2-甲基-5-[(5-甲基呋喃-2-基)-(4-硝基苯基)甲基]呋喃 | 86698-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-[(5-甲基呋喃-2-基)-(4-硝基苯基)甲基]呋喃
• 英文名称: 2-methyl-5-[(5-methyl-2-furyl)(4-nitrophenyl)methyl]furan
• 英文别名: 2,2'-[(4-nitrophenyl)methanediyl]bis(5-methylfuran)；5,5'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(2-methylfuran)；1,1-bis[5-methyl-2-furyl](4-nitrophenyl)methane；2,2'-(4-nitrophenyl)methylenedi(5-methylfuran)；bis(5-methyl-2-furyl)(4-nitrophenyl)methane；bis(5-methyl-2-furyl)(p-nitrophenyl)methane；Furan, 2,2'-[(4-nitrophenyl)methylene]bis[5-methyl-；2-methyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]furan
• CAS: 86698-38-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00552220
• 分子量: 297.31
• InChiKey: BRZPYEQKKPNOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-[(5-甲基呋喃-2-基)-(4-硝基苯基)甲基]呋喃 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-(5-bromo-3-methylsalicylidene)-4-[bis(5-methyl-2-furyl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  氯化钛 (IV) 与 N-(3,5-R,R'-salicylidene)-2(3,4)-[双(5-甲基-2-呋喃基)甲基]苯胺的络合物，一种新型苯氧基亚胺烯烃聚合催化剂

  摘要：

  合成了在苯胺片段中具有双 (5-甲基-2-呋喃基) 甲基取代基的螯合型钛 (IV) 水杨基苯胺配合物的新代表。在聚（甲基铝氧烷）存在下，这些配合物催化乙烯和丙烯聚合。研究了配体中取代基的位置对催化剂活性的影响。得到了高分子量线性聚乙烯（Mw ≈ 172200-300000，Mw/Mn ≈ 2-3）和高分子量无规弹性聚丙烯（Mw ≈ 1000000，Mw/Mn ≥ 7.0）。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0489-3
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZHURAVLEV, S. V.;KULNEVICH, V. G., XIMIYA I TEXNOL. FURAN. SOEDIN., KRASNODAR, 1982, 163-168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes under solvent-free reaction conditions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c1ob06280h

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes is reported via the bisarylation of aryl aldehydes with activated arenes. The new method features mild solvent-free reaction conditions, in most cases nearly stoichiometric reagent ratios, catalytic amount of the readily available, easily-handled, recoverable and reusable Brønsted acid catalyst o-benzenedisulfonimide.

  报道了一种通过芳香醛与活化芳烃的双芳基化反应，高效且实用的三芳基和三吲哚基甲烷合成方法。该新方法的特点在于温和的无溶剂反应条件，在大多数情况下几乎接近化学计量的试剂配比，以及催化量的易于获取、操作简便、可回收再利用的Brønsted酸催化剂邻苯二磺酰亚胺。
• 一种无溶剂条件下三芳基甲烷及其衍生物的合成方法
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN107674048A

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种无溶剂条件下三芳基甲烷及其衍生物的合成方法，属有机化合物合成领域。本发明选用氨基磺酸作为催化剂，以芳香醛、芳烃为原料一步合成合成目标物。反应条件温和，催化剂对环境友好且可回收利用，收率高，低收率达43 %以上，高收率达 98 %以上，具有较好的普适性，且对环境影响小，具有实际推广应用价值。
• CuBr2-catalyzed alkylation of furans with benzyl alcohols and benzaldehydes. Domino reactions including this alkylation as a key step
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Christopher J.J. Hall、Daniel R. Price、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.054

  日期：2017.12

  CuBr2-catalyzed alkylation of furans with a broad scope of benzyl alcohols and benzaldehydes is reported. Reaction proceeds efficiently under mild reaction conditions requiring no inert atmosphere or other precautions. Moreover, it is shown that CuBr2 catalyzes domino reactions of furans with benzyl alcohols or benzaldehydes bearing a nucleophilic moiety in the ortho-position. These protocols offer a

  据报道，CuBr 2催化的呋喃与范围广泛的苄醇和苯甲醛的烷基化。反应在温和的反应条件下有效进行，不需要惰性气氛或其他预防措施。此外，表明CuBr 2催化呋喃与在邻位带有亲核部分的苯甲醇或苯甲醛的多米诺反应。这些协议为从易于获得的呋喃中密集取代的杂环基序提供了一种实用的方法。
• Green synthesis and anti-inflammatory studies of a series of 1,1-bis(heteroaryl)alkane derivatives
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Surisa Tuengpanya、Rungnapha Saeeng、Sarinporn Udompong、Klaokwan Srisook

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.045

  日期：2014.8

  an efficient catalyst for a double Friedel–Crafts reaction of various heteroarenes, i.e. 2-methylfuran, 2-ethylfuran, 2-methylthiophene, pyrrole, N-methylpyrrole and indole, using aldehydes as alkylating agents under “open-flask” conditions with toluene or water as the reaction media. In the presence of 10 mol% iodine in toluene at room temperature, both aliphatic and aromatic aldehydes reacted smoothly

  分子碘已被用作各种杂芳烃（例如2-甲基呋喃，2-乙基呋喃，2-甲基噻吩，吡咯，N-甲基吡咯和吲哚，在“开瓶”条件下使用醛作为烷基化剂，并以甲苯或水为反应介质。在室温下，在甲苯中存在10 mol％碘的情况下，脂族醛和芳族醛均能平稳反应，从而以良好或优异的收率得到相应的双（杂芳基）烷烃。有趣的是，以水为溶剂，以中等至良好的产率获得了双（杂芳基）烷烃加合物。本步骤的优点是在一步合成中使用温和的反应条件，催化剂用量低和环境友好的试剂。为了发现新型的非甾体抗炎药，评估了合成的双（杂芳基）烷烃在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞模型中的抗炎活性。这些化合物（50μM）显着抑制NO的产生，并且对巨噬细胞没有明显的细胞毒性作用。其中，双[（5-甲基）2-呋喃基]（4-硝基苯基）甲烷对IC的NO抑制作用最强50值42.4±1.9，与阳性对照氨基胍（43.3±2.5μM）相似。因此，双[（5-甲
• Preparation of Triaryl- and Triheteroarylmethanes under Ytterbium Triflate Catalysis and Solvent-Free Conditions
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Caroline Pelucchini、Massimo Curini

  DOI：10.1002/ejoc.200801115

  日期：2009.3

  Triaryl- and triheteroarylmethanes have been synthesized in very good yield under solvent-free conditions from differently substituted aldehydes and 2-methylfuran or methoxybenzene in the presence of Yb(OTf)3 as catalyst. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在无溶剂条件下，在 Yb(OTf)3 作为催化剂的存在下，由不同取代的醛和 2-甲基呋喃或甲氧基苯以非常好的收率合成了三芳基甲烷和三杂芳基甲烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)