N-(2-bromocyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 81097-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromocyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-bromo-2-(p-toluenesulfonylamino)cyclopentane；trans-1-N-tosylaminocyclopentane；N-[(1R,2R)-2-bromocyclopentyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 81097-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 318.235
• InChiKey: QUJBTNMUTCCCQS-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  420.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromocyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 生成 trans-1-N-tosyl-2-(3-butenyl)cyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of .omega.-olefinic tosamides. Synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a019
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-(2-bromocyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 /卤化剂介导的活化和未活化氮丙啶的高效开环

  摘要：

  我们在这里报告了PPh 3 /卤化剂作为氮丙啶与卤化物的开环的高效试剂的使用。该方法对于活化的和未活化的氮丙啶均有效，并且在短时间内以优异的产率提供产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.009

文献信息

• Indium Trihalide Mediated Regioselective Ring Opening of Aziridines: A Facile Synthesis of 2-Haloamines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、G. Mahesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2001-16775

  日期：——

  A variety of N-tosyl aziridines undergo ring opening with indium trihalides in acetonitrile at ambient temperature to afford the corresponding haloamines in excellent yields with high regioselectivity.

  多种 N-甲苯磺酰基氮丙啶在环境温度下与乙腈中的三卤化铟开环，以优异的收率和高区域选择性得到相应的卤代胺。
• A facile regioselective ring opening of aziridines to haloamines using tetrabutylammonium halides in the presence of β-cyclodextrin in water
  作者：M. Narender、K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、M. Somi Reddy、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.014

  日期：2004.10

  A variety of N-tosylaziridines undergo regioselective ring opening with tetrabutylammonium halides in the presence of β-cyclodextrin in water at pH 4 and room temperature to afford the corresponding haloamines in excellent yields.

  在β-环糊精的存在下，在pH 4的水中，室温下，各种N-甲苯磺酰基氮丙啶与卤化四丁基铵进行区域选择性开环，从而以优异的收率得到相应的卤代胺。
• Regioselective ring opening of aziridines with activated DMF complexes: a facile synthesis of β-haloamines
  作者：Manoj K. Pandey、Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.161

  日期：2004.12

  A wide variety of aziridines were converted to the corresponding β-haloamines using activated DMF complexes in good to excellent yields with high regioselectivity.

  使用活化的DMF配合物，可以将多种氮丙啶类化合物转化为相应的β-卤代胺，并具有良好的产率和极高的区域选择性。
• FeCl₂-Catalyzed Aminobromination of Alkenes Using Amides or Sulfonamides and NBS as the Nitrogen and Bromine Sources
  作者：Hua Fu、Zhe Wang、Yongming Zhang、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1083509

  日期：——

  We have developed a convenient and efficient iron-catalyzed aminobromination of the alkenes using inexpensive FeCl 2 as the catalyst, amides/sulfonamides and NBS as the nitrogen and bromine sources, respectively, under mild conditions.

  在温和的条件下，我们使用廉价的 FeCl 2 作为催化剂，酰胺/磺酰胺和 NBS 分别作为氮源和溴源，开发了一种方便有效的烯烃的铁催化氨基溴化。
• Highly regioselective ring opening of epoxides and aziridines using (bromodimethyl)sulfonium bromide
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.059

  日期：2006.6

  Epoxides and aziridines undergo ring opening efficiently with (bromodimethyl)sulfonium bromide at room temperature to form the corresponding beta-bromohydrins and beta-bromoamines, respectively. The conversions are highly regioselective and afford the products in excellent yields within a short period of time. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.