(E)-1-bromo-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 1559077-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1559077-94-9
• 化学式: C₉H₆BrF₃
• 分子量: 251.046
• InChiKey: IFFOVRSMAJINOZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 3-溴苯乙烯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 cesium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-1-bromo-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  批量生产和流动中苯乙烯的实际光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化

  摘要：

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201608297

文献信息

• Copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Xiao-Ping Wang、Jin-Hong Lin、Cheng-Pan Zhang、Ji-Chang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.3762/bjoc.9.299

  日期：——

  An efficient method for the copper-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent has been developed. The reactions proceeded smoothly to give trifluoromethylated alkenes in good to excellent yields. The results provided a versatile approach for the construction of Cvinyl-CF3 bonds without using prefunctionalized substrates.

  已经开发了一种使用亲电三氟甲基化试剂对末端烯烃进行铜催化三氟甲基化的有效方法。反应顺利进行，以良好到极好的产率得到三氟甲基化烯烃。结果提供了一种无需使用预官能化底物即可构建 Cvinyl-CF3 键的通用方法。
• Room temperature decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids by photoredox catalysis
  作者：Pan Xu、Ablimit Abdukader、Kaidong Hu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc48598f

  日期：——

  A visible-light-induced decarboxylative trifluoromethylation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids, which uses the Togni reagent as the CF3 source is disclosed. The corresponding trifluoromethylated alkenes were obtained in moderate to high yields with excellent functional group tolerance at ambient temperature. Preliminary mechanistic analyses suggest a radical-type mechanism.

  公开了使用Togni试剂作为CF 3源的可见光诱导的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化。以中等至高产率获得了相应的三氟甲基化烯烃，其在环境温度下具有优异的官能团耐受性。初步的机械分析表明是一种激进型机制。
• Electrochemical Synthesis Strategy for C_vinyl-CF₃ Compounds through Decarboxylative Trifluoromethylation
  作者：Huanliang Hong、Yibiao Li、Lu Chen、Bin Li、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen、Ling Chen、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00766

  日期：2019.5.3

  An efficient decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids using the Langlois reagent as a trifluoromethyl precursor has been achieved by an electro-oxidative strategy. Under catalyst-free and external oxidant-free electrolysis conditions, a series of Cvinyl-CF3 compounds are obtained with a high regioselectivity in good yields. The successful trapping of the CF3 radical

  通过电氧化策略，已经使用Langlois试剂作为三氟甲基前体，对α，β-不饱和羧酸进行了有效的脱羧三氟甲基化。在无催化剂和无外部氧化剂的电解条件下，以高产率获得了具有高区域选择性的一系列C乙烯基-CF 3化合物。清除剂成功捕获CF 3自由基已证实该系统涉及自由基过程。
• Iron(III) Porphyrin Catalyzed Olefination of Aldehydes with 2,2,2-Trifluorodiazoethane (CF₃ CHN₂ )
  作者：Yang Lu、Chuyu Huang、Chao Liu、Yong Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201800325

  日期：2018.5.15

  An efficient method for the iron(III) porphyrin catalyzed olefination of various aldehydes with 2,2,2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2) under neutral conditions has been developed. This reaction is an important supplement to the synthetic applications of CF3CHN2.

  开发了一种在中性条件下用铁（III）卟啉催化各种醛与2,2,2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的有效反应的方法。该反应是CF 3 CHN 2合成应用的重要补充。
• [EN] PESTICIDAL ARYLPYRROLIDINES<br/>[FR] ARYLPYRROLIDINES PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2011080211A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to novel pesticidal arylpyrrolidine compounds (arylpyrrolidines) having the general formula (I) wherein A, X1, X2, X3, X4, R1, R2, R3, R4, and G are as defined in the application and their use as pesticide, in particular for combating animal pests which occur in the agricultural and / or the veterinary field, as well as to a preparation methods for preparing such compounds.

  本发明涉及一种新型杀虫剂芳基吡咯烷化合物（芳基吡咯烷），其通式为（I），其中A，X1，X2，X3，X4，R1，R2，R3，R4和G如申请中所定义，并且它们的用途作为杀虫剂，特别是用于防治农业和/或兽医领域中出现的动物害虫，以及用于制备这种化合物的制备方法。