1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)butan-1-one | 1548594-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)butan-1-one
• 英文别名: (R)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)butan-1-one；1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]butan-1-one
• CAS: 1548594-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS₂
• 分子量: 279.427
• InChiKey: AMZCWZOAAFEEHU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)butan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 (2R,3S,5R,6R,7R,8S,E)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3,5-bis((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-2-ethyl-7-methoxy-6,8-dimethyldodec-10-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pironetin的α，β-不饱和内酯的C4和C5修饰类似物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  吡咯丁酮是具有有效抗增殖活性的天然产物，可通过将缀合物加到天然产物的α，β-不饱和内酯中而与α-微管蛋白形成共价加合物。尽管吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯参与了其与微管蛋白的结合，但是尚未充分评估内酯在不同位置的结构-活性关系。为了系统评价吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯在C4和C5位的结构-活性关系，通过全合成制备了十二种天然产物的类似物。改变吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯的C4和/或C5位置处的立体化学导致OVCAR5卵巢癌细胞中抗增殖活性的丧失。在用甲基等基团更改C4乙基取代基的同时，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700084
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基噻唑啉-2-硫酮 、 丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.12h， 以75%的产率得到1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pironetin的α，β-不饱和内酯的C4和C5修饰类似物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  吡咯丁酮是具有有效抗增殖活性的天然产物，可通过将缀合物加到天然产物的α，β-不饱和内酯中而与α-微管蛋白形成共价加合物。尽管吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯参与了其与微管蛋白的结合，但是尚未充分评估内酯在不同位置的结构-活性关系。为了系统评价吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯在C4和C5位的结构-活性关系，通过全合成制备了十二种天然产物的类似物。改变吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯的C4和/或C5位置处的立体化学导致OVCAR5卵巢癌细胞中抗增殖活性的丧失。在用甲基等基团更改C4乙基取代基的同时，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700084

文献信息

• Formation of Substituted Tetrahydropyrans through Oxetane Ring Opening: Application to the Synthesis of C1–C17 Fragment of Salinomycin
  作者：J. S. Yadav、Vinay K. Singh、P. Srihari

  DOI：10.1021/ol403604u

  日期：2014.2.7

  The stereoselective synthesis of C1–C17 fragment of salinomycin is achieved. The strategy employs a desymmetrization approach and utilizes an intramolecular oxetane opening reaction with O-nucleophile to result in the tetrahydropyran skeleton as the key step.

  达到了沙利霉素C1-C17片段的立体选择性合成。该策略采用去对称化方法，并利用与O-亲核试剂的分子内氧杂环丁烷开放反应来产生四氢吡喃骨架作为关键步骤。
• Process for intermediates to 1-carbapenems and 1-carbacephems
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：EP0218415B1

  公开（公告）日：1990-08-08
• US4745201A
  申请人：——

  公开号：US4745201A

  公开（公告）日：1988-05-17
• US4845229A
  申请人：——

  公开号：US4845229A

  公开（公告）日：1989-07-04
• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of C4- and C5-Modified Analogues of the α,β-Unsaturated Lactone of Pironetin
  作者：David S. Huang、Henry L. Wong、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/cmdc.201700084

  日期：2017.4.6

  addition into the natural product's α,β-unsaturated lactone. Although pironetin's α,β-unsaturated lactone is involved in its binding to tubulin, the structure-activity relationship at different positions of the lactone have not been thoroughly evaluated. For a systematic evaluation of the structure-activity relationships at the C4 and C5 positions of the α,β-unsaturated lactone of pironetin, twelve analogues

  吡咯丁酮是具有有效抗增殖活性的天然产物，可通过将缀合物加到天然产物的α，β-不饱和内酯中而与α-微管蛋白形成共价加合物。尽管吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯参与了其与微管蛋白的结合，但是尚未充分评估内酯在不同位置的结构-活性关系。为了系统评价吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯在C4和C5位的结构-活性关系，通过全合成制备了十二种天然产物的类似物。改变吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯的C4和/或C5位置处的立体化学导致OVCAR5卵巢癌细胞中抗增殖活性的丧失。在用甲基等基团更改C4乙基取代基的同时，