(S)-(-)-1-(1-chloro-2-methylpropenyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine | 81391-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(-)-1-(1-chloro-2-methylpropenyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: Pyrrolidine, 1-(1-chloro-2-methyl-1-propenyl)-2-(methoxymethyl)-, (2S)-；(2S)-1-(1-chloro-2-methylprop-1-enyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 81391-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₈ClNO
• 分子量: 203.712
• InChiKey: FBOZJZKYHGSBOM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-chloro-2-methylpropenyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯酮亚胺盐与烯烃的环加成反应中的非立体特异性。逐步机制的证据。

  摘要：

  烯烃-烯键亚胺盐反应的立体选择性显示为取决于氮取代基。这被视为逐步机制的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81896-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 在 三乙胺 作用下， 生成 (S)-(-)-1-(1-chloro-2-methylpropenyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Models for asymmetric [2+2] cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00374a036

文献信息

• A novel approach to 2-amino-1,3-dienes by coupling of α-chloro enamines and alkenyl lithium compounds
  作者：Dieter Enders、Peter Hecker、Oliver Meyer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01126-9

  日期：1996.2

  Coupling of α-chloro enamines as key building blocks with alkenyl lithium compounds lead to the formation of 2-amino-1,3-dienes 6. These cross conjugated enamines constitute important diene components for stereoselective Diels-Alder reactions and were prepared in 32–75% overall yield starting from the corresponding amides.

  α-氯烯胺作为主要的结构单元与烯基锂化合物的偶联导致形成2-氨基-1,3-二烯6。这些交叉共轭的烯胺构成了立体选择性Diels-Alder反应的重要二烯成分，从相应的酰胺开始，总产率为32-75％。
• HOUGE, C.;FRISQUE-HESBAIN, A. M.;MOCKEL, A.;DECLERCQ, J. P.;GERMAIN, G.;V+, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 10, 2920-2921
  作者：HOUGE, C.、FRISQUE-HESBAIN, A. M.、MOCKEL, A.、DECLERCQ, J. P.、GERMAIN, G.、V+

  DOI：——

  日期：——
• Nonstereospecificity in the cycloadditions of keteneiminium salts to olefins. Evidence for a stepwise mechanism.
  作者：Hiroyuki Saimoto、Catherine Houge、Anne-Marie Hesbain-Frisque、Anne Mockel、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81896-1

  日期：1983.1

  The stereospecificity of the olefin-keteneiminium salt reaction is shown to be dependent on the nitrogen substituents. This is taken as evidence for a stepwise mechanism.

  烯烃-烯键亚胺盐反应的立体选择性显示为取决于氮取代基。这被视为逐步机制的证据。
• Models for asymmetric [2+2] cycloadditions
  作者：C. Houge、A. M. Frisque-Hesbain、A. Mockel、L. Ghosez、J. P. Declercq、G. Germain、M. Van Meerssche

  DOI：10.1021/ja00374a036

  日期：1982.5