1-methoxy-4-thiocyanato naphthalene | 66231-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-4-thiocyanato naphthalene
• 英文别名: 1-methoxy-4-thiocyanatonaphthalene；4-methoxy-[1]naphthylsulfanyl cyanate；4-Methoxy-[1]naphthylthiocyanat；4-methoxy-1-naphthyl thiocyanate；1-Methoxy-4-thiocyanato-naphthalin；1-Methoxy-4-thiocyanatonaphthalin；(4-methoxynaphthalen-1-yl) thiocyanate
• CAS: 66231-77-4
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: AQBMFRXFXLTEOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-thiocyanato naphthalene 在 sodium trisulfide 、 乙醇 作用下， 生成 1,2-bis(4-methoxynaphthalen-1-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  Takiura et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 843,845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-thiocyanato naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Phenylsulfonyl nitromethanes as aldose reductase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及用于治疗糖尿病和半乳糖血症的某些并发症的新型药物组合物，其中包含硝基甲烷衍生物（或其无毒盐）作为活性成分。硝基甲烷衍生物是醛糖还原酶的抑制剂。许多抑制剂是新颖的，并且作为该发明的进一步特征，提供了它们的制造和使用过程。

  公开号：

  US05153227A1

文献信息

• The Aromatic Thiocyanation of 1-Alkoxynaphthalene by the Copper(II) Thiocyanate Method
  作者：Kiyoko Fujiki

  DOI：10.1246/bcsj.50.3065

  日期：1977.11

  A facile thiocyanation of 1-alkoxynaphthalene using copper(II) thiocyanate afforded 4-thiocyanato compound. The reaction proceeded at a moderate temperature (80–90 °C) even for 1-alkoxynaphthalene with higher alkyl groups (C6, C8, and C12).

  使用硫氰酸铜 (II) 对 1-烷氧基萘进行简便的硫氰化反应，得到 4-硫氰酸根合化合物。即使对于具有高级烷基（C6、C8 和 C12）的 1-烷氧基萘，该反应也在中等温度（80-90 °C）下进行。
• Nitrogen Dioxide Catalyzed Oxidative Thiocyanation of Arenes with Ambient Air as the Terminal Oxidant
  作者：Yun-Lai Ren、Wenhui Wang、Bo Zhao、Xinzhe Tian、Shuang Zhao、Jianji Wang、Fuwei Li

  DOI：10.1002/cctc.201600785

  日期：2016.11.8

  NO2 is an effective catalyst for the oxidative thiocyanation of arenes. This unique catalyst is inexpensive and separated easily from the final products because of its low boiling point. The mild reaction conditions allow a series of arenes and thiophenes to be thiocyanated smoothly in moderate to high yields. A preliminary mechanistic investigation suggests that the present reaction may proceed through

  NO 2是芳烃氧化硫氰化的有效催化剂。这种独特的催化剂价格低廉，并且由于其低沸点而很容易与最终产物分离。温和的反应条件使一系列的芳烃和噻吩能够以中等至高收率顺利地被硫氰化。初步的机械研究表明，目前的反应可能会通过自由基途径进行。
• Ammonium metavanadate/thiocyanate-triggered electrophilic thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds in aqueous bisulfate and acetonitrile media
  作者：N. Venkatesham、K. Rajendar Reddy、K. C. Rajanna、P. Veerasomaiah

  DOI：10.1080/17415993.2014.940350

  日期：2014.11.2

  The ammonium metavanadate/thiocyanate system is used as an efficient reagent for regioselective thiocyanation of aromatic and hetero aromatic compounds under conventional and nonconventional conditions such as ultrasonically assisted and microwave-assisted reactions. The reactions proceeded smoothly and afforded good yields of products with high regioselectivity. Longer reaction times (about 8 h) observed

  偏钒酸铵/硫氰酸铵体系用作在常规和非常规条件（例如超声辅助和微波辅助反应）下芳族和杂芳族化合物区域选择性硫氰化的有效试剂。反应进行得很顺利，产物产率高，区域选择性高。在常规条件下观察到的较长反应时间（约 8 小时）在超声处理下减少到 0.5 小时/30 分钟，在微波辅助反应的情况下减少到 90 秒。图形概要
• An Efficient Method for Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds using Cyanuric Chloride and Ammonium Thiocyanate under Conventional and Nonconventional Conditions
  作者：K. Rajanna、P. Venkanna、M. Kumar、M. Venkateswarlu、M. Ali

  DOI：10.1055/s-0035-1560503

  日期：——

  Highly efficient thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds has been accomplished by using cyanuric chloride (NCCl)3/NH4SCN in dichloromethane under conventional and ultrasonic-assisted conditions. Sonicated reactions reached completion with reduced reaction times. The protocol involves a simple workup.

  通过在二氯甲烷中使用氰尿酰氯 (NCCl)3/NH4SCN 在常规和超声辅助条件下实现了芳香族和杂芳香族化合物的高效硫氰化。随着反应时间的减少，超声反应完成。该协议涉及一个简单的检查。
• Poly[4-diacetoxyiodo] Styrene–Promoted Thiocyanation of Aromatic Ethers, Anilines, and Indoles
  作者：Liqiang Wu、Shujun Chao、Xiao Wang、Fulin Yan

  DOI：10.1080/10426507.2010.496748

  日期：2011.1.31

  Abstract Thiocyanation of aromatic ethers, anilines, and indoles have been achieved using ammonium thiocyanate in the presence of poly[4-diacetoxyiodo] styrene (PDAIS) in CH3CN at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在室温下在 CH3CN 中，在聚 [4-二乙酰氧基碘] 苯乙烯 (PDAIS) 存在下，使用硫氰酸铵实现了芳香醚、苯胺和吲哚的硫氰化。图形概要

表征谱图