性。这种新方法采用廉价、空气稳定的镍 (II) 前驱体，与镍 (0) 催化剂相比，它可以提高催化剂保真度，防止 CO 中毒。