4,6-diamino-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-5-yl thiocyanate | 30161-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,6-diamino-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-5-yl thiocyanate
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-5-thiocyanato-pyrimidine-4,6-diamine；(4,6-Diamino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl) thiocyanate
• CAS: 30161-89-8
• 化学式: C₆H₇N₅S₂
• 分子量: 213.287
• InChiKey: LGZSOTNJQTXQFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diamino-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-5-yl thiocyanate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-methylsulfanyl-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4，5- d ]嘧啶的衍生物的合成。第二部分

  摘要：

  尝试通过次溴酸钾对噻唑-4,5-二甲酰胺的作用制备噻唑并[4,5- d ]嘧啶-5,7-二醇的方法表明，当2-取代基被取代时，该稠环系统的噻唑部分不稳定。不足。与先前的报道相反，获得的产物是双-（4-氨基-2,6-二氢嘧啶-5-基）二硫化物。通过将相应的4-氨基嘧啶-5-基硫氰酸酯环化，已经制备了许多噻唑洛[4，5- d ]嘧啶。用亚硝酸对氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶进行脱氨基反应，得到了许多衍生物，其中之一是尿酸的类似物。

  DOI：

  10.1039/j39700002478
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 4,6-二氨基-2-甲基巯基嘧啶 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到4,6-diamino-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-5-yl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Iodine mediated an efficient and greener thiocyanation of aminopyrimidines by a modification of the Kaufmann’s reaction

  摘要：

  A new, safe, and efficient methodology for the thiocyanation of some aminopyrimidine derivatives has been implemented. The thiocyanation reactions proceeded at room temperature with high yields and selectivity. This route is a less toxic alternative to other common thiocyanation techniques because it uses molecular iodine as a halogen source, which is less reactive and easier to handle than chlorine or bromine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.058