4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3,2]dioxathiole 2,2-dioxide | 89798-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3,2]dioxathiole 2,2-dioxide
• CAS: 89798-04-9
• 化学式: C₅H₈O₄S
• 分子量: 164.182
• InChiKey: FKWFSTCVZZHRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3,2]dioxathiole 2,2-dioxide 、 苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到6-苯基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  铝催化从二氧化硫形成功能性1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷2-氧化物：易于进入N-取代的氮丙啶

  摘要：

  已显示衍生自氨基三酚盐配体的铝（III）络合物是出色的催化剂，可用于从一系列（官能化的）末端和内部环氧化物形成环亚硫酸盐，并在异位生成二氧化硫。发达的催化方案的特点是操作简单，在环氧化物反应伙伴中适用范围广，分离产率好至极好以及反应条件温和[50-70°C，p（SO 2）<1 bar]。这些环状亚硫酸盐在有机合成中的合成潜力通过三步操作流程在N取代的氮丙啶的制备中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600831
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 亚碘酰苯 、 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3,2]dioxathiole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  利用高价碘和三氧化硫加合物直接形成环状硫酸盐

  摘要：

  PhIO在0°C下与SO 3 ·DMF反应形成活性硫酸盐化试剂；随后添加烯烃会以中等至良好的收率（35-75％）直接形成环状硫酸盐。末端的1，1-二取代的和环戊烯参与该反应，该反应在技术上非常简单。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00039-x

文献信息

• Perumal, P. Thirumalai, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 9, p. 1353 - 1356
  作者：Perumal, P. Thirumalai

  DOI：——

  日期：——
• PERUMAL, THIRUMALAI P., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 1353-1356
  作者：PERUMAL, THIRUMALAI P.

  DOI：——

  日期：——