(Z)-4-benzylidene-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolidinyl-5(4H)-ketone | 39143-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (Z)-4-benzylidene-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolidinyl-5(4H)-ketone
• 英文别名: (Z)-4-benzylidene-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；(Z)-4-benzylidene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；(4Z)-4-benzylidene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；(4Z)-4-benzylidene-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 39143-05-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ZWJMMDQHGRHUCZ-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-benzylidene-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolidinyl-5(4H)-ketone 在 甲酸 、 1-(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)-3-((1S,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)thiourea 、 双氧水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,3'R,4'S)-1-benzyl-3''-methyl-1'',3'-diphenyldispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-4',4''-pyrazole]-2,5',5''(1''H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过手性叔胺硫脲催化剂从异硫氰酸根合吲哚和不饱和吡唑啉酮向手性多环螺硫醇的不对称反应。

  摘要：

  已经开发了异硫氰酸根合吲哚和不饱和吡唑啉酮之间的第一个有机催化迈克尔环化级联反应。包含三个连续的立体中心（包括两个螺四元中心）的多环螺[恶吲哚/硫代丁内酰胺/吡唑啉酮]核心结构具有优异的非对映异构性（高达> 20：1）和对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc38386e
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-4-benzylidene-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolidinyl-5(4H)-ketone
  参考文献：
  名称：

  有机磷烷催化的4-亚芳基吡唑啉酮和5-亚芳基噻唑酮的直接β-酰化与酰氯。

  摘要：

  报道了一种在有机膦催化的碱存在下用酰氯直接将亚芳基吡唑啉酮和噻唑酮进行β-酰化的有效方法。在无金属和温和条件下，通过串联磷-迈克尔加成/ O-酰化/分子内环化/重排序列制备了各种功能化的4-亚芳基吡唑啉酮和5-亚芳基噻唑酮衍生物。我们的机理研究表明，该反应具有很高的立体定向性，只能提供顺式异构体，并且该方法也可以按放大的比例放大，获得相似的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02408

文献信息

• H-Bond-Directing Organocatalyst for Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions via Dienamine Catalysis
  作者：Shoulei Wang、Carles Rodriguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03575

  日期：2016.2.5

  regio- and stereoselective [4 + 2] cycloaddition reaction to generate tetrahydropyranopyrazole frameworks has been developed. To this end, a dienamine-based catalytic strategy that relies on the H-bond-directing effect of the hydroxy group of a dinaphthylprolinol-type aminocatalyst has been used. This enables the synthesis of multifunctionalized heterocyclic derivatives with three contiguous stereocenters

  已经开发出有效的，高度区域选择性和立体选择性的[4 + 2]环加成反应以生成四氢吡喃并吡唑骨架。为此，已经使用了依赖于二萘基脯氨醇型氨基催化剂的羟基的H键导向作用的基于二烯胺的催化策略。这使得能够以良好的产率和优异的对映选择性合成具有三个连续的立体中心的多官能化杂环衍生物。
• Chemo- and Stereoselective Cross Rauhut-Currier-Type Reaction of Tri-substituted Alkenes Containing Trifluoromethyl Groups
  作者：Xiang-Hong He、Lei Yang、Yan-Ling Ji、Qian Zhao、Ming-Cheng Yang、Wei Huang、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1002/chem.201705010

  日期：2018.2.6

  synthetically important, structurally complex 3‐allylic‐type oxindole skeletons. The asymmetric version of this RC‐type reaction can be realized by combining a Brønsted acid and Lewis base for bifunctional H‐bonding‐tertiary amine catalysis. Subsequent transformation of multi‐functionalized RC‐type product leads to pharmacologically interesting cyclohexane‐based spiro‐pyrazolones bearing six contiguous chiral

