(R)-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)pentan-2-one | 1052183-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)pentan-2-one
• 英文别名: (4R)-5-Nitro-4-(4-nitrophenyl)-2-pentanone；(4R)-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)pentan-2-one
• CAS: 1052183-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: MZFDXEMFIYGCRD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-benzylidene-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolidinyl-5(4H)-ketone 、 (R)-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)pentan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到(5S,6R,8S,9S,10S)-6-hydroxy-4,6-dimethyl-9-nitro-8-(4-nitrophenyl)-2,10-diphenyl-2,3-diazaspiro[4.5]dec-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性 4-取代 5-Nitropentan-2-ones：用于立体控制构建具有五个连续立体中心的螺-吡唑啉酮支架的宝贵手性构件

  摘要：

  研究了现成的光学活性 4-取代 5-硝基戊烷-2-酮作为手性构件在螺-吡唑啉酮支架的立体控制结构中的应用。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene（1 当量）光学活性 4-取代的 5-nitropentan-4-ones 存在下，在非对映选择性级联迈克尔/醛醇反应中表现出优异的手性诱导能力范围广泛的不饱和吡唑啉酮，以产生相应的具有生物学意义的螺-吡唑啉酮衍生物，具有五个连续的立体中心，收率高，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501449
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性三步一锅级联结合氨基催化和生物催化获得手性 γ-硝基醇**

  摘要：

  化学酶级联提供了一种简单有效的方法来快速构建复杂的结构。报道了一种三步一锅法，其中将 Wittig 反应、手性硫脲介导的不对称缀合物加成和生物还原步骤相结合，从市售苯甲醛衍生物中获得手性硝基醇，具有良好的总产率和优异的非对映体和对映体比率。

  DOI：

  10.1002/anie.202209159

文献信息

• C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201000569

  日期：2010.11

  C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).

  基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征，显示出以高立体选择性（高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
• Asymmetric multifunctional organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones
  作者：Pengfei Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b804540b

  日期：——

  Cinchona alkaloid derived primary amine thioureas organocatalyzed Michael addition of nitroalkanes to enones in good yield and up to 98% ee and offered a new way to construct quaternary stereocenters from enones and nitroalkanes.

  金鸡纳生物碱衍生的一级胺硫脲有机催化剂在硝基烷与烯酮的迈克尔加成反应中，产率高，最高可达到98%的立体选择性，并且为从烯酮和硝基烷构建季碳立体中心提供了一种新方法。
• Helical-Peptide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition Reactions and Their Mechanistic Insights
  作者：Atsushi Ueda、Tomohiro Umeno、Mitsunobu Doi、Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00982

  日期：2016.8.5

  Helical peptide foldamer catalyzed Michael addition reactions of nitroalkane or dialkyl malonate to α,β-unsaturated ketones are reported along with the mechanistic considerations of the enantio-induction. A wide variety of α,β-unsaturated ketones, including β-aryl, β-alkyl enones, and cyclic enones, were found to be catalyzed by the helical peptide to give Michael adducts with high enantioselectivities

  报道了螺旋肽折叠剂催化硝基烷或丙二酸二烷基酯与α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应，以及对映体诱导的机理考虑。发现各种α，β-不饱和酮，包括β-芳基，β-烷基烯酮和环状烯酮，都可以被螺旋肽催化，从而得到具有高对映选择性（高达99％）的迈克尔加合物。根据X射线晶体学分析和depsipeptide研究，α-螺旋肽催化剂N端的酰胺质子N（2）–H和N（3）–H对激活迈克尔供体至关重要，而N-末端伯胺通过亚胺离子中间体的形成激活了迈克尔受体。
• A Novel Bifunctional Sulfonamide Primary Amine-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Fei Xue、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800445

  日期：2008.10.6

  The enantioselective conjugate addition of a variety of ketones to nitroolefins has been developed. The process is efficiently catalyzed by a novel bifunctional sulfonamide primary amine in good yields and with good levels of enantioselectivity.

  已经开发了多种酮向硝基烯烃的对映选择性共轭加成。新型双官能磺酰胺伯胺可有效催化该过程，且收率和对映选择性均良好。
• Highly enantioselective Michael addition of acetone to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional primary amine-thiourea catalysts with acetic acid
  作者：Qing Gu、Xing-Tao Guo、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.087

  日期：2009.7

  Highly enantioselective Michael reaction of acetone with a variety of nitroolefins catalyzed by N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-N′-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)-thiourea (1b) together with acetic acid is described. The Michael addition products were obtained in high yields (76–94%) and up to 96% ee.

  N -[（1 R，2 R）-2-氨基环己基] -N '-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d催化的丙酮与多种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔反应描述了-吡喃葡萄糖基）-硫脲（1b）与乙酸。迈克尔加成产物的收率很高（76-94％），ee最高可达96％。