4-(tert-butyl)-N-(6-hydroxyhexyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-(6-hydroxyhexyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-(6-hydroxyhexyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃S
• 分子量: 313.461
• InChiKey: HRTCFTPBKNONOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-(6-hydroxyhexyl)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(tert-butyl)-N-fluoro-N-(6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed, N-Directed Csp³–H Trifluoromethylthiolation (−SCF₃) and Trifluoromethylselenation (−SeCF₃)

  摘要：

  A direct and versatile copper-catalyzed trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenation of primary, secondary, and tertiary aliphatic C-H bonds was developed. The reaction provides direct access to molecules containing these emerging moieties in the presence of a wide range of common functional groups and in complex molecular environments.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10316
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 4-叔丁基苯磺酰胺 在 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 三环己基膦 作用下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-(tert-butyl)-N-(6-hydroxyhexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  膦/光氧化还原催化烯烃与伯磺酰胺的抗马尔可夫尼科夫加氢反应通过磷烷基自由基的α-断裂

  摘要：

  从普通原料化学品中获取自由基的新策略具有广泛影响合成化学的潜力。我们报告了一种双膦和光氧化还原催化系统，该系统能够从伯磺酰胺中直接形成磺胺基自由基。机理研究支持 N 中心自由基是通过磷酰基自由基中间体的 P-N 键的 α 断裂产生的，该中间体由磺酰胺亲核加成到膦自由基阳离子形成。与最近充分探索的磷酰基自由基的 β- 断裂化学相比，该策略适用于 N 基亲核试剂的活化，并且在膦中具有催化作用。我们重点介绍了这种活化策略在未活化烯烃与伯磺酰胺的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09484

文献信息

• 10.3390/molecules29133015
  作者：Denner, Toni C.、Heise, Niels V.、Al-Harrasi, Ahmed、Csuk, René

  DOI：10.3390/molecules29133015

  日期：——

  of compounds 1b–79b towards this enzyme depends on the substituent and the substitution pattern of the phenyl group as well as the length of the spacer. Bulkier substituents in the para position proved to be better for inhibiting CAII than compounds with the same substituent in the meta or ortho position. For many substitution patterns, compounds with shorter spacer lengths were superior to those with

  从芳基磺酰氯和羟基和氨基部分之间具有不同数量的亚甲基的氨基醇开始，合成了一个由 79 种取代的苯基磺酰氨基烷基氨基磺酸酯 1b–79b 组成的小库，产生中间体 1a–79a，然后后者与氨磺酰氯反应。筛选所有化合物对牛碳酸酐酶 II 的抑制活性。与氨基磺酸盐 1b-79b 相比，化合物 1a-79a 没有显示出对该酶的抑制作用。因此，化合物 1b-79b 对这种酶的抑制潜力取决于取代基和苯基的取代模式以及间隔基的长度。事实证明，对位较大取代基比间位或邻位具有相同取代基的化合物更能抑制 CAII。对于许多取代模式，具有较短间隔基长度的化合物优于具有长链间隔基的化合物。对于各种取代模式，具有较短间隔基长度的化合物比具有较长间隔链的化合物表现更好。最活跃的化合物保持抑制常数低至 Ki = 0.67 μM（对于 49b），并且叔丁基取代基位于对位，并充当酶的竞争性抑制剂。
• Phosphine/Photoredox Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Olefins with Primary Sulfonamides via α-Scission from Phosphoranyl Radicals
  作者：Alex J. Chinn、Kassandra Sedillo、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c09484

  日期：2021.11.3

  well-explored β-scission chemistry of phosphoranyl radicals, this strategy is applicable to activation of N-based nucleophiles and is catalytic in phosphine. We highlight application of this activation strategy to an intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of unactivated olefins with primary sulfonamides. A range of structurally diverse secondary sulfonamides can be prepared in good to excellent yields

  从普通原料化学品中获取自由基的新策略具有广泛影响合成化学的潜力。我们报告了一种双膦和光氧化还原催化系统，该系统能够从伯磺酰胺中直接形成磺胺基自由基。机理研究支持 N 中心自由基是通过磷酰基自由基中间体的 P-N 键的 α 断裂产生的，该中间体由磺酰胺亲核加成到膦自由基阳离子形成。与最近充分探索的磷酰基自由基的 β- 断裂化学相比，该策略适用于 N 基亲核试剂的活化，并且在膦中具有催化作用。我们重点介绍了这种活化策略在未活化烯烃与伯磺酰胺的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化中的应用。
• Copper-Catalyzed, N-Directed Csp³–H Trifluoromethylthiolation (−SCF₃) and Trifluoromethylselenation (−SeCF₃)
  作者：Atanu Modak、Emily N. Pinter、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.9b10316

  日期：2019.11.20

  A direct and versatile copper-catalyzed trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenation of primary, secondary, and tertiary aliphatic C-H bonds was developed. The reaction provides direct access to molecules containing these emerging moieties in the presence of a wide range of common functional groups and in complex molecular environments.