(S,E)-ethyl-8-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-8-oxooct-6-enoate | 1414348-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-ethyl-8-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-8-oxooct-6-enoate
• CAS: 1414348-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: JQMHCJQGHCRFDS-UEICXMAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 (S,E)-ethyl-8-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-8-oxooct-6-enoate 在 ytterbium(III) triflate hydrate 、 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以19%的产率得到(S)-ethyl 8-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-8-oxo-6-(trifluoromethyl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids

  摘要：

  描述了一种新颖的共轭氢氟烷基化α,β-不饱和酰基噁唑烷酮的方法。利用该方法，制备了手性纯的β-三氟甲基化氨基酸。三氟瓦林和三氟异亮氨酸被引入到肽中，发现其α-螺旋倾向极低。

  DOI：

  10.1039/c2ob26810h
• 作为产物：
  描述：

  8-ethyloxynona-2,8-dienoic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S,E)-ethyl-8-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-8-oxooct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids

  摘要：

  描述了一种新颖的共轭氢氟烷基化α,β-不饱和酰基噁唑烷酮的方法。利用该方法，制备了手性纯的β-三氟甲基化氨基酸。三氟瓦林和三氟异亮氨酸被引入到肽中，发现其α-螺旋倾向极低。

  DOI：

  10.1039/c2ob26810h