3-dimethylamino-1-(6-methoxy-[2]naphthyl)-propan-1-one; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(6-methoxy-[2]naphthyl)-propan-1-one; hydrochloride
• 英文别名: 3-Dimethylamino-1-(6-methoxy-[2]naphthyl)-propan-1-on; Hydrochlorid；3-(Dimethylamino)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 293.793
• InChiKey: PRSQYOXADANXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(6-methoxy-[2]naphthyl)-propan-1-one; hydrochloride 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 1-(6'-Methoxy-2'-naphthyl)-4-pentylbicyclo<2,2,2>octa-2,5-dien-2,3-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代萘萘的合成与氟硅酮林

  摘要：

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680533
• 作为产物：
  描述：

  盐酸二甲胺 、 三聚甲醛 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LASK, U. H.;SKRABAL, P.;ZOLLINGER, H., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 5, 1406-1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The efficient synthesis of substituted 2-methylbenzofurans
  作者：Sergei G. Mikhalyonok、Aliaxandr S. Arol、Dmitri A. Litvinau、Nina M. Kuz’menok、Vladimir S. Bezborodov

  DOI：10.1007/s10593-019-02443-3

  日期：2019.3

  The efficient synthesis of substituted 2-methylbenzofurans by aromatization of accessible allyl-substituted cyclohex-2-enones in the presence of iodine followed by dehydroiodination of the 2-iodomethyl-2,3-dihydrobenzofuran intermediate is described.

  描述了通过在碘存在下可及的烯丙基取代的环己-2-烯酮的芳构化，然后将2-碘甲基-2,3-二氢苯并呋喃中间体脱氢碘化，来有效合成取代的2-甲基苯并呋喃。
• Synthesis of 1,2,6-trisubstituted indoles from 6-propargylcyclohex-2-enones and primary amines
  作者：Sergei G. Mikhalyonok、Nina M. Kuz’menok、Vladimir S. Bezborodov、Aliaksandr S. Arol

  DOI：10.1007/s10593-022-03075-w

  日期：2022.5

  The synthesis of 1,2,6-trisubstituted indoles from accessible 6-propargylcyclohex-2-enones and primary amines is reported. Simple acidcatalyzed amination–cyclization reaction followed by air oxidation of the corresponding intermediated 4,5-dihydroindoles was found to be suitable to obtain the desired indoles. The reaction tolerates a variety of functional groups on the starting cyclohex-2-enones and

  报道了从可接近的 6-炔丙基环己-2-烯酮和伯胺合成 1,2,6-三取代吲哚。发现简单的酸催化胺化-环化反应，然后空气氧化相应的中间体 4,5-二氢吲哚适合获得所需的吲哚。该反应容许起始环己-2-烯酮和伯胺上的多种官能团。提出了一种涉及亲核加成/环化/芳构化的机制途径。
• Synthesis of 4,6-Diarylbicyclo[3.3.1]nona-3,6-dien-2-ones
  作者：S. G. Mikhalyonok、V. S. Bezborodov、N. M. Kuz’menok、A. I. Savelyeu、A. S. Arol

  DOI：10.1134/s1070428023070072

  日期：2023.7

  Abstract Bicyclo[3.3.1]nonane system is an important structural motif in many natural compounds. This article describes a short synthetic route to the bicyclo[3.3.1]nonane system via aldol condensation. The proposed strategy is based on the use of cyclohex-2-en-1-ones containing an additional carbonyl group in the side chain as a key precursor. The approach showed good results for compounds with electron-donating

  摘要 双环[3.3.1]壬烷体系是许多天然化合物中重要的结构基序。本文描述了通过羟醛缩合生成双环[3.3.1]壬烷系统的简短合成路线。所提出的策略基于使用侧链中含有额外羰基的环己-2-en-1-酮作为关键前体。该方法对于芳香族取代基中具有给电子基团的化合物显示出良好的结果。这种双环[3.3.1]nona-3,6-二烯-2-酮的合成的一个明显优点是它涉及两个步骤并且仅需要两个结构单元，即曼尼希碱和乙酰乙酸乙酯。
• Preparation of substituted naphthylcyclohexane derivatives and related compounds
  作者：Humberto. Carpio、Wendell H. Rooks、Pierre. Crabbe

  DOI：10.1021/jm00298a012

  日期：1970.7.1
• Preparation of 3-(6-Methoxynaphthyl-2)-2-cyclohexen-1-one and Related Compounds
  作者：Frederick C. Novello、Marcia E. Christy

  DOI：10.1021/ja01117a517

  日期：1953.11