1,4-bis((E)-2-nitrovinyl)benzene | 37630-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis((E)-2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis[(E)-2-nitrovinyl]benzene；1,4-bis(2-nitrovinyl)benzene；1,4-bis(nitrostyryl)benzene；1,4-bis-(trans-2-nitro-vinyl)-benzene；1,4-Bis-(trans-2-nitro-vinyl)-benzol；(E,E)-1,4-Bis-(β-nitrovinyl)-benzol；1,4-bis[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 37630-69-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: ZMBDJGCBGDJQOP-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis((E)-2-nitrovinyl)benzene 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1.4-Bis-(2-amino-1-cyclohexyl)benzol
  参考文献：
  名称：

  Klemm,L.H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 763 - 768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二乙烯苯 在 aluminum oxide 、 氧化亚氮 作用下， 生成 1,4-bis((E)-2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮硝化烯烃制备硝基烯烃的简便方法

  摘要：

  在 1,2-二氯乙烷中用一氧化氮 (NO) 处理后，具有末端双键或与芳核共轭的烯烃成功硝化为硝基烯烃，产率从高到高。作为副产物形成的硝基醇通过随后用酸性活性氧化铝处理而脱水以产生硝基烯烃。通过GC分析，证实在本硝化过程中产生了等摩尔量的氮气。描述了一种可能的反应途径，包括形成硝基亚硝基化合物，即关键中间体。关键中间体通过与一氧化氮反应转化为硝基烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3629

文献信息

• One-Step, Effective, and Cascade Syntheses of Highly Functionalized Cyclopentenes with High Diastereoselectivity
  作者：Suman Alishetty、Hong-Pin Shih、Chien-Chung Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00510

  日期：2018.5.4

  Tetrabutylammonium fluoride works as an effective organocatalyst for the cycloaddition between phenacylmalononitriles and electron-deficient olefins (having substituent groups of NO2, CHO, and COR), providing a facile synthetic route to versatile multifunctionalized cyclopentenes having an allylic quaternary carbon center bearing both cyano and carboxamide groups with high yields and high diastereoselectivity

  四丁基氟化铵可作为一种有效的有机催化剂，用于苯甲酰基丙二腈和缺电子的烯烃（具有NO 2，CHO和COR的取代基）之间的环加成反应，提供一种简便的合成路线，以合成具有烯丙基季碳中心同时带有氰基和氰基的多官能多官能化环戊烯。具有高收率和高非对映选择性的羧酰胺基团。初步研究表明，这些官能化的环戊烯是制备α-氰基官能化的环戊二烯酮肟的方便前体。
• METHOD AND MIXTURE TO FORM FUNCTIONALIZED CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US20200308101A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  A method for producing a homocyclic or heterocyclic compound includes reacting a compound of formula (I) with a compound of formula (II) in presence of a base: In formula (I), B is an unsaturated moiety selected from substituted or unsubstituted vinylene, ethynylene, aryleneethynylene, substituted or unsubstituted arylenevinylene, and a combination thereof, the vinylene or arylenevinylene has n (=0, 1 or 2) substituent(s) R 2 , G is an electron-withdrawing group, R 1 is hydrogen or a substituent, and two of R 1 , R 2 and G may joint together to form a ring. In formula (II), R 3 and R 4 are independently hydrogen or a substituent, R 5 is an electron-withdrawing group, and two of R 3 , R 4 and R 5 may joint together to form a ring. The conjugate acid of the base has a pK a in the range of 1 to 15.