  已开发出一种化学选择性的交叉Rauhut-Currier型反应，涉及三取代的烯烃（含三氟甲基的丙烯腈衍生物）与二或三取代的烯烃，以在RC型产物中产生四取代的双键。这种方法可以支持三氟甲基化的四取代烯烃以及具有重要合成意义，结构复杂的3-烯丙基型羟吲哚骨架的合成。可以通过将布朗斯台德酸和路易斯碱结合用于双功能氢键叔胺催化来实现这种RC型反应的不对称形式。随后对多功能RC型产品的改造导致了药理学上有趣的基于环己烷的螺吡咯并酮带有六个连续的手性中心和两个高度拥挤的邻位季碳中心。
• Optically Active 4-Substituted 5-Nitropentan-2-ones: Valuable Chiral Building Blocks for the Stereocontrolled Construction of Spiro-Pyrazolone Scaffolds with Five Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Jiao Sun、Cuiping Jiang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201501449

  日期：2016.2

  The application of readily available optically active 4-substituted 5-nitropentan-2-ones as chiral building blocks in the stereocontrolled construction of spiro-pyrazolone scaffolds was investigated. In the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (1 equiv.) optically active 4-substituted 5-nitropentan-4-ones exhibited excellent chiral inducing abilities in the diastereoselective cascade Michael/aldol

  研究了现成的光学活性 4-取代 5-硝基戊烷-2-酮作为手性构件在螺-吡唑啉酮支架的立体控制结构中的应用。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene（1 当量）光学活性 4-取代的 5-nitropentan-4-ones 存在下，在非对映选择性级联迈克尔/醛醇反应中表现出优异的手性诱导能力范围广泛的不饱和吡唑啉酮，以产生相应的具有生物学意义的螺-吡唑啉酮衍生物，具有五个连续的立体中心，收率高，非对映选择性高。
• Diels-alder heterodiene in the reaction between 4-arylidene-5-pyrazolones and 2,3-dimethylbutadiene: the effect of acid catalysis(1)
  作者：M. Brugnolotti、A. Corsico Coda、C. Desimoni、G. Faita、A. Gamba Invernizzi、P.P. Righetti、G. Tacconi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86030-0

  日期：1988.1

  The thermal reaction between (E) or (Z)-pyrazolones (1) and 2,3-dimethylbutadiene (2) gave 1,2-dimethyl-5-arylcyclohexen-4-spiro-4' (1'-phenyl-3'-substituted-5'-pyrazolones) (3, 4), from a Diels-Alder reaction, and 4-aryl-2-isopropenyl-2-methyl-5-substituted-7-phenyldihydropyran [3,2-d] pyrazoles (5, 6), from a heterodiene reaction. The effect of the configuration of the starting pyrazolone, as well

  （E）或（Z）-吡唑啉酮（1）与2,3-二甲基丁二烯（2）之间的热反应得到1,2-二甲基-5-芳基环己烯-4-螺-4'（1'-苯基-3' Diels-Alder反应中的（3-，-5）-吡唑并酮（3，4）和4-芳基-2-异丙烯基-2-甲基-5-取代的-7-苯基二氢吡喃[3,2-d]吡唑（ 5、6），来自杂二烯反应。本文讨论了起始吡唑啉酮的构型以及取代基的构型对异构体分布的影响。
• Lewis acid catalyzed annulation of spirocyclic donor–acceptor cyclopropanes with <i>exo</i>-heterocyclic olefins: access to highly functionalized bis-spirocyclopentane oxindole frameworks
  作者：Kuldeep Singh、Sourav Pramanik、Trevor A. Hamlin、Biplab Mondal、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1039/c9cc03393a

  日期：——

  Lewis acid catalyzed highly efficient [3+2] annulation of spirocyclic Donor–Acceptor cyclopropanes (DACs) with exo-heterocyclic olefins is reported to furnish various biologically relevant dispiro-2,3-dioxopyrrolidine[cyclopentane]oxindole and dispiropyrazolone[cyclopentane]oxindole frameworks. This report highlights the use of oxindole-activated spiro-DACs as potential synthons to access complex dispirocarbocyclic

  据报道，路易斯酸催化的螺环供体-受体环丙烷（DACs）与环外杂环烯烃的高效[3 + 2]环合提供了各种生物学上相关的二螺-2,3-二氧杂吡咯烷[环戊烷] ox吲哚和二螺并吡唑啉酮[环戊烷] ox吲哚骨架。该报告重点介绍了使用羟吲哚活化的螺-DAC作为潜在的合成子，通过前者的扩环来获得复杂的双螺碳环羟吲哚，具有高收率和非对映选择性。