1-(4-硝基苯基)-2-苯乙酮 | 3769-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-2-苯乙酮
• 英文名称: p-nitrodeoxybenzoin
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2-phenylethanone；4-Nitro-desoxybenzoin；α-phenyl-p-nitroacetophenone；α-Phenyl-p-nitroacetophenon；(4-Nitro-phenyl)-benzyl-keton；4'-Nitro-2-phenylacetophenone
• CAS: 3769-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02260681
• 分子量: 241.246
• InChiKey: KWRIWTMLSQASGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-2-苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2H-Azirine的C键断裂：熔融氮杂骨架的正式[3 + 2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  2 H azi嗪可通过C-C键断裂充当三原子合成子，但是，它在热条件下（> 50.0 kcal mol -1）具有高能垒。据报道，钌是2 H-叠氮基与二炔的钌催化[3 + 2 + 2]环加成反应，从而导致形成稠合的氮杂骨架。这种方法的特点是在室温下前所未有的金属催化2 H叠氮基的C-C键断裂，以及由二炔构成的氮杂七元环的具有挑战性的构建。这项研究的结果为构建含氮七元环提供了一种新的反应模式，并可能在其他复杂杂环的合成中得到应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201510820
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-(phenyl)-3-(4’-nitrophenyl)acrylonitrile 在 盐酸 、 dinitrogen tetraoxide 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-硝基苯基)-2-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Colau,R.; Viel,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. , p. 362 - 365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mn/Cu catalyzed addition of arylboronic acid to nitriles: Direct synthesis of arylketones
  作者：Dina Moustafa、Chelsea Sweet、Hyun Lim、Brenda Calalpa、Parminder Kaur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.021

  日期：2018.10

  A direct and efficient synthesis of arylketones via arylboronic acid addition to nitriles in presence of inexpensive Mn/Cu catalytic system is reported. The use of non-precious Mn and Cu salts has been found to be highly advantageous both in terms of accessibility as well as cost effectiveness. A series of arylboronic acids as well as nitriles were used to synthesize a variety of symmetrical and unsymmetrical

  据报道，在廉价的Mn / Cu催化体系存在下，通过将芳基硼酸加成腈直接有效地合成芳基酮。已经发现，就可及性和成本效率而言，使用非贵重的Mn和Cu盐是非常有利的。一系列芳基硼酸和腈用于合成各种对称和不对称的芳基酮。基于文献研究，预期该反应机理将通过芳基自由基中间体，该中间体与亚铜中间体腈水解后与铜活化的腈反应以得到所需的芳基酮。
• Metal-free carbon–carbon cross-couplings between the ion pairs in sulfonium tetraphenylborates
  作者：Mei-Li Xu、Wenhua Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.102

  日期：2014.7

  A series of sulfonium tetraphenylborates can be readily prepared by the metathesis of sulfonium halides with sodium tetraphenylborates. After heating at 120–150 °C, the sulfonium tetraphenylborates can smoothly undergo the cross-couplings between the tetraphenylborate anions and the sulfonium cations in the absence of a metal catalyst. For carbonylmethyl-, benzyl-, and allylsulfoniums, the corresponding

  通过将卤化with与四苯基硼酸钠复分解，可以容易地制备一系列四苯基硼酸bor。在120–150°C加热后，四苯基硼酸sulf可以在没有金属催化剂的情况下平稳地经历四苯基硼酸根阴离子和sulf阳离子之间的交叉偶联。对于羰基甲基，苄基和烯丙基硫，相应的羰基甲基-苯基，苄基-苯基和烯丙基-苯基交叉偶联产物的收率可达22-76％。提出了用于该交叉偶联反应的离子间电子转移机理。
• Diverse Alkanones by Catalytic Carbon Insertion into the Formyl C−H Bond. Concise Access to the Natural Precursor of Achyrofuran
  作者：Andrew J. Wommack、David C. Moebius、Austin L. Travis、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/ol9010932

  日期：2009.8.6

  Over a century ago, the first reactions of diazomethane with aldehydes delivered methyl ketones. In the interim, aldehydes have been homologated with trimethylsilyldiazomethane, diazoacetates, and aryldiazomethanes, on rare occasion with catalysis. This work describes a mild procedure for convergent ketone assembly from nonstabilized diazoalkanes, including examples of chiral ketone synthesis with

  一个多世纪前，重氮甲烷与醛的首次反应生成了甲基酮。在此期间，醛很少与三甲基甲硅烷基重氮甲烷，重氮乙酸酯和芳基重氮甲烷发生同系化反应。这项工作描述了一种由不稳定的重氮烷烃聚合酮组装的温和方法，包括使用双取代（内部）亲核试剂进行手性酮合成的实例。该方法对空间拥挤具有显着的耐受性，这是通过对复杂的二苯并呋喃呋喃呋喃进行的简单处理得到证实的。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Tetrahydronaphthalenes via 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyran Intermediates
  作者：Rebecca B. Watson、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03367

  日期：2018.1.5

  The development of an iron(III)-catalyzed synthetic strategy toward functionalized tetrahydronaphthalenes is described. This approach is characterized by its operational simplicity and is distinct from currently available procedures that rely on [4 + 2]-cycloadditions. Our strategy takes advantage of the divergent reactivity observed for simple aryl ketone precursors to gain exclusive access to tetrahydronaphthalene

  描述了铁（III）催化的官能化四氢萘合成策略的发展。该方法的特点是操作简单，并且与现有的依赖于[4 + 2]-环加成的程序不同。我们的策略利用简单芳基酮前体观察到的不同反应性来独家获得四氢萘产品（23 个示例）。详细的机理研究确定吡喃作为反应中间体，在铁 (III) 催化的弗里德尔-克来福特烷基化反应中以高产率提供所需的四氢萘。
• Versatile and base-free copper-catalyzed α-arylations of aromatic ketones using diaryliodonium salts
  作者：Maxime Bouquin、Florian Jaroschik、Marc Taillefer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153208

  日期：2021.7

  copper catalyzed synthetic method for the efficient α-arylation of aromatic ketones is described. In order to avoid strong bases, ketone-derived silyl enol ethers were employed. Their reaction with diaryliodonium salts as aryl source provided the intermolecular C–C coupling displaying good functional group tolerance and requiring low catalyst loading.

  描述了一种用于芳香酮有效α-芳基化的配体和无碱铜催化合成方法。为了避免强碱，使用了酮衍生的甲硅烷基烯醇醚。它们与作为芳基源的二芳基碘盐的反应提供了分子间 C-C 偶联，显示出良好的官能团耐受性并且需要低催化剂负载。