  一种制备同环或异环化合物的方法，包括在碱存在下将式(I)化合物与式(II)化合物反应：在式(I)中，B是选自取代或未取代的乙烯基、乙炔基、芳基乙炔基、取代或未取代的芳基乙烯基和其组合的不饱和基团，乙烯基或芳基乙烯基具有n（= 0、1或2）个取代基R2，G是电子吸引基团，R1是氢或取代基，而R1、R2和G中的两个可以结合形成环。在式(II)中，R3和R4独立地是氢或取代基，R5是电子吸引基团，而R3、R4和R5中的两个可以结合形成环。碱的共轭酸在pKa范围为1到15之间。
• Assembly of fully substituted triazolochromenes via a novel multicomponent reaction or mechanochemical synthesis
  作者：Robby Vroemans、Yenthel Verhaegen、My Tran Thi Dieu、Wim Dehaen

  DOI：10.3762/bjoc.14.246

  日期：——

  triazolochromenes were formed with complete regioselectivity and new biologically relevant structures were synthesized via extension of the developed procedure and via postfunctionalization. The mechanochemical synthesis was carried out for several salicylaldehydes and gave a clear improvement in the yield of the corresponding triazolochromenes and consequently showed to be a viable alternative for solid salicylaldehydes

  一种新的无金属一锅三组分程序已被开发出来，该程序从市售材料开始，用于完全取代的三唑色烯。水杨醛和硝基烯烃在无溶剂条件下反应，然后以一锅两步顺序将中间体 3-硝基-2H-色烯与有机叠氮化物进行 1,3-偶极环加成。三唑色烯的形成具有完全的区域选择性，并且通过扩展已开发的程序和通过后功能化合成了新的生物学相关结构。对几种水杨醛进行了机械化学合成，并明显提高了相应三唑色烯的产率，因此表明它是固体水杨醛的可行替代品。
• Control of functional group proximity and direction by conformational networks: synthesis and stereodynamics of persubstituted arenes
  作者：Kathleen V Kilway、Jay S Siegel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00248-4

  日期：2001.4

  6-tetraethylbenzenes) due to this cooperative conformational network. To illustrate this structural feature and probe its dynamics, 1,4-di-X-2,3,5,6-tetraethylbenzenes have been synthesized. The dynamic stereochemistry of the disubstituted compounds has been studied by variable temperature 1H NMR spectroscopy. Using the same strategy, the 1,3,5-tris(CH2Y)-2,4,6-triethylbenzenes have also been prepared. The

  六乙基苯中存在的协同非键相互作用导致烷基排列，从而1,3,5和2,4,6取代基指向苯环的相对面。相应地，六乙苯的衍生物具有收敛的官能团（间位为1,3,5-三取代-2,4,6-三乙苯）或发散的（邻位，对位为1,2-二取代-3,4,5， 6-四乙苯或1,4-二取代-2,3,5,6-四乙苯）由于这种协作构象网络。为了说明该结构特征并探究其动力学，已经合成了1,4-二-X-2,3,5,6-四乙苯。已通过可变温度研究了双取代化合物的动态立体化学11 H NMR光谱。使用相同的策略，还制备了1,3,5-三（CH 2 Y）-2,4,6-三乙苯。已经发现二取代化合物中取代基的空间体积会影响势垒高度。发现的趋势适用于将这些化合物用作配体，聚合物和超分子体系结构设计的有角构建基块。
• Chiral Bis(oxazolidine)pyridine–Copper-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato

  DOI：10.1055/s-0033-1340311

  日期：——

  asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with nitroalkenes was catalyzed by the stereochemically tunable bis(oxazolidine)pyridine (PyBodine)–Cu(OTf)2 complex. Using the PyBodine(Val)–Cu(OTf)2 catalyst gave the Friedel–Crafts ­adducts with highly enantioselective manner. For the 1,4-bis[(E)-2-nitrovinyl]benzene, the reaction proceeded in a meso-trick manner to give the chiral double Friedel–Crafts adduct

  吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 反应由立体化学可调的双（恶唑烷）吡啶（PyBodine）-Cu（OTf）2 络合物催化。使用 PyBodine(Val)-Cu(OTf)2 催化剂以高度对映选择性的方式生成 Friedel-Crafts 加合物。对于 1,4-双[(E)-2-硝基乙烯基]苯，反应以细观技巧进行，得到对映体过量 97% 的手性双弗里德尔-克拉夫茨加合物。