Dimethyldehydrocurvularin | 100905-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Dimethyldehydrocurvularin
• 英文别名: (S,E)-11,13-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1]oxacyclododecine-2,10-dione
• CAS: 100905-80-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: ASAYGNALCDPRBN-WMADIVHISA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyldehydrocurvularin 在 aluminium(III) iodide 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 弯抱霉菌素
  参考文献：
  名称：

  光学纯的Curvularin型代谢物的统一合成方法。

  摘要：

  已经开发出了一种统一，简洁的方法来合成九种卡维拉林型代谢物和两种类似物，且步骤少且产率高。其中，舒马内酯A–D是首次合成。该方法的关键步骤包括酯化，Friedel-Crafts酰化和闭环易位（或交叉易位）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00776
• 作为产物：
  描述：

  (S)-hept-6-en-2-yl 2-(2-acryloyl-3,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到Dimethyldehydrocurvularin
  参考文献：
  名称：

  光学纯的Curvularin型代谢物的统一合成方法。

  摘要：

  已经开发出了一种统一，简洁的方法来合成九种卡维拉林型代谢物和两种类似物，且步骤少且产率高。其中，舒马内酯A–D是首次合成。该方法的关键步骤包括酯化，Friedel-Crafts酰化和闭环易位（或交叉易位）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00776

文献信息

• Increasing the Structural Span of Alkyne Metathesis
  作者：Peter Persich、Josep Llaveria、Rudy Lhermet、Teresa de Haro、Robert Stade、Azusa Kondoh、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201302320

  日期：2013.9.23

  new generation of alkyne metathesis catalysts, which are distinguished by high activity and an exquisite functional group tolerance, allows the scope of this transformation to be extended beyond its traditional range. They accept substrates that were previously found problematic or unreactive, such as propargyl alcohol derivatives, electron‐deficient and electron‐rich acetylenes of various types, and

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。
• Biosyntheses of antibiotic A26771B by Penicillium turbatum and dehydrocurvularin by Alternaria cinerariae: comparison of stereochemistry of polyketide and fatty acid enoyl thiol ester reductases
  作者：Kunizo Arai、Bernard J. Rawlings、Yuko Yoshizawa、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00191a042

  日期：1989.4