benzyldichlorophenylsilane | 18080-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: benzyldichlorophenylsilane
• 英文别名: Benzyl-dichlor-phenyl-silan；Benzylphenyldichlorsilan；Phenylbenzyldichlormonosilan；Phenylbenzylsiliciumdichlorid；Benzyl-dichloro-phenylsilane；benzyl-dichloro-phenylsilane
• CAS: 18080-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂Si
• 分子量: 267.23
• InChiKey: NNCKZOPOZPBPOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyldichlorophenylsilane 在 正丁基锂 、 dimsylsodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氢-9-硅蒽的快速真空热解和质谱

  摘要：

  据报道，合成了9,10-二苄基-9,10-二苯基-9,10-二氢-9-硅蒽（8）和一些类似取代的9,10-二氢-9-硅蒽。制备化合物8的目的是通过闪蒸真空热解（FVT）将其转化为9,10-二苯基-9-硅蒽（4），其中1,2-二苯基乙烷（5）为预期的副产物。在较低的温度下，形成了出乎意料的稳定的深绿色有机自由基，该自由基通过ESR和ENDOR光谱进行了研究，并被赋予三苯甲基类型的结构9。有效地裂解了8个苄基，推测得到4个，收率5在较高温度下约为70％。然而，没有获得关于4的存在的直接信息，并且得出结论，其在反应条件下聚合。与FVT实验并行，研究了8和类似物的EI质谱中电离的9-硅氮蒽的形成。发现导致离子化的9-硅蒽蒽的片段化是由于在硅处以及在苄基的前体离子和在10-碳位置的氢中存在一个或两个苯基而被促进的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81380-6
• 作为产物：
  描述：

  苄基三氯硅烷 在 苯基溴化镁 作用下， 以 not given 为溶剂， 以60%的产率得到benzyldichlorophenylsilane
  参考文献：
  名称：

  CCXXVI。—硅的有机衍生物。第十九部分。某些SiR 2（OH）2型硅氧烷二醇的制备和性能

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9120102156

文献信息

• Synthesis of Silacyclohexanones from Divinylsilanes and Allylamines by a Rh-Catalyzed Cyclization
  作者：Jiawei Guo、Song Liu、Qinjiao Pang、Hongyun Zhang、Lu Gao、Li Chen、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04183

  日期：2022.1.21

  An efficient synthesis of silacyclohexanones bearing a variety of silyl substituents has been developed by a [Rh(coe)2Cl]2/PCy3-catalyzed cyclization of divinylsilanes with Jun’s allylamine. The silacyclohexanones can be oxidized with DDQ to give the corresponding silacyclohexadienones, which are further transformed into silicon analog of 2-deoxystreptamine or exo-alkylidenesilacyclohexadienes.

  通过[Rh(coe) 2 Cl] 2 /PCy 3催化的二乙烯基硅烷与Jun's烯丙胺的环化，开发了一种有效合成具有多种甲硅烷基取代基的硅环己酮。硅杂环己酮可以用 DDQ 氧化得到相应的硅环己二烯酮，其进一步转化为 2-脱氧链霉胺或外亚烷基硅环己二烯的硅类似物。
• A Convergent Method for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Cyclic Silanes with Silicon-Centered Chirality
  作者：Martin Oestreich、Ulrike K. Schmid、Gertrud Auer、Manfred Keller

  DOI：10.1055/s-2003-42477

  日期：——

  1-sila-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and a corresponding phenanthrene derivative. Facile large scale syntheses of 3-(2-bromoaryl)propyl bromides as well as dichlorosilanes have been elaborated. This highly convergent methodology relies on the novel (-)-menthyl-oxy-substituted dichlorosilanes, which have the chiral auxiliary for the subsequent optical resolution installed. These enantiopure dichlorosilanes

  已经开发了一种制备简单的方法，该方法允许将含硅碳环组装为非对映异构体的混合物，而硅是立体信息的唯一中心。手性环状硅烷的一步构建是通过等摩尔量的二溴化物和手性改性的二氯硅烷在 Barbier 条件下反应实现的，从而可以获得几种单官能化的 1-sila-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes 和相应的菲衍生物. 3-(2-溴芳基)丙基溴以及二氯硅烷的简便大规模合成已经被阐述。这种高度收敛的方法依赖于新型 (-)-薄荷氧基取代的二氯硅烷，它具有手性助剂，用于随后的光学拆分。这些对映体纯二氯硅烷是对具有硅中心手性的硅烷的通用模块化一步方法的有用构建块，因为该策略避免了文献中报道的线性序列。已对 1-苯基-1-sila-1,2,3,4-四氢萘衍生物的光学分辨率进行了示例性优化，并通过 X 射线晶体学确定了绝对构型。手性助剂通过简单的还原进行立体定向置换，从而提供高度对映体富集的硅烷
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 89, page 242 - 246
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 58, page 165 - 167
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Robison; Kipping, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 2152
  作者：Robison、Kipping

  DOI：——

  日期：——