Diisopropyloxy-diphenyl-silan | 18056-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diisopropyloxy-diphenyl-silan
• 英文别名: Diphenylbis[(propan-2-yl)oxy]silane；diphenyl-di(propan-2-yloxy)silane
• CAS: 18056-95-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂Si
• 分子量: 300.473
• InChiKey: QAPWZQHBOVKNHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-154 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9992 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyloxy-diphenyl-silan 、 正丁基锂 生成 dibutyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  CORRIU, ROBERT;BOYER, JACQUELINE;PERZ, ROBERT, C. R. ACAD. SCI. SER. 2, 307,(1988) N 11, C. 1351-1354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Diisopropyloxy-diphenyl-silan
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和极性反转催化实现无金属析氢交叉偶联

  摘要：

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。

  DOI：

  10.1039/d1gc02805g

文献信息

• Heavier Alkaline‐Earth Catalyzed Dehydrocoupling of Silanes and Alcohols for the Synthesis of Metallo‐Polysilylethers
  作者：Louis J. Morris、Michael S. Hill、Mary F. Mahon、Ian Manners、Fred S. McMenamy、George R. Whittell

  DOI：10.1002/chem.201905313

  日期：2020.3.2

  The dehydrocoupling of silanes and alcohols mediated by heavier alkaline-earth catalysts, [AeN(SiMe3 )2 }2 ⋅(THF)2 ] (I-III) and [AeCH(SiMe3 )2 }2 ⋅(THF)2 ], (IV-VI) (Ae=Ca, Sr, Ba) is described. Primary, secondary, and tertiary alcohols were coupled to phenylsilane or diphenylsilane, whereas tertiary silanes are less tolerant towards bulky substrates. Some control over reaction selectivity towards

  较重的碱土催化剂[Ae N（SiMe3）2} 2⋅（THF）2]（I-III）和[Ae CH（SiMe3）2} 2⋅（THF）介导的硅烷和醇的脱氢偶联参照图2，描述（IV-VI）（Ae ＝ Ca，Sr，Ba）。伯，仲和叔醇与苯基硅烷或二苯基硅烷偶联，而叔硅烷对大体积底物的耐受性较低。通过改变反应化学计量，条件和催化剂，可以实现对单，二或三取代甲硅烷基醚产物的反应选择性的一些控制。制备了二茂铁基硅烷基醚FeCp（C5H4SiPh（OBn）2）（2），并使用钡催化从二茂铁基硅烷，FeCp（C5H4SiPhH2）（1）和苯甲醇中充分表征。化学计量实验表明，反应流形涉及乙氧基醇和氢化物的形成，并分离出一系列二聚Ae醇盐[（Ph3 CO）Ae（μ2-OCPh3）Ae（THF）]（3 ac，Ae = Ca，Sr，Ba）并进行了充分表征。机理实验表明，涉及二聚或多核活性物质的反应机制复杂，其动力学高
• Synthesis and Catalytic Reactivity of Bis(alkylzinc)-hydride-di(2-pyridylmethyl)amides
  作者：Marcel Kahnes、Helmar Görls、Leticia González、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1021/om100153z

  日期：2010.7.26

  corresponding hydrides [(RZn)2(μ-H)μ-N(CH2Py)2}] R = Me (6), CH2SiMe3 (7), CH(SiMe3)2 (8)}. Hydride 6 reacts with tBuNH2 to form the corresponding amide [(MeZn)2μ-N(H)tBu}μ-N(CH2Py)2}] (5) and adds acetone to yield 2 again. The trimethylsilyl-substituted derivative 7 undergoes spontaneous conversion to form the pentanuclear zinc hydride-bridged dimer [Me3SiCH2Zn}4Zn(μ-H)4}μ-N(CH2Py)2}2] (9). The new hydride

  （DPA）和dipicolylamin的直接浸锌醇（MeOH中，我PrOH中，吨BuOH中）与二烷基锌给出二（烷基锌）的醇盐-二（2-吡啶基甲基）酰胺烷基=甲基（1，2），三甲基甲硅烷（3），双（三甲基硅烷基）甲基（4），醇盐= OME，O-我镨，O-吨卜}具有一个中央四元的Zn 2 NO单元。这些醇盐的治疗1 - 4与芳基硅烷通向（μ-OR'）基团的交换，得到相应的氢化物[（RZN）2（μ-H）μ-N（CH 2 PY）2 }] R =我（6），CH 2 SiMe 3（7），CH（SiMe 3）2（8）}。氢化物6与t BuNH 2反应形成相应的酰胺[（MeZn）2 μ-N（H）t Bu} μ-N（CH 2 Py）2 }]（5），然后再次加入丙酮，得到2。三甲基甲硅烷基取代的衍生物7经过自发转化形成五核氢化锌桥联的二聚体[Me 3 SiCH 2 Zn} 4 Zn（μ-H）4}
• The Phenylation and Methylation of Alkoxychlorosilanes¹
  作者：C. C. CHAPPELOW、R. L. ELLIOTT、J. T. GOODWIN

  DOI：10.1021/jo01073a033

  日期：1960.3
• Alkylsilyl cyanides as silylating agents
  作者：Khuong Mai、Ghanshyam Patil

  DOI：10.1021/jo00368a030

  日期：1986.9
• Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by a Terminal Zinc Hydride Complex, [κ³-Tptm]ZnH
  作者：Wesley Sattler、Serge Ruccolo、Mahnaz Rostami Chaijan、Tawfiq Nasr Allah、Gerard Parkin

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00506

  日期：2015.10.12

  Tris(2-pyridylthio)methyl zinc hydride, [kappa(3)-Tptm]ZnH, is an effective catalyst for multiple insertions of carbonyl groups into the Si-H bonds of PhxSiH4-x (x = 1, 2). Specifically, [kappa(3)-Tptm]ZnH catalyzes the insertion of a variety of aldehydes and ketones into the Si-H bonds of PhSiH3 and Ph2SiH2 to afford PhSi[OCH(R)R'](3) and Ph,Si[OCH(R)R'](2), respectively. The mechanism for hydrosilylation is proposed to involve insertion of the carbonyl group into the Zn-H bond to afford an alkoxy species, followed by metathesis with the silane to release the alkoxysilane and regenerate the zinc hydride catalyst. Multiple insertion of prochiral ketones results in the formation of diastereomeric mixtures of alkoxysilanes that can be identified by NMR spectroscopy.