2-phenyl-1,3-cycloheptadiene | 57293-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-cycloheptadiene
• 英文别名: 2-phenylcyclohepta-1,3-diene；2-Phenyl-cyclohepta-1,3-dien
• CAS: 57293-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: XBKYSQOJIWYXTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  138 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-phenyl-1,3-cycloheptadiene 在 1-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.02h， 以32%的产率得到2-phenylcyclohepta-1,3-diene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属直接CH氰化

  摘要：

  描述了无金属的直接烯烃CH氰化。不需要导向基团，并且该机理涉及通过由[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃和三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化物源原位产生的氰基碘（III）物质对烯烃的亲电子活化。这种CH功能化可以以克为单位进行，对于非环状1,1,1，和1,2-二取代的烯烃，可以实现高立体选择性，因此使该方法具有很高的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201807303
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-1,3-cycloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的二苯基三氟甲磺酸与格利雅试剂的交叉偶联反应，生成2-取代的环状1,3-二烯的多功能路线。

  摘要：

  已经开发了由α，β-不饱和酮分两步合成2-取代的环状1，3-二烯的一般方法。形成三氟甲磺酸二烯-2-基酯，然后与格氏试剂进行铜（I）催化的交叉偶联反应，可以公平地获得优异产率的2-取代二烯。可以使用烷基，芳基和烯丙基格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/jo971737i

文献信息

• An Oxidative Rearrangement of 6-Phenylbicyclo[3.2.0]heptan-6-ol to 1,1′-Biphenyl-Carbaldehydes: A Mechanistic Study
  作者：Mustafa Ceylan、Esra Fındık、Hasan Seçen

  DOI：10.1002/hlca.200890058

  日期：2008.3

  Acid-catalyzed rearrangement of 6-phenylbicyclo[3.2.0]heptan-6-ol gave 1,1′-biphenyl and 1,1′-biphenyl-carbaldehydes in small amounts as well as the expected rearrangement products. A detailed study of the reaction mechanism revealed that the conversion occurs via an oxidative process through the consecutive formation of cycloheptadienes, cycloheptatrienes, and 1,1′-biphenyls. The acid-catalyzed rearrangement

  酸催化的6-苯基双环[3.2.0]庚-6-醇的重排生成了少量的1,1'-联苯和1,1'-联苯-甲醛以及预期的重排产物。对反应机理的详细研究表明，转化是通过连续形成环庚二烯，环庚烯和1,1'-联苯的氧化过程发生的。酸催化的6-苯基双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols重排直接生成1-和2-苯基环庚烯，其中1,1'-联苯和1,1'-联苯基-甲醛通过氧化获得。
• Acetolysis of phenyl-substitute endo- and exo-bicyclo[n,1,0]alkyl chlorides; evidence for concerted dis(2), nonconcerted dis(0) and partially ring-opened carbonium-ion mechanisms
  作者：D. T. Clark、G. Smale

  DOI：10.1039/c29690001050

  日期：——

  A study of the effect of phenyl-substitution on the rate of reaction and products produced in the acetolysis of bicyclo[n,1,0]alkyl chlorides provides evidence for three different modes of ring-opening in the transformation of the cyclopropyl to allyl system.

  对苯基取代对双环[ n，1,0]烷基氯乙酰化反应中反应速率和生成产物的影响的研究为环丙基向烯丙基系统的转化提供了三种不同的开环方式的证据。 。
• Addition of hypobromous acid to 1-phenylcycloalkenes
  作者：M. Ceylan、E. Findik、E. Sahin、C. Kazaz

  DOI：10.1007/s11172-009-0321-y

  日期：2009.11

  Reaction of 1-phenylcyclooctene and 1-phenylcycloheptene with N-bromosuccinimide (NBS) in aqueous DMSO gives the corresponding 3-bromo-2-phenylcycloalkenes and 2-phenylcycloalk-2-enols in a ratio of 3 : 1. Unlike them, 1-phenylcyclohexene gives a mixture of 3-bromo-2-phenylcyclohexene and 2-bromo-l-phenylcyclohexanol. The oxidation of allylic alcohols with pyridinium chlorochromate afforded the corresponding

  1-苯基环辛烯和 1-苯基环庚烯与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在 DMSO 水溶液中反应得到相应的 3-溴-2-苯基环烯烃和 2-苯基环烷-2-烯醇，比例为 3:1。与它们不同的是，1-苯基环己烯得到 3-溴-2-苯基环己烯和 2-溴-1-苯基环己醇的混合物。烯丙醇与氯铬酸吡啶氧化得到相应的α,β-不饱和酮。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Dienyl Phosphates with Grignard Reagents in the Synthesis of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：A. Sofia. E. Karlström、Kenichiro Itami、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo982060h

  日期：1999.3.1
• Stereoselective ultrasonically induced reductive monosilylation of geminal dibromonorcaranes. Steric effects
  作者：Brian C Raimundo、Albert J Fry

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00146-1

  日期：1999.7

  Sonochemical reductive silylation of 1-R-7,7-dibromonorcaranes (R = H, Me, Et, i-Pr) by magnesium produces in each case two 7-bromo-7-trialkylsilylnorcaranes (alkyl = methyl or ethyl). The major isomer is exo (the trialkylsilyl group is cis to the R substituent), but the stereoselectivity of silylation decreases as the alkyl group size at C-l increases, 1-Phenyl-7,7-dibromonorcarane produced a mixture of phenylcycloheptadienes and monobromonorcaranes. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.