phenyl 2-(trifluoromethyl)-2-methylpropionate | 1138247-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 2-(trifluoromethyl)-2-methylpropionate
• 英文别名: phenyl 3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1138247-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: XYEDCRDITJYUBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸苯酯 在 [双(三氟甲磺酰基)氨基]三甲基硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 phenyl 2-(trifluoromethyl)-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸亲电三氟甲基化催化合成α-三氟甲基酯和内酯

  摘要：

  已经开发了由高价碘试剂1和2进行的乙烯酮甲硅烷基缩醛（KSAs）的亲电子三氟甲基化反应。反应在非常温和的条件下，在催化量的三甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（至多2.5 mol％）的路易斯酸存在下进行，可直接获得各种仲，叔和季α-三氟甲基酯和内酯，收率高（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03088

文献信息

• Mechanistic Studies on α-Trifluoromethylation of Ketones via Silyl Enol Ethers and Its Application to Other Carbonyl Compounds
  作者：Kazuyuki Sato、Takashi Yuki、Ryoji Yamaguchi、Tetsuya Hamano、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1021/jo9004348

  日期：2009.5.15

  Synthesis of α-CF3 carbonyl compounds has been recognized to be difficult up to now because the polarization of CF3δ−-Iδ+ is opposite to that of CH3δ+-Iδ−, and this makes it difficult to introduce CF3+ unit to enolates. We recently reported an effective α-trifluoromethylation of ketones by using Et2Zn with Rh catalyst, but the mechanism has not fully been cleared. Now, we carried out the detailed mechanistic

  α-CF的合成3的羰基化合物已经被认为是困难的到现在为止，因为CF的极化3 δ- -I δ+是相反的CH 3 δ+ -I δ-，并且这使得难以引入CF 3 +单元烯化。我们最近报道了使用Rh催化剂使用Et 2 Zn可以有效地使酮类产生α-三氟甲基化，但机理尚未完全阐明。现在，我们进行了详细的机理研究，并发现了由Et 2 Zn和RhCl（PPh 3）3衍生的高反应性烷基铑络合物的参与。在这种α-三氟甲基化反应中。此外，该α-三氟甲基化以良好的产率应用于其他类型的羰基化合物。