丙酸,2-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(2R)- | 110407-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 丙酸,2-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(2R)-
• 英文名称: (R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)lactic acid
• 英文别名: (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanoic acid；(2R)-2-t-butyldiphenylsilyloxypropanoic acid；(2R)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}propanoic acid；(R)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)propanoic acid；(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoic acid
• CAS: 110407-68-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃Si
• 分子量: 328.483
• InChiKey: BCEZSELDBRXAQI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸,2-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(2R)- 在 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-(triphenylphosphoranylidene)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Pumiliotoxin A 和 B 的高效全合成。碘化物促进的亚胺离子-炔烃环化在生物碱构建中的应用

  摘要：

  描述了 pumiliotoxin A 生物碱全合成的实用路线。中心步骤是通过碘化物促进的亚胺鎓离子-炔环化作用形成哌啶环和建立 (Z)-亚烷基侧链。(+)-15(S)-pumiliotoxin A (2) 的全合成分 5 步实现，炔烃 36 和环氧化物 7 的总产率为 32%。2 的合成分 13 步进行，总产率为 12%（ S)-2-甲基-1-戊烯-3-醇 (25) 和 8 个步骤和来自 N-[(苄氧基) 羰基]-1-脯氨酸的 9% 总产率。(+)-pumiliotoxin B (3) 的合成以四步类似的方式实现，来自炔烃 54 和环氧化物 7 的总产率为 44%。对映纯 3 的总产率为 8%，来自 N-[(苄氧基)羰基]-l -脯氨酸和 10% 来自 (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone。

  DOI：

  10.1021/ja961641q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 丙酸,2-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(2R)-
  参考文献：
  名称：

  环状四肽FR235222的总合成，FR235222是一种抑制哺乳动物组蛋白脱乙酰基酶的有效免疫抑制剂。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了具有体内活性的强效免疫抑制剂FR235222的全合成。关键步骤包括通过（R）-乳酸盐甲酯衍生的均烯丙基酮与烯丙基氨基酸的烯烃交叉复分解组装其（2S，9R）-2-氨基-9-羟基-8-氧代十二烷酸残基并构建通过七个步骤从受保护的（R）-焦谷氨酸制备其反式（（2R，4S）-4-甲基脯氨酸）单元。

  DOI：

  10.1021/ol050991r

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE SULPHONAMIDE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006024823A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof and pharmaceutical compositions comprising these, all for use in the treatment of chemokine mediated diseases and disorders.

  公式（1）的化合物，或其药用可接受的盐、溶剂化合物或体内水解酯，以及包括这些化合物的药物组合物，均用于治疗趋化因子介导的疾病和障碍。
• SYNTHESIS AND IN VITRO ACTIVITY OF D-LACTIC ACID OLIGOMERS
  申请人：Goldberg Joel Steven

  公开号：US20180273464A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  This invention describes the synthesis and pharmacologic activity of n=2, n=3, n=4, n=5, and n=6 D-lactic acid oligomers. D-lactic acid dimer has pharmacologic activity and sequesters L-lactate, and the other D-lactic acid oligomers have no activity in vitro, but may have pharmacologic activity in vivo as prodrugs of D-lactic acid dimer.

  该发明描述了n=2、n=3、n=4、n=5和n=6的D-乳酸寡聚体的合成和药理活性。D-乳酸二聚体具有药理活性并能固定L-乳酸，其他D-乳酸寡聚体在体外没有活性，但可能作为D-乳酸二聚体的前药，在体内具有药理活性。
• Synthesis and structural reconfirmation of bacillamide B
  作者：Xue Sun、Yi Liu、Jun Liu、Guofeng Gu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/c5ob00093a

  日期：——

  A concise total synthesis of the natural product bacillamide B was accomplished in 30% overall yield starting from L-cystine. The key step was a one-pot four-step process of thiazoline formation via a cascade disulfide cleavage/thiocarbonylation/Staudinger reduction/aza-Wittig reaction using β-azido disulfide and carboxylic acid as substrates. The absolute configuration of the natural bacillamide B

  从L-胱氨酸开始，天然产物bacillamide B的简明总合成以30％的总收率完成。关键步骤是通过使用β-叠氮基二硫化物和羧酸作为底物的级联二硫键裂解/硫代羰基化/ Staudinger还原/氮杂-Wittig反应，通过一锅四步法形成噻唑啉。再次确认天然bacillamide B的绝对构型为S，并且将比旋光度修改为（-）。
• Mitotic Kinesin Inhibitors and Methods of Use Thereof
  申请人：Hans Jeremy

  公开号：US20080182992A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  This invention relates to inhibitors of mitotic kinesins, particularly KSP, and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders.

  本发明涉及有丝分裂动力蛋白酶抑制剂，特别是KSP的抑制剂，以及制备这些抑制剂的方法。该发明还提供了包含该发明抑制剂的药物组合物，并且提供了利用该发明抑制剂和药物组合物在治疗和预防各种疾病中的方法。
• Pyrimidine Sulphonamide Derivatives as Chemokine Receptor Modulators
  申请人：Cheshire David Ranulf

  公开号：US20080096860A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  A compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof and pharmaceutical compositions comprising these, all for use in the treatment of chemokine mediated diseases and disorders.

  公式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，溶剂或体内可水解的酯，以及包含这些化合物的制药组合物，均可用于治疗趋化因子介导的疾病和障碍。