(3S,4S)-1-<2-(Dimethylamino)ethyl>-3,4-pyrrolidinediol | 87974-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-1-<2-(Dimethylamino)ethyl>-3,4-pyrrolidinediol
• 英文别名: (3S,4S)-N-<2(dimethylamino)ethyl>-3,4-pyrrolidinediol；(3S,4S)-1-[2-(dimethylamino)ethyl]pyrrolidine-3,4-diol；(3S,4S)-1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3,4-pyrrolidinediol
• CAS: 87974-36-5
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YOQAGHQYQPXNPW-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P,P-双(4-甲基苯基)-氯化膦 氯二对甲苯基膦 、 (3S,4S)-1-<2-(Dimethylamino)ethyl>-3,4-pyrrolidinediol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(3S,4S)-N-<2-(dimethylamino)ethyl>-3,4-bis(di-p-tolylphosphinoxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）-手性二亚膦酸盐的不对称氢化。配体二甲氨基对不对称诱导的影响

  摘要：

  以(+)-酒石酸二乙酯为原料制备了新的手性二亚膦酸酯。使用 Rh(I)-二亚膦酸盐催化剂研究了脱氢氨基酸、衣康酸和脱氢二肽的不对称氢化。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，配体中ω-(二甲氨基)烷基的引入不会提高光学产率。通过使用具有3-(二甲氨基)丙基的Rh(I)-二亚膦酸酯，观察到优选产物的转化。通过使用具有2-(二甲氨基)乙基的二亚膦酸酯，衣康酸可以以良好的光学产率(76%ee)氢化。在具有手性中心的脱氢二肽的情况下，具有ω-二甲氨基的二亚膦酸酯具有高光学产率。特别是在 Ac–ΔPhe–(S)-Phe– 的情况下，由二亚膦酸酯与配体苯环上的 4-甲基或 4-甲氧基基团配位的 Rh(I)-催化剂具有优异的立体选择性（超过 98% de）哦。这些新的手性二亚膦酸盐对作为...

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.739
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-N,N-dimethylpyrrolidine-1-ethanamine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(3S,4S)-1-<2-(Dimethylamino)ethyl>-3,4-pyrrolidinediol
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ -取代（3小号，4小号） -和（3 - [R，4 - [R ） -吡咯烷-3,4-二醇：搜索新葡糖苷酶抑制剂

  摘要：

  N-取代的（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-吡咯烷-3,4-二醇9和10分别来自（+）-L-和（-）-D-酒石酸酸。化合物9k中，9升和9米与Ñ -取代基，BnNH（CH 2）2，4-PHC 6 ħ 4 CH 2 NH（CH 2）2和4-CLC 6 ħ 4 CH 2 NH（CH 2）2分别显示了来自黑曲霉和根霉的α -D-淀粉葡糖苷酶的适度抑制活性（表1）。出乎意料的是，几种（3 R，4 R）-吡咯烷-3，4-二醇10显示出对来自杏仁和来自杰克豆的α -D-甘露糖苷酶的抑制活性（表3）。Ñ 3'-取代由NH 2（CH 2）2基团，即，10克，导致最高的效力。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490282

文献信息

• EFFECTIVE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF DEHYDRODIPEPTIDES WITH RHODIUM(I)-NEW CHIRAL DIPHOSPHINITE SYSTEMS
  作者：Masanobu Yatagai、Masanobu Zama、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/cl.1983.1203

  日期：1983.8.5

  Rh(I)-new chiral diphosphinite systems with terminal amino groups were very effective for asymmetric hydrogenation of dehydrodipeptides with free carboxyl group and a chiral carbon. The effectiveness of the diphosphinite catalysts strongly suggests the contribution of electrostatic effect to asymmetric induction.

  Rh(I)-具有末端氨基的新型手性二次膦酸盐体系对于具有游离羧基和手性碳的脱氢二肽的不对称氢化非常有效。二亚膦酸盐催化剂的有效性强烈表明静电效应对不对称感应的贡献。
• Asymmetric Hydrogenation of α-Keto Acid Derivatives with Rh(I)–Chiral Diphosphinite System. Effect of Halide Counterion on the Asymmetric Induction
  作者：Takamichi Yamagishi、Satoru Ikeda、Tatsuya Egawa、Motowo Yamaguchi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.63.281

  日期：1990.1

  dicyclohexylphosphinooxy and dimethylamino moieties (Cy-POP-AE) was effective for the asymmetric hydrogenation of N-(benzoylformyl) amino acids by a Rh(I) catalyst under mild conditions. A neutral rhodium(I) precursor enabled a double asymmetric induction in methanol, while a cationic precursor caused an asymmetric induction controlled mainly by the substrate chirality.

  具有二环己基膦氧基和二甲氨基部分的手性二次膦酸配体 (Cy-POP-AE) 可在温和条件下通过 Rh(I) 催化剂有效地对 N-(苯甲酰基甲酰基) 氨基酸进行不对称氢化。中性铑 (I) 前体在甲醇中实现双重不对称诱导，而阳离子前体导致主要由底物手性控制的不对称诱导。
• MASANOBU, YATAGAI;MASANOBU, ZAMA;TAKAMICHI, YAMAGISHI;MITSUHIKO, HIDA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 3, 739-746
  作者：MASANOBU, YATAGAI、MASANOBU, ZAMA、TAKAMICHI, YAMAGISHI、MITSUHIKO, HIDA

  DOI：——

  日期：——