4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3,2]dioxathiole 2,2-dioxide | 89798-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3,2]dioxathiole 2,2-dioxide
• CAS: 89798-04-9
• 化学式: C₅H₈O₄S
• 分子量: 164.182
• InChiKey: FKWFSTCVZZHRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3,2]dioxathiole 2,2-dioxide 、 苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到6-苯基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  铝催化从二氧化硫形成功能性1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷2-氧化物：易于进入N-取代的氮丙啶

  摘要：

  已显示衍生自氨基三酚盐配体的铝（III）络合物是出色的催化剂，可用于从一系列（官能化的）末端和内部环氧化物形成环亚硫酸盐，并在异位生成二氧化硫。发达的催化方案的特点是操作简单，在环氧化物反应伙伴中适用范围广，分离产率好至极好以及反应条件温和[50-70°C，p（SO 2）<1 bar]。这些环状亚硫酸盐在有机合成中的合成潜力通过三步操作流程在N取代的氮丙啶的制备中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600831
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 亚碘酰苯 、 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3,2]dioxathiole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  利用高价碘和三氧化硫加合物直接形成环状硫酸盐

  摘要：

  PhIO在0°C下与SO 3 ·DMF反应形成活性硫酸盐化试剂；随后添加烯烃会以中等至良好的收率（35-75％）直接形成环状硫酸盐。末端的1，1-二取代的和环戊烯参与该反应，该反应在技术上非常简单。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00039-x

文献信息

• Perumal, P. Thirumalai, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 9, p. 1353 - 1356
  作者：Perumal, P. Thirumalai

  DOI：——

  日期：——
• PERUMAL, THIRUMALAI P., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 1353-1356
  作者：PERUMAL, THIRUMALAI P.

  DOI：——

  日期：——
• Aluminum-Catalyzed Formation of Functional 1,3,2-Dioxathiolane 2-Oxides from Sulfur Dioxide: An Easy Entry towards<i>N</i>-Substituted Aziridines
  作者：Victor Laserna、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.201600831

  日期：2016.12.7

  Aluminum(III) complexes derived from aminotriphenolate ligands are shown to be excellent catalysts for the formation of cyclic sulfites from a range of (functionalized) terminal and internal epoxides, and ex situ generated sulfur dioxide. The developed catalytic protocol is characterized by its operational simplicity, wide scope in epoxide reaction partners, good to excellent isolated yields and mild

  已显示衍生自氨基三酚盐配体的铝（III）络合物是出色的催化剂，可用于从一系列（官能化的）末端和内部环氧化物形成环亚硫酸盐，并在异位生成二氧化硫。发达的催化方案的特点是操作简单，在环氧化物反应伙伴中适用范围广，分离产率好至极好以及反应条件温和[50-70°C，p（SO 2）<1 bar]。这些环状亚硫酸盐在有机合成中的合成潜力通过三步操作流程在N取代的氮丙啶的制备中得到了证明。
• Direct formation of cyclic sulfates utilising hypervalent iodine species and sulfur trioxide adducts
  作者：Richard I. Robinson、Simon Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00039-x

  日期：2003.2

  PhIO reacts with SO3·DMF at 0°C to form an active sulfating reagent; subsequent addition of alkenes results in the direct formation of cyclic sulfates in moderate to good yield (35–75%). Terminal, 1,1-disubstituted and cyclopentenes participate in the reaction which is technically very straightforward to carry out.

  PhIO在0°C下与SO 3 ·DMF反应形成活性硫酸盐化试剂；随后添加烯烃会以中等至良好的收率（35-75％）直接形成环状硫酸盐。末端的1，1-二取代的和环戊烯参与该反应，该反应在技术上非常简单。