N-(p-toluenesulfonylmethyl)-p-toluenesulfonamide | 41369-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonylmethyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: TsNHCH2Ts；4-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 41369-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 339.436
• InChiKey: UGFBLIJDXQBIMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonylmethyl)-p-toluenesulfonamide 在 对甲苯磺酸 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(2-phenylethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过使用 N-(对甲苯磺酰基甲基)-对甲苯磺酰胺作为甲胺的等价物进行新的有效氨基甲基化。吡咯化合物的方便制备

  摘要：

  容易获得的 N-(对甲苯磺酰基甲基)-对甲苯磺酰胺用碱处理以生成 N-亚甲基-对甲苯磺酰胺，其与多种亲核试剂反应以良好的产率形成相应的 N-甲苯磺酰基-氨基甲基化化合物。此外，由此获得的N-甲苯磺酰基-氨基甲基化缩醛在酸催化剂的帮助下以优异的产率转化为相应的N-甲苯磺酰基吡咯。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1033
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对甲苯磺酰胺 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-(p-toluenesulfonylmethyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱与α-酰胺基砜作为脂肪族亚胺的前体的催化不对称曼尼希反应。

  摘要：

  描述了通用和实用的甘氨酸基希夫碱与α-酰胺基砜原位生成的脂族亚胺的Cu（I）-Fesulphos催化的曼尼希反应。具有直链和支链烷基链的亚胺，包括带有官能团的底物，可以有效地应用。产生的所得顺式构型的正交保护的β-烷基-α，β-二氨基酸衍生物具有优异水平的非对映体（通常syn / anti> 90：<10）和对映选择性（通常> / = 90％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35160a

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Intramolecular Aminodifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zuxiao Zhang、Xiaojun Tang、Charles S. Thomoson、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01616

  日期：2015.7.17

  A photoredox catalyzed aminodifluoromethylation of unactivated alkenes has been developed in which HCF2SO2Cl is used as the HCF2 radical source. Sulfonamides were active nucleophiles in the final step of a tandem addition/oxidation/cyclization process to form pyrrolidines, and esters were found to cyclize to form lactones. Thus, a variety of pyrrolidines and lactones were obtained in moderate to excellent

  已经开发出未活化的烯烃的光氧化还原催化的氨基二氟甲基化，其中HCF 2 SO 2 Cl用作HCF 2自由基源。在串联加成/氧化/环化过程的最后步骤中，磺酰胺是活性亲核试剂，以形成吡咯烷，发现酯可环化以形成内酯。因此，以中等至优异的产率获得了各种吡咯烷和内酯。为了使环化反应有效，铜催化剂（Cu（dap）2 Cl）和碳酸银的组合对于抑制竞争的氯二氟烷基化过程至关重要。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Intramolecular Chloroamination of Unactivated Alkenes by Using Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Guoyin Yin、Tao Wu、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.201102776

  日期：2012.1.9

  Cheap and clean! A novel Pd‐catalyzed oxidative intramolecular chloroamination of unactivated alkenes has been developed by using hydrogen peroxide as an oxidant and CaCl2 as a chlorine source. A series of chlorinated piperidine derivatives has been obtained with high regio‐ and diastereoselectivities at room temperature (see scheme).

  便宜又干净！通过使用过氧化氢作为氧化剂和CaCl 2作为氯源，开发了一种新型的Pd催化的未活化烯烃的氧化分子内氯胺化反应。已获得一系列在室温下具有高区域选择性和非对映选择性的氯化哌啶衍生物（参见方案）。
• Pyrrole-Type compounds, compositions and methods for treating cancer or viral disease
  申请人：Johnson A. Roy

  公开号：US20070037856A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to novel Pyrrole-Type compounds, compositions comprising Pyrrole-Type compounds, and methods useful for treating or preventing cancer or a neoplastic disorder comprising administering a composition comprising a Pyrrole-Type compound. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for inhibiting the growth of a cancer cell or neoplastic cell. The present invention also relates to novel Pyrrole-Type compounds, compositions, and methods useful for treating or preventing a viral infection. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for inhibiting the replication and/or infectivity of a virus.

  本发明涉及新型吡咯类化合物、含有吡咯类化合物的组合物以及用于治疗或预防癌症或肿瘤性疾病的方法，包括给予含有吡咯类化合物的组合物。本发明的化合物、组合物和方法也可用于抑制癌细胞或肿瘤细胞的生长。本发明还涉及新型吡咯类化合物、组合物和方法，用于治疗或预防病毒感染。本发明的化合物、组合物和方法也可用于抑制病毒的复制和/或感染能力。
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF TO MODULATE LIPID METABOLISM
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20160009748A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention relates to plasminogen activator-1 (PAI-1) inhibitor compounds and uses thereof in the treatment of any disease or condition associated with elevated PAI-1. The invention includes, but is not limited to, the use of such compounds to modulate lipid metabolism and treat conditions associated with elevated PAI-1, cholesterol, or lipid levels.

  本发明涉及纤溶酶原激活物-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗与升高的PAI-1相关的任何疾病或病况中的用途。本发明包括但不限于使用这样的化合物来调节脂质代谢并治疗与升高的PAI-1、胆固醇或脂质水平相关的病症。
• KINOSHITA HIDEKI; INOMATA KATSUHIKO; HAYASHI MASATOSHI; KONDOH TAKESHI; K+, CHEM. LETT.,(1986) N 6, 1033-1036
  作者：KINOSHITA HIDEKI、 INOMATA KATSUHIKO、 HAYASHI MASATOSHI、 KONDOH TAKESHI、 K+

  DOI：——

  日期：——