甲基(4S,5R)-5-甲基-1,3-恶唑烷-4-羧酸酯 | 368424-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(4S,5R)-5-甲基-1,3-恶唑烷-4-羧酸酯
• 英文名称: methyl (4S,5R)-5-methyloxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (4S,5R)-Methyl 5-methyloxazolidine-4-carboxylate；methyl (4S,5R)-5-methyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 368424-95-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: KFGDXZWJFGKGIF-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(4S,5R)-5-甲基-1,3-恶唑烷-4-羧酸酯 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-methyl-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Beulshausen, Tessa; Groth, Ulrich; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 523 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 L-苏氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基(4S,5R)-5-甲基-1,3-恶唑烷-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS MÉTHODES UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了具有通式(I)的化合物及其药学上可接受的盐；其中变量RA、RAA、下标n、下标q、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5、D和E的含义如本文所述，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。

  公开号：

  WO2016007534A1

文献信息

• Conversion of isomeric 2:3 adducts (aminoacid–formaldehyde) to N-acyl-pseudoprolines derivatives
  作者：Jimmy Sélambarom、Jacqueline Smadja、André A. Pavia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.134

  日期：2005.1

  or acid anhydrides with isomeric 2:3 adducts derived from condensation of l-serine (1a), l-threonine (1b) and l-cysteine (1c) methyl esters with formaldehyde afforded N-acyl-pseudoprolines 7–19 in various yields. These 2:3 adducts can be considered as synthetic equivalents of oxaproline and thiaproline moieties. The present work revealed the versatile behaviour of the two 2:3 adducts as a consequence

  酰基氯或与异构体2的酸酐反应：从L-丝氨酸（的缩合衍生的加合物3 1A），L-苏氨酸（1B）和L-半胱氨酸（1C）的甲基酯与甲醛得到Ñ酰基-假脯氨酸7 - 19各种产量。这些2：3的加合物可以被认为是奥沙普林和硫代脯氨酸部分的合成等同物。目前的工作表明，由于五元和/或七元环中发生的环链互变异构现象，两个2：3加合物的通用行为。
• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10005724B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The invention provides compounds having the general Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein the variables RA, RAA, subscript n, subscript q, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, D and E have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供具有通式（I）的化合物；及其药学上可接受的盐；其中变量 RA、RAA、下标 n、下标 q、环 A、X2、L、下标 m、X1、R1、R2、R3、R4、R5、D 和 E 具有本文所述的含义，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• Papuamides A−D, HIV-Inhibitory and Cytotoxic Depsipeptides from the Sponges <i>Theonella </i><i>m</i><i>irabilis</i> and <i>Theonella </i><i>s</i><i>winhoei</i> Collected in Papua New Guinea
  作者：Paul W. Ford、Kirk R. Gustafson、Tawnya C. McKee、Nobuharu Shigematsu、Laura K. Maurizi、Lewis K. Pannell、David E. Williams、E. Dilip de Silva、Peter Lassota、Theresa M. Allen、Rob Van Soest、Raymond J. Andersen、Michael R. Boyd

  DOI：10.1021/ja990582o

  日期：1999.6.1

  The novel cyclic depsipeptides papuamides A (1), B (2), C (3), and D (4) have been isolated from Papua New Guinea collections of the sponges Theonella mirabilis and Theonella swinhoei. Their structures were determined by a combination of spectroscopic analysis and chemical degradation and derivatization studies. In addition to glycine, alanine, and threonine, these peptides contain a number of unusual amino acids including 3,4-dimethylglutamine, beta-methoxytyrosine, 3-methoxyalanine, and 2,3-diaminobutanoic acid or 2-amino-2-butenoic acid residues. Papuamides A-D (1-4) are also the first marine-derived peptides reported to contain 3-hydroxyleucine and homoproline residues. These peptides also contain a previously undescribed 2,3-dihydroxy-2,6,8-trimethyldeca-(4Z,6E)-dienoic acid moiety N-linked to a terminal glycine residue. Papuamides A (1) and B (2) inhibited the infection of human T-lymphoblastoid cells by HIV-1(RF) in vitro with an EC50 of approximately 4 ng/mL. Compound 1 was also cytotoxic against a panel of human cancer cell lines with a mean IC50 of 75 ng/mL.
• RYONO, D. E.;ONDETTI, M. A.
  作者：RYONO, D. E.、ONDETTI, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP3166939B1

  公开（公告）日：2019-06-05